Dicloxacillin sodium salt monohydrate | 13412-64-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dicloxacillin sodium salt monohydrate
• CAS: 13412-64-1
• 化学式: C19H19Cl2N3NaO6S
• 分子量: 511.3
• InChiKey: QBFCIKYALGTFHK-VICXVTCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-225°C
• 比旋光度：
  D20 +127.2° (water)
• 溶解度：
  H2O中可溶50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109900
• RTECS号：
  XH8925000

制备方法与用途

双氯西林钠简介

双氯西林钠是一种半合成β-内酰胺青霉素，主要用于治疗对青霉素耐药的葡萄球菌感染，如败血症、心内膜炎、骨髓炎、呼吸道感染及创面感染等。它为白色结晶性粉末，含一分子结晶水，微有引湿性，易溶于水。在干燥条件下性质稳定，但在有水存在时稳定性降低。临床应用形式仅限于片剂、胶囊剂和干混悬剂。

用途

阿莫西林/双氯西林钠分散片为广谱半合成青霉素与耐酶的青霉素类抗生素组合而成的复方制剂。阿莫西林对多种革兰阳性菌和阴性菌有较强的抗菌活性，而双氯西林则能抑制细菌产生的β-内酰胺酶，增强阿莫西林的抗菌效果。

不良反应

常见的不良反应包括腹泻、稀便、恶心、皮肤潮红、皮疹、呕吐及瘙痒等。还可能出现腹部不适和头痛等症状。

生物活性

双氯西林钠为窄谱β-内酰胺抗生素，主要用于革兰氏阳性菌感染的研究。它能有效对抗产生β-内酰胺酶的微生物，如金黄色葡萄球菌。

体外研究

双氯西林在ATCC 25923和E19977中分别表现出EC₅₀值为0.06 mg/L 和0.50 mg/L。在pH 7.4下，其最小抑菌浓度(MIC)分别为0.125 mg/L 和0.5 mg/L。细胞活力试验结果显示，在0-500 mg/L的浓度范围内，双氯西林分别对ATCC 25923和E19977表现出EC₅₀值为0.06 mg/L 和0.50 mg/L。

体内研究

在小鼠腹膜炎感染模型中，双氯西林显示出显著的治疗效果，所有小鼠均存活。给药剂量为125 mg/kg，通过单次静脉注射给药。

化学性质

双氯西林钠呈白色或淡黄色结晶性粉末，熔点在222-225℃（分解），易溶于水，溶于甲醇和乙醇，对酸稳定。它具有异臭且味苦。

用途

双氯西林钠主要用于治疗金葡菌引起的感染，因其能够有效抑制细菌细胞壁黏肽的生物合成而发挥强大的杀菌作用。

生产方法

由邻硝基甲苯经过一系列化学反应：氯化、还原、重氮化、置换、氯化、肟化、氯化、环合和水解后得到3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑酰氯，再与6-APA缩合得到双氯西林（[3116-76-5]），最后使用异辛酸钠成盐制得双氯西林钠。

文献信息

• Method for producing pure crystalline products
  申请人：Bonfanti, Giovanni

  公开号：EP0273156A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  A process is described for producing pure crystalline products, in particular penicillin and cephalosporin, whe­rein the desired product, prepared according to a known me­thod, is treated with ethanol in one or two steps, whereby the crystallization of the pure product and impurity separa­tion are achieved.

  描述了一种生产纯结晶产品（特别是青霉素和头孢菌素）的工艺，其中根据已知方法制备的所需产品用乙醇进行一步或两步处理，从而实现纯产品的结晶和杂质分离。
• Palatable oral suspension and method
  申请人：——

  公开号：US20030187019A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A drug formulation in the form of a dry powder is provided which when mixed with water forms a palatable oral suspension substantially free of bitter taste, the dry powder being formed of a drug, preferably des-quinolone, which in solution has a bitter taste, and a pH modifying agent which is preferably an alkaline material such as L-arginine, where upon mixing the dry-powder in water causes the drug to have reduced solubility or precipitate in-situ to form a palatable oral suspension essentially free of bitter taste. An oral suspension, methods for making same and a method for masking the bitter taste of drugs employing one or more pH modifying agents are also provided.

  本发明提供了一种干粉形式的药物制剂，与水混合后可形成基本无苦味的适口口服混悬液，干粉由药物（最好是去喹诺酮）和pH调节剂（最好是碱性物质，如L-精氨酸）组成，药物在溶液中具有苦味，将干粉与水混合后，药物的溶解度降低或原位沉淀，从而形成基本无苦味的适口口服混悬液。 此外，还提供了一种口服混悬液、其制造方法以及一种使用一种或多种 pH 值调节剂掩盖药物苦味的方法。
• PALATABLE ORAL SUSPENSION AND METHOD
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1482789A2

  公开（公告）日：2004-12-08
• US4272438A
  申请人：——

  公开号：US4272438A

  公开（公告）日：1981-06-09
• US4912211A
  申请人：——

  公开号：US4912211A

  公开（公告）日：1990-03-27