benzylideneacetophenone dimethyl acetal | 125288-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzylideneacetophenone dimethyl acetal
• 英文别名: (E)-Chalcone dimethyl acetal；chalcone dimethyl acetal；trans-chalcone-dimethylacetal；trans-Chalkon-dimethylacetal；[(E)-1,1-dimethoxy-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 125288-34-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CMQRWQUBZHPKPM-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylideneacetophenone dimethyl acetal 在 三乙基硅烷 、 triphenylmethyl perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-1,3-Diphenyl-1-phenylthio-1-propene
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮缩醛与三甲基甲硅烷基氰化物和三甲基甲硅烷基硫化物的反应

  摘要：

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，三甲基氰化硅烷与查耳酮衍生物的二甲基缩醛反应，同时进行双键异构化，生成 γ-甲氧基-α,β-不饱和腈。在类似条件下，三甲基甲硅烷基硫化物与衍生自 α,β-不饱和酮的二甲基缩醛反应生成 1,3-双（烷硫基）丙烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1108
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 乙醚 作用下， 生成 benzylideneacetophenone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Straus; Heinze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 493, p. 191,207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrafluoroboric Acid Adsorbed on Silica Gel as a Reusable Heterogeneous Dual-Purpose Catalyst for Conversion of Aldehydes/Ketones into Acetals/Ketals and Back Again
  作者：Asit Chakraborti、Dinesh Kumar、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2008-1042940

  日期：2008.4

  hydes/ketones are regenerated from the corresponding acetals/ ketals in high yields by the treatment with water-alcohol in the pres- ence of HBF4-SiO2 at room temperature for short times. Excellent selectivity was observed during inter- and intramolecular competi- tion studies involving carbonyl substrates with varying electronic and steric environments. Selective acetal formation of benzalde- hyde takes

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在
• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Inexpensive, Extremely Efficient, and Reusable Dual Catalyst System for Acetal/Ketal Formation and Their Deprotection to Aldehydes/Ketones
  作者：Asit Chakraborti、Raj Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-958948

  日期：2007.1

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) is reported as extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for dual role for protection of aldehydes/ketones (with trialkyl orthoformates) as acetals/ketals and deprotection (with water-alcohol) to regenerate the carbonyl compounds in high yields at room temperature and in short times. Acetalization/ketalization of electrophilic aldehydes/ketones

  据报道，吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是一种极其有效、廉价和可重复使用的催化剂，可用于保护醛/酮（与原甲酸三烷基酯）作为缩醛/缩酮和脱保护（使用水-醇）的双重作用在室温和短时间内以高产率再生羰基化合物。亲电子醛/酮的缩醛化/缩酮化在无溶剂条件下进行。弱亲电子醛/酮和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要相应的醇作为溶剂。
• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。
• Synthesis of Methyl 2,3-Diaryl-3-methoxypropanoates by Oxidative Rearrangement of Chalcones using Hypervalent Iodine Reagents in Trimethyl Orthoformate
  作者：Om V. Singh、Chandra P. Garg、Ram P. Kapoor

  DOI：10.1055/s-1990-27083

  日期：——

  A diastereoselective synthesis of methyl 2,3-diaryl-3-methoxypropanoates 8a-f by oxidative rearrangement of chalcones 1a-f using (diacetoxyiodo)benzene and hydroxy(tosyloxy)iodobenzene in trimethyl orthoformate is described.

  本研究描述了在原甲酸三甲酯中使用（二乙酰氧基碘）苯和羟基（对甲苯磺酰氧基）碘苯，通过查耳酮 1a-f 的氧化重排，非对映选择性合成 2,3-二芳基-3-甲氧基丙酸甲酯 8a-f。