5-(苄氧基)-1H-吲哚-1-胺 | 141287-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(苄氧基)-1H-吲哚-1-胺
• 英文名称: N-amino-5-phenylmethoxy-1H-indole
• 英文别名: 5-benzyloxy-1H-indol-1-amine；5-Phenylmethoxy-1H-indole-1-amine；5-(Benzyloxy)-1H-indol-1-amine；5-phenylmethoxyindol-1-amine
• CAS: 141287-47-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: WADNCQCBJJWDLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)-1H-吲哚-1-胺 、 2-(2-溴苯基)-3-氧代丁酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.92 g的产率得到methyl (Z)-3-((5-(benzyloxy)-1H-indol-1-yl)amino)-2-(2-bromophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  N−N双吲哚阻转异构体的对映选择性合成

  摘要：

  提出了基于从头构建一个吲哚骨架的 N−N 双吲哚阻转异构体的对映选择性合成。以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种 N−N 轴向手性双吲哚。使用该协议访问具有手性 N-N 轴的结构多样的吲哚-吡咯、吲哚-咔唑和非双芳基-吲哚阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202212101
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(苄氧基)-1H-吲哚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  N−N双吲哚阻转异构体的对映选择性合成

  摘要：

  提出了基于从头构建一个吲哚骨架的 N−N 双吲哚阻转异构体的对映选择性合成。以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种 N−N 轴向手性双吲哚。使用该协议访问具有手性 N-N 轴的结构多样的吲哚-吡咯、吲哚-咔唑和非双芳基-吲哚阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202212101

文献信息

• 1-(substituted pyridinylamino)-1H-indol-5-yl substituted carbamates
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05102891A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  There are disclosed various compounds of the formula below, ##STR1## where n is 0 or 1; X is hydrogen, halogen, nitro, amino, trifluoromethyl, loweralkyl, or loweralkoxy; Y is hydrogen, halogen, nitro, amino, trifluoromethyl, loweralkyl, or loweralkoxy; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, loweralkenyl, loweralkynyl, loweralkanoyl, arylloweralkanoyl, heteroarylloweralkyl or heteroarylloweralkanoyl; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl, formyl or cyano; R.sub.3 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.4 is loweralkyl, arylloweralkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; or alternatively, --NR.sub.3 R.sub.4 taken together constitutes ##STR2## R.sub.5 being hydrogen, loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, heteroaryl or heteroarylloweralkyl, which compounds are useful for the treatment of various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease.

  下面公开了以下式的各种化合物，其中n为0或1；X为氢、卤素、硝基、氨基、三氟甲基、较低烷基或较低烷氧基；Y为氢、卤素、硝基、氨基、三氟甲基、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.1为氢、较低烷基、芳基较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低酰基、芳基较低酰基、杂芳基较低烷基或杂芳基较低酰基；R.sub.2为氢、较低烷基、甲酰基或氰基；R.sub.3为氢或较低烷基；R.sub.4为较低烷基、芳基较低烷基、环烷基、芳基或杂芳基；或者，--NR.sub.3 R.sub.4一起构成##STR2##，其中R.sub.5为氢、较低烷基、芳基、芳基较低烷基、杂芳基或杂芳基较低烷基，这些化合物对于治疗由胆碱缺乏引起的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病，是有用的。
• N-(pyridinyl)-1H-indol-1-amines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04970218A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  There are disclosed compounds of the formula, ##STR1## where m, n, p, R, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the specification; which compounds are useful for enhancing memory and also as analgesic and antidepressant agents.

  公式中披露了化合物，其中m、n、p、R、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如规范中定义；这些化合物对增强记忆、作为镇痛剂和抗抑郁剂都很有用。
• (1H-indol-1-yl)-2-(amino) acetamides and related
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05319096A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  There are disclosed compounds having the formula ##STR1## wherein X is hydrogen, chloro, bromo, fluoro, hydroxy, loweralkoxy, arylloweralkoxy, acyloxy, loweralkylaminocarbonyloxy, diloweralkylaminocarbonyloxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, acylamino, loweralkyl or trifluoromethyl; Y is hydrogen, loweralkyl, chloro or bromo; Z is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy or halogen; or X and Z taken together can form a methylenedioxy group; R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, carboxyloweralkyl, arylloweralkoxycarbonylloweralkyl or loweralkoxycarbonylloweralkyl; R.sup.2 is hydrogen, loweralkyl or hydroxyloweralkyl; R.sup.3 is hydrogen or loweralkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together with the carbon to which they are attached form (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl; R.sup.4 is hydrogen or loweralkyl; R.sup.5 is hydrogen, loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, acyl, arylloweralkoxycarbonyl, loweralkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; R.sup.6 is hydrogen, chloro, bromo, arylcarbonyl, loweralkylcarbonyl, aryl(hydroxy)loweralkyl or hydroxyloweralkyl; and m and n are independently 0 to 5 with the proviso that the sum of m plus n is not greater than 5; and pharmaceutically acceptable addition salts thereof, or where applicable, the optical or geometrical isomers or racemic mixtures thereof, intermediates in the process for making the compounds, a process for making the compounds and pharmaceutical compositions and method of use as neuroprotective agents.

  已披露具有以下结构式的化合物##STR1##其中X是氢、氯、溴、氟、羟基、较低烷氧基、芳基较低烷氧基、酰氧基、较低烷基氨基甲酰氧基、二较低烷基氨基甲酰氧基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、酰胺基、较低烷基或三氟甲基；Y是氢、较低烷基、氯或溴；Z是氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；或X和Z一起可以形成亚甲二氧基基团；R.sup.1是氢、较低烷基、芳基较低烷基、羧基较低烷基、芳基较低烷氧基羰基较低烷基或较低烷氧基羰基较低烷基；R.sup.2是氢、较低烷基或羟基较低烷基；R.sup.3是氢或较低烷基；或R.sup.2和R.sup.3与它们连接的碳一起形成(C.sub.3 -C.sub.7)环烷基；R.sup.4是氢或较低烷基；R.sup.5是氢、较低烷基、芳基、芳基较低烷基、酰基、芳基较低烷氧基羰基、较低烷氧基羰基或芳氧羰基；R.sup.6是氢、氯、溴、芳基羰基、较低烷基羰基、芳基(羟基)较低烷基或羟基较低烷基；m和n分别独立为0至5，但m加n的总和不大于5；以及其药学上可接受的加合物盐，或在适用时，其光学或几何异构体或外消旋混合物，制备该化合物的过程中间体，制备该化合物的方法和作为神经保护剂的药物组合物和使用方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-AMINO SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES A SUBSTITUTION N-AMINO
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005035496A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  An improved process for the preparation of N-amino nitrogen heterocyclic compounds is disclosed and claimed. In an ambodiment of this invention, a compound of the formula (VI) is prepared starting from the corresponding indole derivative by way of N-amination and subsequently forming an hydrazone by the reaction with a keto compound in a single step. Further reduction of the hydrazone and subsequent coupling with a pyridine compound affords the compound of formula VI or a suitable salt thereof.

  本发明揭示并声明了一种制备N-氨基氮杂环化合物的改进工艺。在本发明的一种实施例中，通过N-取代和随后与酮类化合物反应形成一个肼酮，从相应的吲哚衍生物制备出式（VI）化合物。肼酮的进一步还原和随后与吡啶化合物偶联，得到式VI化合物或其适当的盐。
• Process for the preparation of N-amino substituted heterocyclic compounds
  申请人：Weiberth Franz

  公开号：US20050101654A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  An improved process for the preparation of N-amino nitrogen heterocyclic compounds is disclosed and claimed. In an embodiment of this invention, a compound of the formula (VI) is prepared starting from the corresponding indole derivative by way of N-amination and subsequently forming an hydrazone by the reaction with a keto compound in a single step. Further reduction of the hydrazone and subsequent coupling with a pyridine compound affords the compound of formula VI or a suitable salt thereof.

  本发明揭示并要求一种改进的制备N-氨基氮杂环化合物的工艺。在本发明的一种实施例中，通过N-氨化和随后与酮化合物反应形成一个肼酮的方式，从相应的吲哚衍生物制备公式（VI）的化合物。肼酮的进一步还原和随后与吡啶化合物偶联，得到公式VI的化合物或其适当的盐。