4-cyclohexyl-4-hydroxy-2-butanone | 2316-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-4-hydroxy-2-butanone
• 英文别名: 2-Butanone, 4-cyclohexyl-4-hydroxy-, (4R)-；4-cyclohexyl-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 2316-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QXNRSBTYHRKYBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-146 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.99795 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-4-hydroxy-2-butanone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-tertbutyldimethylsilanyloxy-4-cyclohexyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  从硫到碳的立体选择性自由基芳基迁移反应

  摘要：

  报道了从磺酸盐和磺酰胺中的硫到 C 中心自由基的立体选择性芳基迁移反应。从硫到不同取代的 C 中心自由基的 1,5-芳基迁移可以以高产率和选择性进行。官能化的芳基也可以通过这种新方法转移。提出了解释反应立体化学结果的模型，并讨论了该反应的一些机理方面。从亚磺酸盐中的硫到碳自由基的芳基迁移反应效率较低，并且根本没有观察到芳基亚砜中的相应迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2742::aid-ejoc2742>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 环己烷基甲醛 在 [Rh(I)(cycloocta-1,5-diene)(butane-1,4-diylbis[diphenylphosphine])]ClO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到4-cyclohexyl-4-hydroxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化的交叉羟醛型反应

  摘要：

  当使用催化量的铑配合物Rh 4（CO）12或[Rh（COD）（DPPB）] X（X = PF 6和ClO 4；在中性条件下，COD =环辛基-1,5-二烯，DPPB = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。合适的催化剂能够分离出三种不同类型的羟醛反应产物，即β-三甲基甲硅烷氧基酮，β-羟基酮和α，β-不饱和酮。Rh 4（CO）12和[Rh（COD）（DPPB）] ClO 4也催化烯醇三甲基甲硅烷基与缩醛或缩酮的反应，而[Rh（COD）（DPPB）PF 6则不。当[Rh（COD）（DPPB）ClO由于使用图4的催化剂，这种类型的醛醇缩合反应扩展到由烯醇三甲基甲硅烷基醚和α-三甲基甲硅烷氧基乙缩醛的一锅法合成三取代呋喃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83037-7

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：Barnicki Donald Scott

  公开号：US20050004401A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.

  披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程，这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下，醛与酮的交叉缩合。该过程的产品，即β-羟基酮和α,β-不饱和酮，对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用，包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。
• Direct organocatalytic aldol reactions in buffered aqueous media
  作者：Armando Córdova、Wolfgang Notz、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/b207664k

  日期：——

  Organocatalytic cross-aldol reactions catalyzed by cyclic secondary amines in aqueous media provide a direct route to a variety of aldols including carbohydrate derivatives and may warrant consideration as a prebiotic route to sugars.

  在水性介质中由环状仲胺催化的有机催化交叉醛醇缩合反应提供了直接通往包括糖类衍生物在内的各种醛醇缩合的途径，并可能被认为是糖类的益生元途径。
• Influence of the Double-Bond Geometry of the Michael Acceptor on Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200700424

  日期：2007.12

  aspects, a study of the influence of the (E)/(Z) double-bond geometry of the Michael acceptor on the enantioselectivity of copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions has been realized. In spite of numerous articles concerning copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions, the major factors of such a reaction are quite difficult to elucidate. Although our experiments have not allowed

  着眼于机理方面，研究了迈克尔受体的 (E)/(Z) 双键几何结构对铜催化不对称共轭加成反应的对映选择性的影响。尽管有许多关于铜催化不对称共轭加成反应的文章，但很难阐明这种反应的主要因素。虽然我们的实验不允许我们定义严格的规则，但他们强调了一些在考虑铜试剂形成双键时不可忽视的因素，例如 (E)/(Z) 异构化和空间方面，这可能会导致改变底物的反应构象。电子效应还可以改变双键的极化并影响亲核攻击。
• Directed methallylations as a synthetic route to 1,3-polyols
  作者：Linda Joy Brzezinski、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00182-8

  日期：1998.4

  The directed methallylation of β-hydroxyaldehydes and ketones with methallyboronic acid is examined. The reaction proceeds with good to excellent selectivity with ketones.

  考察了β-羟醛和酮与甲基烯丙基硼酸的直接甲基烯丙基化作用。该反应对酮具有良好或优异的选择性。