1-(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone | 59067-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one；4-acetyl-5-phenyl-1,2,3-triazole；1-(5-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-ethanone；1-(5-phenyl-2H-triazol-4-yl)ethanone
• CAS: 59067-31-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: KAHCNLFWFKTJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone 、 4-硼酸三苯胺 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到1-(2-(4-(diphenylamino)phenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有 AIE 和力致变色特性的黄光发射三唑荧光团的合理设计和合成†

  摘要：

  此前，我们报道了N -2-芳基三唑（NAT）在紫外/蓝光范围内表现出良好的荧光活性。为了实现具有绿色/黄色发射的生物竞争性 NAT 荧光团，设计并合成了一类新型 4-keto-2-(4'- N , N -dipheny)-苯基三唑。在此，我们介绍了对这些新型荧光团的研究，这些荧光团在溶液中（Φ高达 96%）和固态（Φ高达 43%）都表现出出色的发光发射。此外，这些新化合物表现出聚集诱导发射（AIE）特性和可逆力致变色发光特性，这表明它们在化学和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc00262f
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有 AIE 和力致变色特性的黄光发射三唑荧光团的合理设计和合成†

  摘要：

  此前，我们报道了N -2-芳基三唑（NAT）在紫外/蓝光范围内表现出良好的荧光活性。为了实现具有绿色/黄色发射的生物竞争性 NAT 荧光团，设计并合成了一类新型 4-keto-2-(4'- N , N -dipheny)-苯基三唑。在此，我们介绍了对这些新型荧光团的研究，这些荧光团在溶液中（Φ高达 96%）和固态（Φ高达 43%）都表现出出色的发光发射。此外，这些新化合物表现出聚集诱导发射（AIE）特性和可逆力致变色发光特性，这表明它们在化学和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc00262f

文献信息

• Trisubstituted Highly Activated Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl-sulfone-Containing Olefins as Building Blocks in Organic Synthesis
  作者：Ondřej Kováč、František Zálešák、David J.-Y. D. Bon、Lukas Roiser、Lubomír V. Baar、Mario Waser、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00571

  日期：2020.6.5

  molecular scaffolds. Synthesis of 1,1-deactivated olefins substituted with a BT-sulfonyl group and a carbonyl or nitrile, respectively, consists of unusual Ti(OPri)4-mediated Knoevenagel-type condensation and proceed in good to excellent yields. Generated olefins can be further transformed in a highly stereoselective manner and in good yields to various polyfunctionalized heterocycles and acyclic molecular

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。
• Phenyl-and (substituted)-phenyl-1,2,3-triazole-alkanoic and- alkenoic
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US03948929A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Certain phenyl- and (substituted)-phenyl-1,2,3-triazole-alkanoic and -alkenoic acids exhibit antiinflammatory or antipyretic activity.

  某些苯基和（取代）苯基-1,2,3-三唑-烷酸和-烯酸具有抗炎或退热活性。
• [3+2] Cycloaddition Reactions in the Solid-Phase Synthesis of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yongnian Gao、Yulin Lam

  DOI：10.1021/ol0611494

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] An efficient and regioselective procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles via a [3+2] cycloaddition of polymer-bound vinyl sulfone and sodium azide is described. Microwave irradiation provided significant rate enhancement in all steps of the three-step protocol. A representative set of 23 compounds was prepared.

  [结构：见正文]描述了一种通过结合聚合物的乙烯基砜和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应合成1,2,3-三唑的有效且区域选择性的方法。微波辐射在三步协议的所有步骤中均提供了显着的速率增强。制备了代表性的23种化合物。
• Phenyl- and (substituted)-phenyl-1,2,3-triazole-alkanoic and -alkenoic
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US03948932A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Certain phenyl- and (substituted)-phenyl-1,2,3-triazole-alkanoic and -alkenoic acids exhibit antiinflammatory or antipyretic activity.

  某些苯基和（取代）苯基-1,2,3-三唑-烷基和-烯基酸表现出抗炎或退热活性。
• PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5-MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS
  申请人：Flynn Gary A.

  公开号：US20140228367A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，作为酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。