1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde | 86295-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: Dehyde
• CAS: 86295-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ADWNVCAUNIBNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.6-30.1 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  292.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 N-[(1S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丙基]-4-甲基苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 3-phenyl-2-tosyl-4a,7,8,9,10,12a-hexahydro-1H-benzo[7,8]chromeno[3,4-c]pyridin-12(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生膦催化丙烯酸酯和α，β-不饱和亚胺的对映选择性分子内形式[2 + 4]环

  摘要：

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3013588
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 盐酸 、 氯化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BENZOTRIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种具有Keap1抑制作用的化合物以及含有该化合物的药物组合物。具体来说，本发明提供了一种由以下通用式(I)表示的化合物：[其中符号的含义与描述中所述的相同]或其药用可接受盐，以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  EP3978073A1

文献信息

• Salicylaldehyde thiosemicarbazone copper complexes: impact of hybridization with estrone on cytotoxicity, solution stability and redox activity
  作者：Tatsiana V. Petrasheuskaya、Márton A. Kiss、Orsolya Dömötör、Tamás Holczbauer、Nóra V. May、Gabriella Spengler、Annamária Kincses、Ana Čipak Gašparović、Éva Frank、Éva A. Enyedy

  DOI：10.1039/d0nj01070g

  日期：——

  crystal X-ray diffraction method. The complexes are fairly stable at pH 7.4, the observed stability order is STSC < thn-TSC < estrone–TSC, and are able to oxidize glutathione readily. The novel ligands thn-TSC and estrone–TSC were found to be only moderately cytotoxic against several human cancer cell lines; however rather low IC50 values were measured in the hormone-responsive MCF-7 breast cancer cell lines

  通过在优化的微波反应条件下，通过硫代氨基脲与2-甲酰基-雌酮的缩合反应，设计并合成了具有集成结构域的雌酮-水杨醛硫代半乳糖杂酮（雌酮-TSC）。除了它们的铜（II）配合物之外，还制备了从5,6,7,8-四氢-1-萘酚（th-1-n）开始的结构相关的双环衍生物（thn-TSC）。通过紫外-可见分光光度法和荧光滴定法测得的配体的羟基去质子化的p K a值比参考化合物水杨醛硫代半碳酸钠（STSC）高），并且在生理pH值下呈中性。分别基于正辛醇/水分配和平行人工膜通透性测定，新型共轭物比STSC具有更高的亲脂性和更高的膜通透性。分离的[Cu（雌酮-TSCH -2）]和[Cu（thn-TSCH -2）]配合物通过ESI-MS，紫外可见光和EPR光谱进行表征，并进行了详细的溶液研究以揭示其化学计量，稳定性并通过谷胱甘肽还原。配体thn-TSC及其配合物[Cu（thn-TSCH -1）Cl]通过单晶X射线衍射法研究。该复合物在pH
• Cobalt–Nitrenoid Insertion-Mediated Amidative Carbon Rearrangement via Alkyl-Walking on Arenes
  作者：Jeonghyo Lee、Bora Kang、Dongwook Kim、Jia Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c10138

  日期：2021.11.10

  disclose the Cp*Co(III)(LX)-catalyzed amidative alkyl migration using 2,6-disubstituted phenyl azidoformates. Upon the cobalt–nitrenoid insertion toward the substituted ortho carbon, an arenium cationic species bearing a quaternary carbon is generated, and a subsequent alkyl migration process is suggested to occur through an unforeseen alkyl-walking mechanism. A quinolinol ligand of the cobalt catalyst system

  我们在此公开了使用 2,6-二取代苯基叠氮甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 催化的酰胺化烷基迁移。在钴-硝基氮向取代的邻位碳插入后，会产生带有季碳的芳鎓阳离子物质，随后的烷基迁移过程被认为是通过不可预见的烷基行走机制发生的。提出了钴催化剂体系的喹啉醇配体，通过作为内部碱促进最终产物释放的重芳构化过程。这种新的机制模式使[1,2]-和[1,4]-烷基重排成为可能，从而允许N-杂环化合物的结构变化。
• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• Enantioselective biomimetic transamination of α-keto acids catalyzed by H4-naphthalene-derived axially chiral biaryl pyridoxamines
  作者：Chengkang Hou、Guoqing Zhao、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.089

  日期：2018.3

  Asymmetric biomimetic transamination is a highly attractive method for synthesis of chemically and biologically important chiral amino acids and chiral amines. Development of chiral pyridoxamines/pyridoxals is the key for the reaction. New axially chiral biaryl pyridoxamines based on H4-naphathene skeleton have been developed. The pyridoxamines display good enantioselectivity and high catalytic activity

  不对称仿生转氨反应是合成化学和生物学上重要的手性氨基酸和手性胺的极具吸引力的方法。手性吡ido胺/吡rid醛的开发是反应的关键。已经开发了基于H 4-萘基骨架的新的轴向手性联芳基吡ido胺。吡ido胺在α-酮酸的不对称仿生转氨反应中表现出良好的对映选择性和高催化活性，可提供多种旋光性非天然氨基酸，产率为61-98％，ee可达91％。
• Estrone–salicylaldehyde N-methylated thiosemicarbazone hybrids and their copper complexes: solution structure, stability and anticancer activity in tumour spheroids
  作者：Tatsiana V. Petrasheuskaya、Debora Wernitznig、Márton A. Kiss、Nóra V. May、Dominik Wenisch、Bernhard K. Keppler、Éva Frank、Éva A. Enyedy

  DOI：10.1007/s00775-021-01891-7

  日期：2021.10

  Cu(II) complexes formed with the estrone hybrids were more stable in comparison with the bicyclic analogues. The terminal N-dimethylation results in the most stable complexes in a given ligand series. In vitro cytotoxicity of all the Cu(II) complexes was measured in 3D spheroids of HCT-116, A-549 and CH-1 human cancer cells which showed fairly low IC50 values (3.9‒17.1 μM). The Cu(II) complexes caused

  除了结构相关的更简单的双环类似物外，还合成并表征了雌酮-水杨醛缩氨基硫脲杂化物的末端N-单和二甲基化衍生物及其高细胞毒性 Cu(II) 配合物。通过紫外-可见分光光度法和电子顺磁共振光谱测定配合物的溶液稳定性和结构。单甲基化对 p K a 的影响很小值，而与非甲基化衍生物相比，二甲基化产生的衍生物酸性更强，尽管所有化合物在生理 pH 值下都是中性的。基于在 30% (v/v) 二甲亚砜/水混合物中进行的物种形成研究，四种新型配体与 Cu(II) 离子形成相当高稳定性的络合物，其中它们以单阴离子 ( O- , N,S) 或二阴离子 (O - ,N,S - ) 结合模式。[CuLH ‒1 ] 物种与 (O ‒ ,N,S ‒ )(H 2O) 配位模式在中性 pH 的溶液中存在，这些配合物被分离并进一步研究。与双环类似物相比，与雌酮杂化物形成的 Cu(II) 配合物更稳定。末端N-二甲基化导致给定配体系列中最稳定的复合物。在