3-benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone | 159622-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-benzyl-4-isopropyl-5H-furan-2-one；2-benzyl-3-isopropyl-2-butenolide；4-benzyl-3-propan-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 159622-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: XKFFEXXPOTYAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  373.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二胺顺序2,3,4-三取代的基于呋喃甲酸酯的策略：总合成Nostoclides I和II

  摘要：

  通过使用2-呋喃酸酯作为关键中间体，依次进行丁烯内酯（6）的2,3,4-三取代，以简明，完全区域控制和立体控制的方式完成了诺古丁内酯I（1a）和II（1b）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80005-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylmethyl)-2(5H)-furanone 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二胺顺序2,3,4-三取代的基于呋喃甲酸酯的策略：总合成Nostoclides I和II

  摘要：

  通过使用2-呋喃酸酯作为关键中间体，依次进行丁烯内酯（6）的2,3,4-三取代，以简明，完全区域控制和立体控制的方式完成了诺古丁内酯I（1a）和II（1b）的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80005-7

文献信息

• Synthesis of naturally occurring bioactive butyrolactones: maculalactones A–C and nostoclide I
  作者：Anirban Kar、Sanjib Gogoi、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.065

  日期：2005.5

  Starting from citraconic anhydride (13), a simple multistep (9–10 steps) synthesis of naturally occurring butyrolactones maculalactone A (3), maculalactone B (1), maculalactone C (2) and nostoclide I (4) have been described with good overall yields via dibenzylmaleic anhydride (20) and benzylisopropylmaleic anhydride (27). The two anhydrides 20 and 27 were prepared by SN2′ coupling reactions of appropriate

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。
• Synthetic Applications of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i>)-furanones: A Formal Total Synthesis­ of Nostoclides I and II
  作者：Fabio Bellina、Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-2002-35994

  日期：——

  cytotoxic (Z)-5-ylidene-2(5H)-furanone derivatives, has been conveniently prepared from 3,4-di-bromo-2(5H)-furanone by a three-step proccdure involving two Pd-catalyzed cross-coupling reactions and a Rh(I)-catalyzed hydrogenation.

  3-Benzyl-4-isopropyl-2(5H)-furanone 是两种天然存在的细胞毒性 (Z)-5-ylidene-2(5H)-furanone 衍生物的前体，可方便地由 3,4- di-bromo-2(5H)-furanone 通过一个三步法进行，包括两个 Pd 催化的交叉偶联反应和一个 Rh(I) 催化的氢化反应。
• Barbosa, Luiz C. A.; Varejao, Jodieh O. S.; Petrollino, Davide, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 4, p. 15 - 32
  作者：Barbosa, Luiz C. A.、Varejao, Jodieh O. S.、Petrollino, Davide、Pinheiro, Patricia F.、Demuner, Antonio J.、Maltha, Celia R. A.、Forlani, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Furanolate-based strategy for sequential 2,3,4-trisubstitution of butenolide: Total synthesis of nostoclides I and II
  作者：John Boukouvalas、François Maltais、Nicolas Lachance

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80005-7

  日期：1994.10

  The first synthesis of nostoclide I (1a) and II (1b) has been accomplished in a concise, fully regio- and stereocontrolled manner by sequential 2,3,4-trisubstitution of butenolide (6) using 2-furanolates as key intermediates.

  通过使用2-呋喃酸酯作为关键中间体，依次进行丁烯内酯（6）的2,3,4-三取代，以简明，完全区域控制和立体控制的方式完成了诺古丁内酯I（1a）和II（1b）的首次合成。