3-cyanoquinoline-2(1H)-thione | 69513-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanoquinoline-2(1H)-thione
• 英文别名: 3-cyano-quinolin-2(1H)-thione；2-Thioxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile；2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 69513-35-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: CXIOYVWULPNAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  317.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanoquinoline-2(1H)-thione 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-amino-2-(1H-benzimidazol-2-yl)thieno[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]喹啉、噻吩并[2,3-b]喹啉及相关稠合杂环体系的合成

  摘要：

  3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉(2)与苯甲醛、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和/或异硫氰酸苯酯反应分别得到化合物3、4、5和6。6 与一些 α-卤代酯和/或 α-卤代酮的相互作用产生了相应的噻唑烷酮 7a-c 和噻唑啉 9a-d。1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-重氮氯化物 (11) 与一些活性亚甲基化合物偶联得到相应的肼基化合物 12a、b 和 13，它们依次环化成相应的三嗪基吡唑并喹啉 14a、b和 15 在乙酸中加热。制备并使用了 3-氨基噻吩并[2,3-b]喹啉-2-甲酰肼 (19) 和 3-氨基-2-(1H-苯并咪唑-2-基)噻吩并[2,3-b]喹啉 (21)作为合成第二类标题化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100173
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲腈 在 phosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-cyanoquinoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Raj, T. Tilak; Ambekar, Sarvottam Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 537 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some New 3-Amino-2-substituted Thieno[2,3-b]quinolines
  作者：Etify Abdel-Ghafar Bakhite

  DOI：10.1135/cccc19922359

  日期：——

  Reaction of 3-cyano-quinolin-2(1H)-thione (II) with ω-bromoacetophenones gave 3-amino-2-aroyl-thieno[2,3-b]quinolines (IVa-IVd). Whereas, interaction of II with chloroacetanilides yielded the corresponding thioesters Va-Vc which cyclized into 3-amino-2-arylcarbamoylthiene[2,3-b]quinolines (VIa-VIc) on treatment with ethoxide. Compounds VIa-VIc were reacted with nitrous acid, triethyl orthoformate and carbon disulfide to afford the fused polycyclic compounds VIIa-VIIc, VIIIa-VIIIc and IXa-IXc, respectively. Also treatment of IXa-IXc with ethyl iodide gave 3-ethylthio derivatives Xa-Xc. Moreover, refluxing of VIa-VIc with acetic anhydride resulted in the formation of oxazinone XI which recyclized into pyrimidinones XIIIa-XIIIc upon reaction with aromatic amines.

  3-氰基喹啉-2(1H)-硫酮(II)与ω-溴代苯乙酮反应生成3-氨基-2-酰基噻吩[2,3-b]喹啉(IVa-IVd)。而II与氯代乙酰苯胺的相互作用产生相应的硫酯(Va-Vc)，在乙醇钠处理后环化为3-氨基-2-芳基氨基甲酰硫醚[2,3-b]喹啉(VIa-VIc)。化合物VIa-VIc与亚硝酸、三乙基正甲酸酯和二硫化碳反应，得到融合的多环化合物VIIa-VIIc、VIIIa-VIIIc和IXa-IXc。另外，IXa-IXc与碘化乙基处理生成3-乙硫基衍生物Xa-Xc。此外，VIa-VIc与乙酸酐回流反应形成噁唑酮XI，与芳香胺反应后再循环生成嘧啶酮XIIIa-XIIIc。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF PROTEIN KINASE C EPSILON SIGNALING<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA SIGNALISATION DE LA PROTÉINE KINASE C EPSILON
  申请人：MEDIZINISCHE UNIVERSITÄT INNSBRUCK

  公开号：WO2014207213A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to novel inhibitors of protein kinase C epsilon (PKCε) signaling, including in particular the compounds of formula (I) as described and defined herein, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and their use in the treatment or prevention of disorders such as, e.g., a cardiovascular disorder, cardiac hypertrophy, heart failure, anxiety, pain, chronic pain, migraine, an allergy, an inflammatory disorder, an autoimmune disorder, diabetes, diabetic complications, diabetic retinopathy, diabetic nephropathy, diabetic cardiomyopathy, diabetic neuropathy, cancer, metastatic cancer, drug-resistant cancer, stomach cancer, lung cancer, thyroid cancer, colon cancer, breast cancer, a neurological disorder, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, bipolar disorder, stroke, alopecia, or alcoholism.

  本发明涉及新型蛋白激酶Cε（PKCε）信号的抑制剂，特别是本说明中描述和定义的化合物（I）的药物组合物，以及它们在治疗或预防心血管疾病、心肌肥大、心力衰竭、焦虑、疼痛、慢性疼痛、偏头痛、过敏、炎症性疾病、自身免疫性疾病、糖尿病、糖尿病并发症、糖尿病视网膜病变、糖尿病肾病、糖尿病心肌病、糖尿病神经病变、癌症、转移性癌症、耐药癌症、胃癌、肺癌、甲状腺癌、结肠癌、乳腺癌、神经系统疾病、阿尔茨海默病、帕金森病、躁郁症、中风、脱发或酗酒等疾病的治疗或预防中的使用。
• Discovery and optimization of thienopyridine derivatives as novel urea transporter inhibitors
  作者：Yan Zhao、Min Li、Bowen Li、Shun Zhang、Aoze Su、Yongning Xing、Zemei Ge、Runtao Li、Baoxue Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.060

  日期：2019.6

  further development. To overcome these shortcomings, the structure modification of thienoquinoline was carried out in this study, which led to the discovery of novel thienopyridine derivatives as specific urea transporter inhibitors. Further optimization obtained the promising preclinical candidate 8n with not only excellent inhibition effect on urea transporters and diuretic activity on rat model, but

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。
• Palladium-catalyzed desulfurative Sonogashira cross-coupling reaction of 3-cyano assisted thioamide-type quinolone derivatives with alkynes
  作者：You Wu、Yongning Xing、Jie Wang、Qi Sun、Weiqi Kong、Franck Suzenet

  DOI：10.1039/c5ra06337j

  日期：——

  A Pd-catalyzed Cu-mediated desulfurative Sonogashira cross-coupling reaction of thioamide-type quinolone derivatives was proposed for the construction of Csp2–Csp bonds. Alkynylated quinoline derivatives can be easily synthesized in moderate to excellent yields. The mechanism and effect of the 3-cyano on the reaction were also discussed.

  提出了Pd催化的铜介导的硫代酰胺型喹诺酮衍生物的Sonogashira脱硫Sonogashira交叉偶联反应，用于构建C sp 2 –C sp键。炔基化喹啉衍生物可以容易地以中等至优异的产率合成。还讨论了3-氰基对反应的机理和作用。
• Synthesis, docking, QSAR, ADMET and antimicrobial evaluation of new quinoline-3-carbonitrile derivatives as potential DNA-gyrase inhibitors
  作者：Kamal M. El-Gamal、Ahmed M. El-Morsy、Ahmad M. Saad、Ibrahim H. Eissa、Mohamed Alswah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.04.010

  日期：2018.8

  promising antimicrobial activities with MIC ranging from 12.5 to 25 μg/mL. Furthermore, molecular docking studies were performed to investigate binding patterns of the synthesized compounds against DNA-gyrase (PDB: 2xct ), using Accelrys Discovery studio 2.5 software. Moreover, a QSAR model was generated to explore the structural requirements controlling antimicrobial activities of the synthesized compounds

  摘要 以6-取代2-肼基喹啉-3-甲腈为原料合成了63种新型喹啉-3-甲腈衍生物。合成的化合物通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱进行表征。使用琼脂扩散技术评估了一些化合物的抗菌和抗真菌活性。使用连续稀释技术进一步测试表现出较高抑菌圈的化合物以确定它们的最小抑菌浓度(MIC)。结果表明，化合物 7a、7g、7i、7l 和 7o 具有良好的抗菌活性，MIC 范围为 12.5 至 25 μg/mL。此外，还使用 ​​Accelrys Discovery studio 2.5 软件进行了分子对接研究，以研究合成化合物对 DNA 促旋酶（PDB：2xct）的结合模式。而且，生成 QSAR 模型以探索控制合成化合物对枯草芽孢杆菌的抗菌活性的结构要求。分析合成的化合物的 ADMET 特性。结果表明合成的化合物具有较低的 BBB 渗透能力、良好至中等的水溶性和对 CYP2D6 的非抑制作用。