(Z)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol | 40560-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (2Z)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 40560-13-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: FLXLJBCLEUWWCG-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol 生成 2-甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Conformational Effects and Hydrogen Bonding in 1,4-Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01058a022
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种半萜糖苷作为豆蚜的探测威慑物，Megoura crassicauda，来自非寄主野豌豆，Vicia hirsuta

  摘要：

  豆蚜 Megoura crassicauda Mordvilko 选择性地取食属于豌豆属（豆科）的植物。然而，它从不侵扰微小的野豌豆，V. hirsuta (L.) Gray。蚜虫似乎通过在其管心针穿透植物组织的过程中品尝特定的化学物质来区分寄主和非寄主植物。蚜虫在受到特定探测刺激物的刺激后，通过一层石蜡膜沉积特征性的蛋白质管心针鞘，该膜的一侧与 Vicia angustifolia 的提取物溶液接触。然而，向培养基中添加多毛蕨提取物会强烈抑制唾液鞘的形成。通过监测抑制作用从 V. hirsuta 提取物中分离出一种特定的探测威慑物，并鉴定为 (E)-2-methyl-2-butene-1,4-diol 4-O-beta-d-glucopyranoside。在植物中发现的糖苷和刺激性 V. angustifolia 部分的混合物显着降低了 M. crassicauda 的探测活性。由于管心

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.12.013

文献信息

• Synthesis of Novel Tetrahydroisoquinoline CXCR4 Antagonists with Rigidified Side-Chains
  作者：Edgars Jecs、Eric J. Miller、Robert J. Wilson、Huy H. Nguyen、Yesim A. Tahirovic、Brook M. Katzman、Valarie M. Truax、Michelle B. Kim、Katie M. Kuo、Tao Wang、Chi S. Sum、Mary E. Cvijic、Gretchen M. Schroeder、Lawrence J. Wilson、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00406

  日期：2018.2.8

  potent TIQ15-derived CXCR4 antagonists is reported. In this investigation, the TIQ15 side-chain was constrained to improve its drug properties. The cyclohexylamino congener 15a was found to be a potent CXCR4 inhibitor (IC50 = 33 nM in CXCL12-mediated Ca2+ flux) with enhanced stability in liver microsomes and reduced inhibition of CYP450 (2D6). The improved CXCR4 antagonist 15a has potential therapeutic

  报道了有效的TIQ15衍生的CXCR4拮抗剂的结构活性关系研究。在这项研究中，TIQ15侧链被限制以改善其药物特性。发现环己基氨基同源物15a是有效的CXCR4抑制剂（在CXCL12介导的Ca 2+通量中IC 50 = 33 nM ），在肝微粒体中的稳定性增强，并且对CYP450（2D6）的抑制作用降低。改进的CXCR4拮抗剂15a具有作为单药或联合抗癌疗法的潜在治疗应用。
• C-Quaternary Vinylglycinols by Metal-Catalyzed Cyclization of Allylic Bistrichloroacetimidates
  作者：Aigars Jirgensons、Kristine Klimovica、Liene Grigorjeva、Ansis Maleckis、Juris Popelis

  DOI：10.1055/s-0031-1289537

  日期：2011.12

  Bistrichloroacetimidates derived from 2-substituted but-2-ene-1,4-diols are transformed into 4-substituted 4-vinyloxazolines in high yields and excellent regioselectivities when Lewis acids AlCl3, FeCl3, TMSOTf, BF3˙OEt2, and AgBF4 are used as catalysts as well as with the Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4 catalytic system. Lower regioselectivity is achieved with a neutral PdCl2(MeCN)2 catalyst and this could be a consequence of a switch to a competitive but less selective reaction mechanism. It is demonstrated that 4-substituted 4-vinyloxazolines can be efficiently transformed to N-Boc-protected C -quaternary vinylglycinols in a one-pot procedure.

  由2-取代丁-2-烯-1,4-二醇衍生的双三氯乙酰亚胺酯在Lewis酸催化剂如AlCl3、FeCl3、TMSOTf、BF3·OEt2和AgBF4，以及Pd(PPh3)2Cl2/AgBF4催化体系的作用下，能够高产率且具有优异的区域选择性地转化为4-取代的4-乙烯基噁唑啉。使用中性PdCl2(MeCN)2催化剂时，区域选择性较低，这可能是由于反应机制转变为竞争性但选择性较低的机制。研究表明，4-取代的4-乙烯基噁唑啉可以通过一步反应高效转化为N-Boc保护的C-季铵化乙烯基甘醇。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes<i>via</i>Trapping of<i>o</i>-Benzoquinodimethanes
  作者：Paul Müller、Domingo Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19850680423

  日期：1985.6.26

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene (10a) and 3-methyl or dimethyl derivatives have been synthesized by interception of appropriately substituted o-quinodimethanes 3 with 1-bromo-2-chlorocyclopropene 5, and subsequent dehydrohalogenation of the adducts. The o-quinodimethane derivatives 3 in turn were obtained from the diynes 7via base-induced isomerization to bisallenes 8 and thermal electrocyclic ring closure

  通过用1-溴-2-氯环丙烯5拦截适当取代的邻喹啉甲烷3，然后加合物脱氢卤化，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘（10a）和3-甲基或二甲基衍生物。所述Ô -quinodimethane衍生物3依次从该二炔得到7通过碱诱导的异构化，以bisallenes 8和热电环化环合。
• Intramolecular Oxonium Ylide Formation–[2,3] Sigmatropic Rearrangement of Diazocarbonyl-Substituted Cyclic Unsaturated Acetals: A Formal Synthesis of Hyperolactone C
  作者：David M. Hodgson、Stanislav Man、Kimberley J. Powell、Ziga Perko、Minxiang Zeng、Elena Moreno-Clavijo、Amber L. Thompson、Michael D. Moore

  DOI：10.1021/jo501893r

  日期：2014.10.17

  4]non-2-ene-4,6-diones. The process creates adjacent quaternary stereocenters with full control of the relative stereochemistry. An unsymmetrical monomethylated cyclic unsaturated acetal leads to hyperolactone C, where ylide formation–rearrangement proceeds with high selectivity between subtly nonequivalent acetal oxygen atoms.

  Rh（II）催化的氧鎓叶立德形成– [2,3]带有γ-环不饱和乙缩醛取代的α-重氮-β-酮酸酯的σ重排，然后进行酸催化的消除-内酯化，提供了一种简洁的方法来处理1,7 -二氧杂螺[4.4]非-2-烯-4，6-二酮。该过程在完全控制相对立体化学的情况下创建了相邻的四元立体中心。不对称的单甲基化环状不饱和缩醛会导致高内酯C，在此位置上，内酰胺不等价的缩醛氧原子之间会以较高的选择性进行内酯形成-重排。
• Selective approach to <i>N</i>-substituted tertiary 2-pyridones
  作者：Yu Wang、Yaoyao Xu、Shahid Khan、Zhunjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1039/d2nj01065h

  日期：——

  vinyl cyclic carbonates with ambivalent 2-hydroxypyridines has been achieved using a Pd(0)/DACH-naphthyl catalyst system. The reaction proceeds under simple conditions, providing access to chiral N-substituted 2-pyridones that bear elusive tertiary carbon centers. A significant drawback previously related to making these products via transition metal-catalyzed allylic substitution procedures is overcome

  使用 Pd(0)/DACH-萘基催化剂体系已经实现了容易获得的乙烯基环状碳酸酯与二价 2-羟基吡啶的区域选择性和对映选择性胺化。该反应在简单的条件下进行，提供了具有难以捉摸的叔碳中心的手性N-取代的 2-吡啶酮。这种催化方法克服了以前与通过过渡金属催化的烯丙基取代程序制备这些产品有关的一个重大缺陷。