2-(3-chlorobenzylidene)-3-oxobutyric acid methyl ester | 136814-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzylidene)-3-oxobutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-chlorobenzylidene)acetylacetate；methyl 2-(3-chlorobenzylidene)acetoacetate；methyl (2Z)-2-[(3-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 136814-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: NSQVDPVLBROCJH-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzylidene)-3-oxobutyric acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 4-(3-chlorophenyl)-1-(2-acetoxyethyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,8,8a-Tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine: A new heterocyclic system

  摘要：

  Compounds with the previously unreported skeleton of 2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo [3,2-a]pyridine were prepared by reactions between alpha,beta-unsaturated ketones or aldehydes and N-hydroxyethylenamines of acetoacetate esters. Other compounds like 1,4-dihydropyridines, aminocyclohexene and cyclohexadiene derivatives were also formed as minor products.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86577-7

文献信息

• Synthesis of fused heterocycles from heterocyclic enaminones
  作者：Pilar Puebla、Zoila Honores、Manuel Medarde、Lourdes Morán、Esther Caballero、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00401-9

  日期：1999.6

  The reactivity of readily prepared heterocyclic enanminones with some doubly electrophilic reagents is described. Different classes of interesting fused heterocyclic systems are obtained from these enanminones in a single reaction.

  描述了易于制备的杂环对氨基甲酮与某些双亲电子试剂的反应性。在单个反应中，从这些en烯酮中可以得到不同种类的有趣的稠合杂环系统。
• Substituted dioxopyridopyrimidines
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04596805A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Substituted dioxopyridopyrimidines are provided which are useful as calcium antagonists and anti-hypertensive agents.

  提供了可用作钙拮抗剂和降压药物的二氧代吡啶嘧啶衍生物。
• Synthesis and Structure of New Pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives with Calcium Channel Antagonist Activity
  作者：Alfredo Pastor、Ramón Alajarin、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Miguel Fau de Casa-Juana、Carlos Sunkel、Jaime G. Priego、Isabel Fonseca、Julia Sanz-Aparicio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85291-1

  日期：1994.1

  3-d]pyrimidine derivatives were synthesized by reaction of aryl-methyleneacetoacetates with different aminopyrimidines. The solid-state structure of the methyl 5-(3′-chlorophenyl)-7-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate shows that these compounds can adopt some of the most important structural features of the 1,4-dihydropyridine calcium channel blockers. The

  通过使芳基-亚甲基乙酰乙酸酯与不同的氨基嘧啶反应，合成了几个系列的吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物。甲基5-（3'-氯苯基）-7-甲基-4-氧代-2-硫代氧代-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的固态结构-6-羧酸盐表明这些化合物可以采用1,4-二氢吡啶钙通道阻滞剂的一些最重要的结构特征。通过与通常的参考化合物硝苯地平比较，提出了具有不同氨基杂环的合成方法的范围和局限性，以及它们的钙拮抗活性的初步评估。
• [EN] PYRIDYL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIDYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：WO1999019302A1

  公开（公告）日：1999-04-22

  (EN) The present invention is concerned with new pyridine double esters of formula (I), their acids, and pharmaceutically acceptable salts. These compounds can be obtained by oxydation of the corresponding 1,4-dihydropyridines, and they are useful as cardioprotective agents in pharmaceutical compositions.(FR) La présente invention concerne de nouveaux esters doubles de pyridyne représentés par la formule (I), leurs acides et des sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés peuvent être obtenus par oxydation des 1,4-dihydropyridines correspondantes et sont utilisés comme agents cardioprotecteurs dans des compositions pharmaceutiques.

  (EN) 本发明涉及公式(I)的新型吡啶双酯、其酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过对应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在药物组合物中作为心脏保护剂有用。(FR) 本发明涉及新型的以公式(I)表示的吡啶双酯、其酸和药学上可接受的盐。这些化合物可以通过对应的1,4-二氢吡啶的氧化获得，并且它们在药物组合物中作为心脏保护剂有用。
• GREEN ONE-POT MULTICOMPONENT SYNTHESIS OF 4-ARYL-6-CARBAMOYLMETHYLTHIO-5-CYANO-2-METHYL-1,4-DIHYDROPYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTERS
  作者：A. Krauze、L. Chernova、M. Vilums、L. Sīle、G. Duburs

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.281

  日期：2006.1