6-(methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1306829-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-3-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1306829-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄S
• 分子量: 242.304
• InChiKey: DKBGFFFLWJZOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 4-((3-bromo-6-(methylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  化合物的化学式（I）及其药学上可接受的盐被描述，包括含有这些化合物的组合物，以及在癌症治疗中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2011146313A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 肼 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 6-(methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代吡唑并[3,4- d ]嘧啶的微波辅助发散溶液相合成

  摘要：

  已经开发出一种简洁且高度分歧的合成路线来快速获得1,3,6-三取代的吡唑并嘧啶。合成的关键步骤是微波辅助一锅N1-烷基化/ Suzuki-Miyaura反应。合成方案的顺序可以改变，以在合成后期选择性地修饰N1，C3或C6的位置，从而提供一种高效的方法来探索吡唑并嘧啶衍生物的结构-活性关系。这些反应的范围也已被探索。

  DOI：

  10.1021/co200039k

文献信息

• Discovery of Small Molecule Mer Kinase Inhibitors for the Treatment of Pediatric Acute Lymphoblastic Leukemia
  作者：Jing Liu、Chao Yang、Catherine Simpson、Deborah DeRyckere、Amy Van Deusen、Michael J. Miley、Dmitri Kireev、Jacqueline Norris-Drouin、Susan Sather、Debra Hunter、Victoria K. Korboukh、Hari S. Patel、William P. Janzen、Mischa Machius、Gary L. Johnson、H. Shelton Earp、Douglas K. Graham、Stephen V. Frye、Xiaodong Wang

  DOI：10.1021/ml200239k

  日期：2012.2.9

  small molecule Mer kinase inhibitors. Several pyrazolopyrimidine derivatives effectively inhibit Mer kinase activity at subnanomolar concentrations. Furthermore, the lead compound shows a promising selectivity profile against a panel of 72 kinases and has excellent pharmacokinetic properties. We also describe the crystal structure of the complex between the lead compound and Mer, opening new opportunities

  异位 Mer 表达促进促生存信号传导，并有助于儿童急性淋巴细胞白血病 (ALL) 的白血病发生和化学抗性。因此，Mer 激酶抑制剂可能会促进白血病细胞死亡，并进一步充当化学增敏剂，提高当前 ALL 方案的疗效并降低毒性。我们已应用基于结构的设计方法来发现新型小分子 Mer 激酶抑制剂。几种吡唑并嘧啶衍生物在亚纳摩尔浓度下有效抑制 Mer 激酶活性。此外，先导化合物对一组 72 种激酶显示出有希望的选择性，并具有出色的药代动力学特性。我们还描述了先导化合物和 Mer 之间复合物的晶体结构，为进一步优化和新模板设计开辟了新的机会。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20130059836A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Compound of Formula (I): are described, along with pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same, and methods of use thereof in the treatment of cancer.

  描述了化合物(I)的配方，以及其药学上可接受的盐、含有该化合物的组合物，以及在治疗癌症方面的使用方法。
• Pyrazolopyrimidine compounds for the treatment of cancer
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US09290499B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  Compound of Formula (I): are described, along with pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same, and methods of use thereof in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、含有该化合物的组合物以及在治疗癌症方面的使用方法。
• THERAPEUTIC USES OF SELECTED PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS WITH ANTI-MER TYROSINE KINASE ACTIVITY
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20150290212A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Pyrazolopyrimidine compounds, methods of use, and processes for making compounds with anti-Mer tyrosine kinase activity comprising Formula I, II, III, IV, or a pharmaceutically acceptable composition, salt, isotopic analog, or prodrug thereof, are provided. The pyrazolopyrimidine compounds described herein have Mer tyrosine kinase (MerTK) inhibitory activity and are useful as anti-infective agents, immunostimulatory and immunomodulatory agents, anti-cancer agents (including against MerTK −/− tumors and ITD and TKD mutant forms of Acute Myeloid Leukemia (AML)), and as adjunctive agents in combination with chemotherapeutic, radiation or other standard of care for neoplasms.

  本文提供了具有抗Mer酪氨酸激酶活性的化合物公式I、II、III、IV或其药学上可接受的组合物、盐、同位素类似物或前药的使用方法和制备过程。这些在此处描述的吡唑并嘧啶化合物具有Mer酪氨酸激酶(MerTK)抑制活性，并且可用作抗感染剂、免疫刺激和免疫调节剂、抗癌剂(包括对MerTK -/-肿瘤和急性髓细胞白血病的ITD和TKD突变体)以及作为伴随化疗、放疗或其他肿瘤标准治疗的辅助剂。
• US9290499B2
  申请人：——

  公开号：US9290499B2

  公开（公告）日：2016-03-22