(3S)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 65527-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (-)-(2S)-2-methyl-γ-butyrolactone；(S)-α-methyl-γ-butyrolactone；(2S)-α-methyl-γ-butyrolactone；(S)-dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone；2(3H)-Furanone, dihydro-3-methyl-, (S)-；(3S)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 65527-79-9
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: QGLBZNZGBLRJGS-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氯-3,7-二甲基辛烷
  参考文献：
  名称：

  总合成生育酚α-生育酚3。Aufbau der Seitenkette mit（-）-（S）-2-甲基-γ-丁内酯zentralem Baustein

  摘要：

  天然α-生育酚的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620212
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 sodium hydroxide 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of lactones by enantioselective protonation of the corresponding carboxylate with a chiral acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85216-8

文献信息

• Nicotinamide-Dependent Ene Reductases as Alternative Biocatalysts for the Reduction of Activated Alkenes
  作者：Katharina Durchschein、Silvia Wallner、Peter Macheroux、Wilfried Schwab、Thorsten Winkler、Wolfgang Kreis、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201200776

  日期：2012.9

  Four NAD(P)H-dependent non-flavin ene reductases have been investigated for their ability to reduce activated C=C bonds in an asymmetric fashion by using 20 structurally diverse substrates. In comparison with flavin-dependent Old Yellow Enzyme homologues, a higher degree of electronic activation was required, because the best activities were obtained with enals and nitroalkenes rather than enones and

  已经研究了四种 NAD(P)H 依赖性非黄素烯还原酶通过使用 20 种结构不同的底物以不对称方式还原活化的 C=C 键的能力。与依赖黄素的老黄酶同系物相比，需要更高程度的电子活化，因为使用烯醛和硝基烯烃而不是烯酮和羧酸酯获得了最佳活性。尽管来自 Fragaria x ananassa（草莓）的 FaEO 及其来自番茄（番茄）的同源物 SlEO 表现出狭窄的底物谱，但来自拟南芥（thale cress）的孕酮 5β-还原酶（At5β-StR）和白三烯 B4 12-羟基脱氢酶（LT4DH来自褐家鼠 (rat) 的 PGR) 似乎是有希望的候选物，特别是对于开链烯醛、硝基烯烃和 α 的不对称生物还原，β-不饱和γ-丁内酯。竞争性硝基还原和非酶促 Weitz-Scheffer 环氧化在很大程度上受到抑制。
• Total Synthesis of the Postulated Structure of Fulicineroside
  作者：Ruben Bartholomäus、Fabian Dommershausen、Markus Thiele、Narayan S. Karanjule、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201204545

  日期：2013.6.3

  A total synthesis of the proposed structures of fulicineroside and its aglycone fulicinerine is reported. The tetrasubstituted dibenzofuran substructure was accessible either through a Pd‐mediated ortho‐metalation or by an Ir‐catalyzed meta‐borylation. The synthesis of the β,β,α‐linked trisaccharide consisting of D‐olivose, L‐rhodinose, and L‐rhamnose was challenged by the unprecedented β‐linked rhodinose

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。
• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of 2-(2-Methoxy-2-oxoethyl)acrylic Acid− A Convenient Access of Enantiomerically Pure Isoprenoid Building Blocks
  作者：Markus Ostermeier、Bernhard Brunner、Christian Korff、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/ejoc.200300222

  日期：2003.9

  Asymmetric catalytic hydrogenation of 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)acrylic acid (5) to give (2S)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoic acid [(S)-6] was studied. An enantiomeric excess of 99.7% ee was achieved with a catalyst formed in situ from [Rh(COD)2]BF4 and the chiral phosphite L2 in 1,2-dichloroethane as solvent. In addition, enzyme-catalyzed semi-saponification of dimethyl 2-methylsuccinate was investigated

  研究了 2-(2-甲氧基-2-氧乙基) 丙烯酸 (5) 的不对称催化氢化得到 (2S)-4-甲氧基-2-甲基-4-氧代丁酸 [(S)-6]。使用由 [Rh(COD)2]BF4 和手性亚磷酸酯 L2 在作为溶剂中的 [Rh(COD)2]BF4 和手性亚磷酸酯 L2 原位形成的催化剂，实现了 99.7% ee 的对映体过量。此外，还研究了酶催化的 2-甲基琥珀酸二甲酯的半皂化反应。单酯 (S)-6 被转化为一些化合物，这些化合物可以作为天然产物合成中的 C5 结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Asymmetric hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds catalyzed by BINAP-Ru(II) complexes. Enantioselective synthesis of γ-butyrolactones and cyclopentanones
  作者：Tetsuo Ohta、Tsutomu Miyake、Nobuo Seido、Hidenori Kumobayashi、Susumu Akutagawa、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92330-x

  日期：1992.1

  Asymmetric hydrogenation of 2- and 4-alkylidene-γ-butyrolactones and 2-alkylidenecyclopentanones catalyzed by BINAP—Ru(II) complexes affords the corresponding γ-butyrolactones and cyclopentanones in 94–98% ee. Hydrogenation of (E)- and (Z)-2-propylidene-γ-butyrolactone catalyzed by the same catalyst gave the products with the same absolute configuration and in almost equal enantioselectivities, which

  BINAP-Ru（II）配合物催化2-和4-亚烷基-γ-丁内酯和2-亚烷基环戊酮的不对称加氢，可得到94-98％ee的相应γ-丁内酯和环戊酮。在同一催化剂下催化的（E）-和（Z）-2-亚丙基-γ-丁内酯的加氢反应得到的产物具有相同的绝对构型和几乎相等的对映选择性，这表明烯烃的几何形状不会影响立体化学和对映选择性。