trans-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)aziridine | 101854-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)aziridine
• 英文别名: trans-[3-(4-chloro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone；(3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone；[trans-3-(4-chloro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl ketone；[trans-3-(4-Chlor-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-keton；[(2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 101854-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: JHXMWVNCNSOCKW-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)aziridine 在 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  一种将酮氮丙啶扩环成 2,5-二芳基恶唑的新方法

  摘要：

  描述了在回流乙腈条件下，在二环己基碳二亚胺和碘的存在下，酮氮丙啶环扩展为相应的 2,5-二芳基恶唑。提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317925
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 在 1-氨基吡啶碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到trans-2-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridinium iodide as a NH transferring agent for the synthesis of 2-aroyl-3-aryl aziridines

  摘要：

  本文介绍了一种合成 N-H 酮吖啶的新方法。作为 NH 转移剂的 1-aminopyridinium iodide 提供了从相应的 1,3-二异丙基-2-烯-1-酮直接获得 2-芳酰基-3-芳基氮丙啶的途径。提出了涉及 N-N ylide 的可能一般机制。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0700-2

文献信息

• Tertiary amine-promoted enone aziridination: investigations into factors influencing enantioselective induction
  作者：Alan Armstrong、Robert D.C. Pullin、Chloe R. Jenner、Klement Foo、Andrew J.P. White、James N. Scutt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.008

  日期：2014.1

  synthesised (up to 77% ee) via a chiral tertiary amine-promoted nucleophilic aziridination of α,β-unsaturated ketones utilising in situ generated N–N ylides (aminimines). A wide range of chiral tertiary amines were synthesised and evaluated, allowing structure–activity relationships to be drawn. The most efficient promoter for asymmetric aziridination, quinine, was assessed with several enones to ascertain

  通过手性叔胺促进的α，β-不饱和酮的手性叔胺促进的亲核叠氮反应，利用原位生成的N - N酰基化物（氨基胺）合成了反式N-未取代的氮丙啶（至多77％ee ）。合成并评估了多种手性叔胺，从而可以得出结构-活性关系。用几种烯酮评估了不对称叠氮化的最有效启动子奎宁，以确定底物结构对产物ee的影响，而中间肼盐则通过X射线晶体学表征。
• Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines Using Ph₃P/I₂
  作者：Heshmat Allah Samimi、Hamzeh Kiyani、Zahra Shams

  DOI：10.3184/174751913x13646666428217

  日期：2013.5

  PPh₃/I₂ is an efficient reagent for the stereo-controlled deamination of non-activated aziridines, N–H and N-alkyl aziridines, using. The method works gives the corresponding trans-alkenes from both cis and trans-aziridines. A plausible mechanism is proposed for the ring opening and deamination of keto-aziridines in the presence of Ph₃P/I₂.

  PPh3/I2 是一种高效的试剂，可用于非活化氮丙啶、N-H 和 N-烷基氮丙啶的立体控制脱氨。该方法可以从顺式和反式氮丙啶中得到相应的反式烯烃。在 Ph3P/I2 的存在下，提出了酮基氮丙啶的开环和脱氨的合理机制。
• N-bromosuccinimide/cerium Ammonium Nitrate: An Efficient Reagent for Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines
  作者：Heshmat Allah Samimi、Elham Salehi、Farkhondeh Dadvar

  DOI：10.3184/174751914x14176157994656

  日期：2014.12

  An efficient and novel method for the deamination of trans-1-alkyl (H or benzoyl)-2-aroyl aziridines in a completely stereo-controlled reaction in the presence of N-bromosuccinimide/cerium (IV) ammonium nitrate is described. In comparison with the previous reported work, this reaction reveals a substituent-reactivity relationship and important role for the substituent on C1 and C2 in determining whether deamination or oxidation reaction takes place.

  本研究介绍了一种在 N-溴琥珀酰亚胺/硝酸铈（IV）铵存在下，通过完全立体控制反应对反式-1-烷基（H 或苯甲酰基）-2-芳酰基氮丙啶进行脱氨的高效而新颖的方法。与之前报告的工作相比，该反应揭示了取代基与反应的关系，以及 C1 和 C2 上的取代基在决定发生脱氨反应还是氧化反应中的重要作用。
• Direct NH-aziridination of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiaxi Xu、Peng Jiao

  DOI：10.1039/b200046f

  日期：2002.6.7

  1-Aryl-α,β-unsaturated ketones were directly aziridinated, N-unsubstituted, in a one-pot reaction with satisfactory yields by N,N′-diamino-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dinitrate, a nitrogen–nitrogen ylide precursor, in the presence of sodium hydride.

  1-芳基-α,β-不饱和酮在氢化钠存在下，由氮-氮亚胺前驱体N,N'-二氨基-1,4-二氮双环[2.2.2]八烷二硝酸盐通过一锅反应直接进行未取代的氮杂环化，获得了令人满意的产率。
• Deamination of cis and trans-aziridines using diethyl thiourea and iodine
  作者：Heshmat A. Samimi、Zahra Shams、Ahmad R. Momeni

  DOI：10.1007/s13738-012-0094-3

  日期：2012.10

  Various non-activated aziridines reacted with diethyl thiourea in the presence of iodine in DCM to give the corresponding trans-alkenes as a sole product in good to excellent yields.

  各种非活化的氮丙啶在碘存在下于DCM中与二乙基硫脲反应，以高至极好的收率得到相应的反式链烯烃，为唯一产物。