1,2-ethano-bis(L-Phe) | 102036-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-ethano-bis(L-Phe)
• 英文别名: N,N'-bis(phenylalanyl)ethane-1,2-diamine；PheA2；(2S)-2-amino-N-[2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 102036-11-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂
• 分子量: 354.452
• InChiKey: YWFZWSSERWXERI-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  671.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-ethano-bis(L-Phe) 在 TEA 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N¹,N²-bis(D-Phe-L-Phe)ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  与-Phe-Phe-和-Phe-Phe-X序列缀合的新型迷你平行双链肽的合成，构象和化学性质。

  摘要：

  为了研究与阿尔茨海默氏病相关的β-淀粉样肽中所含的-Phe-Phe-Val-或-Phe-Phe-序列的化学构象和功能，这是一系列与两个肽残基缀合在一起的微型平行双链肽设计并准备了垫片。通过圆二色性（CD）光谱和NMR二维（2D）核Overhauser增强和交换光谱（NOESY）测量来阐明化合物的结构。1,2-乙醇双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷的结构-bis（L-Phe-L-Phe-L-Val）和1,12-十二烷（D-Phe-D-Phe-D-Leu）与L-Leu和L-Val残基缀合显示β角形核。二面角（θ= +75度，ω= +180度，phi = +90度，phi = -87度，从实验耦合常数（J）数据等获得的psi = +180度）支持1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe）采用β-转角模拟成核。1,

  DOI：

  10.1248/cpb.48.920
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,2-ethano-bis(L-Phe)
  参考文献：
  名称：

  A simple peptidomimetic that self-associates on the solid state to form a nanoporous architecture containing chiral π-channels

  摘要：

  源自苯丙氨酸的简单拟肽化合物晶体结构显示，形成了包含一维π通道的纳米多孔结构，其中芳香环作为手性通道壁的唯一组分。

  DOI：

  10.1039/b922172g

文献信息

• Synthesis and catalytic properties of diverse chiral polyamines
  作者：Mindy Levine、Craig S. Kenesky、Shengping Zheng、Jordan Quinn、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.108

  日期：2008.9

  was also explored.Text: Chiral polyamines have been utilized for a variety of applications. First, polyamines are polycationic at neutral pH; as such, they interact strongly with both DNA and RNA.1 They can therefore be utilized as effective nonviral gene delivery agents.2 Second, chiral polyamines are efficient catalysts for various organic transformations.3 Polyamines have also been used to solubilize

  手性多胺可用于各种潜在应用，从不对称催化到 DNA 和 RNA 的非病毒基因传递系统。它们还可用于溶解碳纳米管。因此，需要直接合成手性多胺的方法。我们在此提出了两种用于获得手性多胺的合成策略。还探索了这些手性胺催化两种具有高度手性诱导的有机反应的潜力。文本：手性多胺已用于多种应用。首先，多胺在中性 pH 值下是聚阳离子的；因此，它们与 DNA 和 RNA 有很强的相互作用。1 因此它们可以用作有效的非病毒基因传递剂。2 其次，手性多胺是各种有机转化的有效催化剂。3 多胺也已用于溶解碳纳米管。4 最后，手性多胺是许多过渡金属的极好配体。5 由于其应用众多，因此对其制备的高产合成策略有很大的需求。我们在此提出了获得手性多胺的两种合成策略，以及这些手性胺催化两种有机反应的潜力。
• Photochemistry of dipeptides in aqueous solution
  作者：Roger R. Hill、John D. Coyle、David Birch、Edwin Dawe、Graham E. Jeffs、David Randall、Iwan Stec、Tessa M. Stevenson

  DOI：10.1021/ja00005a053

  日期：1991.2

  The photochemical lability of peptides is poorly understood, largely because of the lack of product data. In the present study, product analyses have been carried out following the photolyses in aqueous solution of selected glycyl dipeptides (Gly-Gly, DL-AIa-GIy, L-VaI-GIy, L-Pro-Gly, L-Phe-Gly, and Gly-L-Phe), L-prolyl-L-phenylalanine, and L-phenylalanyl-L-proline. Efficient deamination and decarboxylation

  人们对肽的光化学不稳定性知之甚少，主要是因为缺乏产品数据。在本研究中，在选定的甘氨酰二肽（Gly-Gly、DL-Ala-Gly、L-Val-Gly、L-Pro-Gly、L-Phe-Gly、和 Gly-L-Phe)、L-脯氨酰-L-苯丙氨酸和 L-苯丙氨酰-L-脯氨酸。脂肪族二肽的有效脱氨基和脱羧在涉及肽键的光诱导电子转移过程中产生简单酰胺的热前体。苯丙氨酰肽光降解的类似途径受到其他类型反应的竞争。
• Efficient Macrocyclization of U-Turn Preorganized Peptidomimetics:  The Role of Intramolecular H-Bond and Solvophobic Effects
  作者：Jorge Becerril、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、Enrique García-España、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet

  DOI：10.1021/ja0284759

  日期：2003.6.1

  acetonitrile to very efficiently yield macrocyclic structures. The cyclization reaction does not require high dilution techniques and seems to be insensitive to the size of the formed macrocycle. The analysis of data obtained by (1)H NMR, single-crystal X-ray diffraction, fluorescence measurements, and molecular mechanics indicate that folded conformations can preorganize the system for an efficient cyclization

  源自氨基酸的简单拟肽分子在乙腈中与间位和对位双（溴甲基）苯反应，非常有效地产生大环结构。环化反应不需要高稀释技术，并且似乎对形成的大环的大小不敏感。通过 (1)H NMR、单晶 X 射线衍射、荧光测量和分子力学获得的数据分析表明，折叠构象可以预先组织系统以实现有效的环化。分析了在折叠构象存在下分子内氢键和疏溶剂效应所起的作用。
• Silver complexes of peptidomimetic polyazapyridinophanes. The influence of the bonding cavity size and the nature of side chains
  作者：Ignacio Alfonso、Isabel Burguete、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Piotr Seliger、Ewa Tomal

  DOI：10.1039/b512762a

  日期：——

  Several peptidomimetic macrocycles containing a pyridine spacer and ring sizes ranging from 15 to 17 have been efficiently synthesized starting from valine and phenylalanine. The complexes formed have been investigated by potentiometry and NMR. Log K values show that phenylalanine derivatives 8 are consistently more stable than valine derivatives 7, whilst macrocycles with ring sizes of 16 members are the most appropriate for the complexation. The NMR data, in combination with molecular modeling, allow rationalization of the structure of the complexes formed and the participation of the aromatic rings from the side chain of phenylalanine in π-Ag+ interactions to be discarded.

  从缬氨酸和苯丙氨酸出发，高效合成了几种含有吡啶间隔基和环大小从15到17的肽模拟大环。已通过电位法和核磁共振研究了形成的配合物。LOG K值显示，苯丙氨酸衍生物8的稳定性始终高于缬氨酸衍生物7，而环大小为16的大环最适用于配合。结合分子建模的核磁共振数据，可以合理化形成的配合物的结构，并排除苯丙氨酸侧链芳环参与π-Ag+相互作用的可能性。
• Diastereomeric Selective Effects for Growth Inhibition of Synthesized Mini Parallel Double-Stranded Peptides on Escherichia coli and Staphylococcus aureus
  作者：Shigeki Kobayashi、Nahomi Atuchi、Hiroki Kobayashi、Akiko Shiraishi、Hajime Hamashima、Akira Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.52.204

  日期：——

  The synthesis of a series of mini double-stranded peptides containing chiral–x-Phe–y-Phe–peptide residues and the diastereomeric selective effects of these compounds on Escherichia coli NIHJ JC-2 and Staphylococcus aureus FDA 209P growth are described. In the case of bis(y-Phe–x-Phe)-N,N-ethane-1,2-diamine, bis(y-Phe–x-Phe)-N,N-buthane-1,4-diamine, bis(y-Phe–x-Phe)-N,N-hexane-1,6-diamine, and bis(y-Phe–x-Phe)-N,N-dodecane-1,12-diamine, etc., the four configurations, (L-, L-), (D-, L-), (L-, D-) and (D-, D-), where the symbols x- and y- represent optical isomers with L- and D- forms, were used to investigate the relationship between chirality and antibacterial activity. The level of activity increased in the following order: (L-, L-)<(D-, D-)<(L-, D-)<(D-, L-). The data show that (D-, L-) chilarity is more potent than (L-, L-) chilarity. Then, these results suggest that the –y-Phe–x-Phe Phe–sequence in the double-stranded peptide has anti-bacterial activity and the chirality of –y-Phe–x-Phe affects the anti-bacterial activity. Our results show that the uptake by penetration through the membrane of bis(y-Phe–x-Phe)2-Spacers is a first step in the expression of anti-bacterial activity. This study provides new insights in the chirality-antibacterial activity relationships of a series of mini double-stranded peptides.

  描述了一系列含有手性-x-Phe-y-Phe-肽残基的迷你双链肽的合成，以及这些化合物对大肠杆菌NIHJ JC-2和金黄色葡萄球菌FDA 209P生长的非对映选择性效应。以双(y-Phe-x-Phe)-N,N-乙烷-1,2-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-丁烷-1,4-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-己烷-1,6-二胺和双(y-Phe-x-Phe)-N,N-十二烷-1,12-二胺等为例，使用了四种构型(L-,L-)、(D-,L-)、(L-,D-)和(D-,D-)（其中符号x-和y-表示具有L-和D-形式的光学异构体），以研究手性与抗菌活性之间的关系。活性水平按以下顺序增加：(L-,L-)<(D-,D-)<(L-,D-)<(D-,L-)。数据显示，(D-,L-)手性比(L-,L-)手性更有效。这些结果表明，双链肽中的-y-Phe-x-Phe Phe-序列具有抗菌活性，而-y-Phe-x-Phe的手性影响抗菌活性。我们的结果表明，通过膜渗透摄取双(y-Phe-x-Phe)2-间隔物是表达抗菌活性的第一步。本研究为一系列迷你双链肽的手性-抗菌活性关系提供了新的见解。