2-hydroxy-4-phenyl-acetophenone | 32101-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-phenyl-acetophenone
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；4-phenyl-2-hydroxyacetophenone；1-(3-hydroxy-biphenyl-4-yl)-ethanone；1-(3-Hydroxy-biphenyl-4-yl)-aethanon；1-(3-hydroxybiphenyl-4-yl)ethanone；2'-Hydroxy-4'-phenyl-acetophenon；1-(3-Hydroxy-4-biphenylyl)ethanone；1-(2-hydroxy-4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 32101-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: RJFKOIDYXJJKJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91°C
• 沸点：
  363.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-phenyl-acetophenone 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到4-ethyl-biphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Biologically active compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有式(I)的化合物的药物组合物，以及将这些化合物用于治疗从骨质疏松症、帕盖特病、查加斯病、疟疾、牙龈疾病、高钙血症、代谢性骨病和涉及基质或软骨降解的疾病中选择的疾病。

  公开号：

  US20090131502A1
• 作为产物：
  描述：

  (1,1'-biphenyl)-3-yl N,N-diethylcarbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-4-phenyl-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的锂化：邻位油炸羟基酮的形成

  摘要：

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。

  DOI：

  10.1002/anie.201404495

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted 2-Aminopyrroles/pyridines via Chemoselective Michael Addition/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Xueyu Qi、Haoyue Xiang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol5018855

  日期：2014.8.15

  A facile and efficient synthetic strategy to construct polysubstituted 2-aminopyrroles/pyridines was developed via chemoselective Michael addition/intramolecular cyclization reaction under very mild conditions. It suggested that the chemoselectivity of the process could be controlled by the leaving ability of the halides.

  通过在非常温和的条件下通过化学选择性迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一种构建多取代的2-氨基吡咯/吡啶的简便有效的合成策略。这表明该过程的化学选择性可以通过卤化物的离去能力来控制。
• [EN] 2- (3-AMINOPYRROLIDIN-1-YL) PYRIDINES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR AN TAGONISTS<br/>[FR] 2- (3-AMINOPYRROLIDIN-1-YL) PYRIDINES UTILISEES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE, ET COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005103039A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Melanin-concentrating hormone (MCH) receptor antagonists are disclosed having utility for the treatment of MCH receptor-based disorders such as obesity. The compounds of this invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R5, Het, X and Cyc are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有治疗基于MCH受体的疾病如肥胖的效用。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中R1、R2、R5、Het、X和Cyc如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。
• N-(4-Substituted-thiazolyl)oxamic acid derivatives, new series of potent, orally active antiallergy agents
  作者：Karl D. Hargrave、Friedrich K. Hess、James T. Oliver

  DOI：10.1021/jm00362a014

  日期：1983.8

  showed a 50% inhibition at less than 2 mg/kg po or less than 0.4 mg/kg iv and were significantly more potent than disodium cromoglycate, which in the rat PCA model is orally inactive and gives a 50% inhibition at 1.2 mg/kg iv. Hydrolysis of the oxamates generally resulted in enhanced activities, while substitution of the phenyl ring with a variety of substituents (e.g., 4-F, 4-OEt, and 4-NHCOCH3) did

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。
• Chiral FLP-catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-fluorinated chromones
  作者：Yun Dai、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/d1cc06964k

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of fluorinated olefins is an efficient pathway towards the synthesis of chiral fluorine-containing compounds. This paper described metal-free asymmetric hydrogenation of 3-fluorinated chromones with the use of readily available achiral borane and chiral oxazoline as an FLP catalyst for the first time. A variety of optically active 3-fluorochroman-4-ones were obtained in

  氟化烯烃的不对称氢化是合成手性含氟化合物的有效途径。本文首次描述了使用容易获得的非手性硼烷和手性恶唑啉作为 FLP 催化剂的 3-氟化色酮的无金属不对称氢化。以高达 88% ee 的高产率获得了多种光学活性 3-fluorochroman-4-one。
• Complex induced proximity effect enhancement in α-silyl carbanion generation. A general conversion of 2-silyl benzamides into 2-fluorosilylacetophenones
  作者：Paul A. Brough、Stephen Fisher、Baoping Zhao、Ryan C. Thomas、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00446-7

  日期：1996.4

  LDA treatment of 2-silylated benzamides 1 affords 2-fluorosilylated acetophenones 3 in a general process likely driven by CIPE-facilitated α-silyl carbanion formation and rearrangement (Scheme 3); oxidation (H2O2) of the products gives 2-hydroxyacetophenones and catechols (Scheme 4).

  LDA处理2-甲硅烷基化的苯甲酰胺1在一般过程中可能由CIPE促进的α-甲硅烷基碳负离子的形成和重排驱动生成2-氟甲硅烷基化的苯乙酮3 （方案3）；产物的氧化（H 2 O 2）得到2-羟基苯乙酮和儿茶酚（方案4）。