(1,1'-biphenyl)-3-yl N,N-diethylcarbamate | 157790-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1'-biphenyl)-3-yl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 1,1'-biphenyl-3-yl N,N-diethylcarbamate；[1,1'-biphenyl]-3-yl dimethylcarbamate；(3-phenylphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 157790-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: ZTMCLHQCGHSJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1'-biphenyl)-3-yl N,N-diethylcarbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-4-phenyl-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的锂化：邻位油炸羟基酮的形成

  摘要：

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。

  DOI：

  10.1002/anie.201404495
• 作为产物：
  描述：

  间羟基联苯 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到(1,1'-biphenyl)-3-yl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的苯基氨基甲酸酯和苯酚的氧化偶合获得联苯

  摘要：

  抽象的 用各种底物研究了酚（3当量）与各种取代的苯基N，N-二乙基氨基甲酸酯的氧化交叉偶联。在三氟乙酸中使用Pd（OAc）2作为催化剂（20摩尔％），在化学计量的氧化剂中使用K 2 S 2 O 8作为溶剂（50°C，2 h）。除非苯基取代基的吸电子性（CN）太强，否则在苯环上不具有或具有取代基的氨基甲酸酯（Me，Ph，Cl，OMe）进行反应。交叉偶联仅在相对于氨基甲酸酯基团的邻位发生。苯酚的区域选择性（邻位或对位）羟基）主要由空间因素决定。特定的氨基甲酸酯/苯酚组合物的收率高达60-70％。 用各种底物研究了酚（3当量）与各种取代的苯基N，N-二乙基氨基甲酸酯的氧化交叉偶联。在三氟乙酸中使用Pd（OAc）2作为催化剂（20摩尔％），在化学计量的氧化剂中使用K 2 S 2 O 8作为溶剂（50°C，2 h）。除非苯基取代基的吸电子性（CN）太强，否则在苯环上不具有或具有取代基的氨基甲酸酯（M

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611482

文献信息

• Nickel-Catalyzed Ipso-Borylation of Silyloxyarenes via C–O Bond Activation
  作者：Wesley L. Pein、Eric M. Wiensch、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01280

  日期：2021.6.18

  The conversion of silyloxyarenes to boronic acid pinacol esters via nickel catalysis is described. In contrast to other borylation protocols of inert C–O bonds, the method is competent in activating the carbon–oxygen bond of silyloxyarenes in isolated aromatic systems lacking a directing group. The catalytic functionalization of benzyl silyl ethers was also achieved under these conditions. Sequential

  描述了通过镍催化将甲硅烷氧基芳烃转化为硼酸频哪醇酯。与惰性 C-O 键的其他硼酸化方案相比，该方法能够在缺乏导向基团的孤立芳烃系统中激活甲硅烷氧基芳烃的碳-氧键。在这些条件下也实现了苄基甲硅烷基醚的催化功能化。通过利用甲硅烷氧基芳烃的正交反应性实现了顺序交叉偶联反应，然后可以对其进行功能化。
• Inhibitors for the Soluble Epoxide Hydrolase
  申请人：HAMMOCK BRUCE D.

  公开号：US20110021448A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• Directed Ortho Borylation of Phenol Derivatives Catalyzed by a Silica-Supported Iridium Complex
  作者：Kenji Yamazaki、Soichiro Kawamorita、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol101493m

  日期：2010.9.17

  The directed ortho borylation of phenol derivatives protected with an N,N-diethylcarbamoyl group was efficiently catalyzed by an immobilized monophosphine-Ir system, which was prepared in situ from [Ir(OMe)(cod)](2) and a silica-supported, compact phosphine. The utility of the carbamoyloxy group as a leaving group for metal-catalyzed cross-coupling reactions was demonstrated by its utilization in the synthesis of a terphenyl derivative.
• <i>Ortho</i>- and <i>Para</i>-Selective Ruthenium-Catalyzed C(sp²)–H Oxygenations of Phenol Derivatives
  作者：Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol401535k

  日期：2013.7.5

  Versatile ruthenium catalysts allowed for efficient direct oxygenations of aryl carbamates under remarkably mild reaction conditions. In addition to chelation-assisted C-H activation, the optimized ruthenium catalyst proved amenable to para-selective hydroxylations of anisoles without Lewis basic directing groups.
• US7662910B2
  申请人：——

  公开号：US7662910B2

  公开（公告）日：2010-02-16