3-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine | 1244949-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1244949-15-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: QMSCCBWPBGOOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine 在 二氧化铂 乙醇 作用下， 以 乙醇 、 氢气 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine (1.41 g, 7.08 mmol, 99% yield)的产率得到3-苯基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-TETRAHYDROIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐：其中A为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基C1-4烷基、C1-2氟代烷基、卤素、NR6R7、可选取代的杂环芳基或可选取代的苯基，而R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义。这些化合物或盐被认为可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗ATP在P2X7受体上的作用。本发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防例如炎症性疼痛、神经病理性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎或骨关节炎或神经退行性疾病中的用途。

  公开号：

  US20120172366A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咪唑[1,2-A]吡嗪 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDROIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDROIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE COMME MODULATEURS DE P2X7

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中A为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基C1-4烷基、C1-2氟代烷基、卤素、NR6R7可选择地取代的杂芳基（Het）或可选择地取代的苯基，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义。认为这些化合物或盐能够调节P2X7受体功能，并能够拮抗P2X7受体上ATP的作用。本发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防炎症性疼痛、神经病性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎或骨关节炎或神经退行性疾病等疾病中的用途。

  公开号：

  WO2010125101A1

文献信息

• [EN] MIDAZOPYRAZINONES AND IMIDAZOTRIAZINONES DERIVATES AS GABA-A RECEPTOR ANXIOLYTIC<br/>[FR] DERIVES DE MIDAZOPYRAZINONES ET D'IMIDAZOTRIAZINONES UTILISES COMME ANXIOLYTIQUES AGISSANT VIA LE RECEPTEUR GABA-A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004041826A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention discloses a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein -U-V- represents -CH=CH-, or -CH2-CH2-, -N=CH- or -CH=N-; X1 represents hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, trifluoromethyl or C1-6 alkoxy; X2 represents hydrogen or halogen; Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a -NH- or -OCH2- linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R1 represents hydrocarbon, a heterocyclic group, trifluoromethyl, -SO2Ra, -SO2NRaRb, -CORa, -CO2Ra or -CONRaRb; and Ra and Rb independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group;pharmaceutical compositions comprising it; its use in methods of treatment; use of it in the manufacture of a medicament for treating and/or preventing anxiety; convulsions or a cognitive disorder; and methods of treatment using it.

  本发明公开了公式I的化合物，或其药用可接受盐：(I) 其中，-U-V-代表-CH=CH-，或-CH2-CH2-，-N=CH-或-CH=N-；X1代表氢，卤素，C1-6烷基，三氟甲基或C1-6烷氧基；X2代表氢或卤素；Y代表化学键，氧原子，或-NH-或-OCH2-连接；Z代表可选地取代的芳香族或杂芳族基团；R1代表烃，杂环族，三氟甲基，-SO2Ra，-SO2NRaRb，-CORa，-CO2Ra或-CONRaRb；Ra和Rb独立代表氢，烃或杂环族；包含它的药物组合物；它用于治疗方法中的用途；用于治疗和/或预防焦虑；抽搐或认知障碍的药物制造中的用途；以及使用它的治疗方法。
• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。
• Iron(II)‐Based Metalloradical Activation: Switch from Traditional Click Chemistry to Denitrogenative Annulation
  作者：Satyajit Roy、Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201904702

  日期：2019.8.12

  catalytic amount of Fe(TPP)Cl and Zn dust. The reaction precludes the traditional, more favored click reaction between an organic azide and alkynes, and instead proceeds by an unprecedented metalloradical activation. The method is anticipated to advance access to the construction of important basic nitrogen heterocycles, which will in turn enable discoveries of new drug candidates.

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。
• Midazopyrazinones and imidazotriazinones derivates as gaba-a receptor anxiolytic
  申请人：Carling Robert William

  公开号：US20060014744A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention discloses a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein —U—V— represents —CH═CH—, or —CH 2 —CH 2 —, —N═CH— or —CH═N—; X 1 represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl or C 1-6 alkoxy; X 2 represents hydrogen or halogen; Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a —NH— or —OCH 2 — linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 1 represents hydrocarbon, a heterocyclic group, trifluoromethyl, —SO 2 R a , —SO 2 NR a R b , —COR a , —CO 2 R a or —CONR a R b ; and R a and R b independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group; pharmaceutical compositions comprising it; its use in methods of treatment; use of it in the manufacture of a medicament for treating and/or preventing anxiety; convulsions or a cognitive disorder; and methods of treatment using it.

  本发明揭示了一个化合物I的结构，或其药学上可接受的盐：（I）其中- U-V-表示-CH = CH-，或-CH2-CH2-，-N = CH-或-CH = N-; X1表示氢，卤素，C1-6烷基，三氟甲基或C1-6烷氧基; X2表示氢或卤素; Y表示化学键，氧原子，或-NH-或-OCH2-键; Z表示可选择取代的芳基或杂环芳基基团; R1表示碳氢化合物，杂环基团，三氟甲基，-SO2Ra，-SO2NRaRb，-CORa，-CO2Ra或-CO NRaRb; Ra和Rb独立地表示氢，碳氢化合物或杂环基团; 包含该化合物的药物组成物; 它在治疗方法中的使用; 将其用于制造用于治疗和/或预防焦虑，惊厥或认知障碍的药物; 以及使用它的治疗方法。
• 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-A]pyrazine derivatives as P2X7 modulators
  申请人：Dean David Kenneth

  公开号：US08513248B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is hydrogen, C1-4alkyl, C3-6cycloalkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkoxy C1-4alkyl, C1-2fluoroalkyl, halogen, NR6R7, optionally substituted heteroaryl (Het), or optionally substituted phenyl, and R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the description. The compounds or salts are thought to modulate P2X7 receptor function and to be capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor. The invention also provides the use of the compound or salt in the treatment or prophylaxis of, for example, inflammatory pain, neuropathic pain, visceral pain, rheumatoid arthritis or osteoarthritis or neurodegenerative disorders.

  本发明提供公式(I)化合物或其药学上可接受的盐： 其中，A是氢，C1-4烷基，C3-6环烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷氧基C1-4烷基，C1-2氟代烷基，卤素，NR6R7，可选取代的杂环芳基（Het），或可选取代的苯基，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义。 这些化合物或盐被认为能够调节P2X7受体功能，并能够拮抗ATP在P2X7受体上的效应。本发明还提供了在治疗或预防炎症性疼痛、神经病理性疼痛、内脏痛、类风湿性关节炎或骨关节炎或神经退行性疾病中使用该化合物或盐的方法。