1,2,4-O-orthoacetyl-D-glucose | 55911-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2,4-O-orthoacetyl-D-glucose
• 英文别名: 1,2,4-orthoacetylglucose；α-D-glucopyranose 1,2,4-orthoacetate；1,2,4-O-ethylidyne-α-D-glucopyranose；(3R,5R,6S,7S,8R)-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-2,4,9,10-tetraoxatricyclo[4.3.1.03,8]decan-7-ol
• CAS: 55911-85-8
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: FYAHCZIAHGPNJH-PUGJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-O-orthoacetyl-D-glucose 在 indium(III) bromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-dimethylphenyl 2-O-allyl-3,6-O-[1,1'-(ethane-1,2-diyl)dibenzene-2,2'-bis(methylene)]-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象柔软的葡萄糖单体能够合成最小的环糊精

  摘要：

  制造低聚糖的最佳位置 糖对化学家提出了一个挑战：如何将可以采用多种构象的富含官能团的构建块串在一起。本期的两篇论文使用受大环接头约束的糖构建块来促进特定糖苷键的形成（参见 Pohl 的观点）。生田等人。使用含有连接子的葡萄糖构建块，该连接子改变糖的构象以合成只有三个或四个单元的环状寡聚体。接头改变了葡萄糖单体的构象，尽管最终结构存在压力，但仍使它们能够聚集在一起。小村等人。制备了带有接头的唾液酸结构单元，该接头允许与一系列亲核试剂选择性形成 α-异头连接。他们合成了具有许多不同键的唾液酸二聚体和具有四个 α(2,8) 键的五聚体。这种方法能够化学合成与大脑发育、细胞粘附和免疫反应有关的哺乳动物聚糖成分。科学，这个问题 p。674 页。第677话 另见第。631 柔性单体产生具有三个或四个单元的葡萄糖的应变环状聚合物。环糊精 (CD) 是 α-1,4-d-吡喃葡萄糖苷的环状低聚物，主要以六聚体到八聚体的形式存在。CD

  DOI：

  10.1126/science.aaw3053
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(S)-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到1,2,4-O-orthoacetyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  3, 6-O-BRIDGED PYRANOSE INVERSION COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING B-O-PYRANOSIDE

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种3,6-O-桥联吡喃糖倒置化合物，用于易于选择性地生产β-O-吡喃糖苷。根据本发明，3,6-O-桥联吡喃糖倒置化合物由通式（1）表示：其中RA和RB分别表示氢原子或结合在一起形成苯环；RC和RD中的一个表示氢原子，另一个表示—OR2；R1表示羟基或卤素；R2和R3各自表示一个羟基保护基团。

  公开号：

  US20100324275A1

文献信息

• Automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) oligomannoside via glycosyl phosphates: glycosyl tricyclic orthoesters revisited
  作者：Xinyu Liu、Reiko Wada、Siwarutt Boonyarattanakalin、Bastien Castagner、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b804069a

  日期：——

  Glycosyl tricyclic orthoesters provide a versatile basis for the efficient generation of glycosyl phosphates, which are used in the automated synthesis of lipomannan backbone α(1-6) hexa-mannoside.

  甘糖三环膦提供了高效生成甘糖磷酸盐的多功能基础，这些甘糖磷酸盐被用于自动化合成脂甘露聚糖骨架的α(1-6)六甘露糖。
• α-Selective Glycosylation of 3,6-O-o-Xylylene-Bridged Glucosyl Fluoride
  作者：Hidetoshi Yamada、Atsushi Motoyama、Tomoki Arai、Kazutada Ikeuchi、Kazuya Aki、Shinnosuke Wakamori

  DOI：10.1055/s-0036-1590927

  日期：2018.1

  A 1,2-cis-(α)-selective glycosylation has been developed. An ortho-xylylene group bridged between 3-O and 6-O of d-glucosyl fluoride, which straddles the β-face of the pyranose ring, hinders the ­approach of glycosyl acceptors from that face. The determination of the three-dimensional structure of the bridged glucosyl fluoride, the optimization process of the reaction conditions oriented toward kinetic control to realize the high α-selectivity, and the scope of the reaction are described.

  已开发出一种1,2-顺式-(α)-选择性糖基化方法。在d-葡萄糖基氟化物的3-O和6-O之间，通过对位二甲苯基团桥接，横跨吡喃糖环的β面，阻碍了糖基受体从该面接近。描述了桥接葡萄糖基氟化物的三维结构的确定，以实现高α选择性的反应条件优化过程，以及反应范围。
• Reactions of sugar thio-orthoesters: Nucleophilic substitution of an arylthio group during zemplén deacylation
  作者：Leon V. Backinowsky、Narguiz E. Byramova、Yury E. Tsvetkov、Vitali I. Betaneli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80813-7

  日期：1981.12

  benzoylated sugar 1,2-thio-orthoesters bearing an S -aromatic residue with methanolic sodium methoxide is accompanied by inter- and intra-molecular nucleophilic substitution of the arylthio group with formation of the corresponding bi- and tri-cyclic orthoesters. Stereochemical aspects and a possible mechanism for this reaction are discussed. Free arylthio-orthoesters were obtained by performing the deacylation

  摘要带有S-芳族残基的乙酰化和苯甲酰化糖1,2-硫代原酸酯与甲醇钠的甲醇脱酰反应伴随着芳硫基的分子间和分子内亲核取代，并形成了相应的双环和三环原酸酯。讨论了立体化学方面和该反应的可能机理。通过用甲醇甲醇钠在吡啶中进行脱酰基反应，获得游离的芳硫基原酸酯。
• α（１→４）グリコシド環状多量体及びその製造方法
  申请人：学校法人関西学院

  公开号：JP2018145108A

  公开（公告）日：2018-09-20

  【課題】α（１→４）グリコシド環状三量体及び四量体を化学的に合成することができる方法、及び今まで合成できなかったα（１→４）グリコシド環状三量体及び四量体を提供すること。【解決手段】一般式（Ａ）：［式中、Ｒ１は、水素原子、又は水酸基の保護基を示す。Ｒ２及びＲ３は、いずれも水素原子を示すか、又はこれらが結合する炭素原子と共に互いに結合して形成される特定の架橋基を示す。ｍは３又は４の整数を示す。］で表されるα（１→４）グリコシド環状多量体。【選択図】なし

  题目：提供一种化学合成α（１→４）糖苷环三聚体和四聚体的方法，以及迄今为止尚未合成的α（１→４）糖苷环三聚体和四聚体。 解决方法：提供了一般式（A）所示的α（１→４）糖苷环多聚体，其中R1表示氢原子或羟基保护基；R2和R3均表示氢原子，或者它们与相邻的碳原子结合形成特定的桥接基；m表示整数3或4。
• 3, 6-O-BRIDGED PYRANOSE INVERSION COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING B-O-PYRANOSIDE
  申请人：Yamada Hidetoshi

  公开号：US20100324275A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  An object of the present invention is to provide a 3,6-O-bridged pyranose-inverted compound useful for being easy to produce β-O-pyranosides selectively. The 3,6-O-bridged pyranose-inverted compound according to the present invention is represented by General Formula (1): wherein R A and R B each represent hydrogen or are bonded to each other to form a benzene ring; one of R C and R D represents hydrogen and the other represents —OR 2 ; R 1 represents hydroxy or halogen; and R 2 and R 3 each represent a hydroxy-protecting group.

  本发明的一个目的是提供一种3,6-O-桥联吡喃糖倒置化合物，用于易于选择性地生产β-O-吡喃糖苷。根据本发明，3,6-O-桥联吡喃糖倒置化合物由通式（1）表示：其中RA和RB分别表示氢原子或结合在一起形成苯环；RC和RD中的一个表示氢原子，另一个表示—OR2；R1表示羟基或卤素；R2和R3各自表示一个羟基保护基团。