(Z)-1,4-bis(o-formylphenoxy)-2-butene | 918655-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1,4-bis(o-formylphenoxy)-2-butene
• 英文别名: 2-[(Z)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoxy]benzaldehyde
• CAS: 918655-69-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: YDWFXNATFVVIKL-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  496.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(o-formylphenoxy)-2-butene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(Z)-1,4-bis(o-hydroxymethylphenoxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Olefinic Crown Diamides and their Conversion into Pyrazolino Macrocycles: Promising Photoluminescent Crown Compounds

  摘要：

  通过双烷基化或闭环化学合成（RCM）技术合成了含有 E 和 Z 烯烃双键的 16 或 24 元环的大环冠二酰胺。对这两种方法的产率和产品立体化学进行了评估和比较。使用格拉布斯第二代催化剂将一些 Z-烯烃大环异构化为相应的 E-异构体。一些所需的起始二元醇、二元醇和比沙洛化合物是通过不同的途径制备的，包括交叉甲基化反应（CM）。后者与其他研究方法进行了比较。一些烯烃大环与二苯基腈亚胺发生了环化反应，得到了相应的吡唑大环。后者显示出有趣的发射光谱。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942540
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 水杨醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(Z)-1,4-bis(o-formylphenoxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Olefinic Crown Diamides and their Conversion into Pyrazolino Macrocycles: Promising Photoluminescent Crown Compounds

  摘要：

  通过双烷基化或闭环化学合成（RCM）技术合成了含有 E 和 Z 烯烃双键的 16 或 24 元环的大环冠二酰胺。对这两种方法的产率和产品立体化学进行了评估和比较。使用格拉布斯第二代催化剂将一些 Z-烯烃大环异构化为相应的 E-异构体。一些所需的起始二元醇、二元醇和比沙洛化合物是通过不同的途径制备的，包括交叉甲基化反应（CM）。后者与其他研究方法进行了比较。一些烯烃大环与二苯基腈亚胺发生了环化反应，得到了相应的吡唑大环。后者显示出有趣的发射光谱。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942540

文献信息

• Libraries for Receptor-Assisted Combinatorial Synthesis (RACS). The Olefin Metathesis Reaction
  作者：Thomas Giger、Maria Wigger、Stephan Audétat、Steven A. Benner

  DOI：10.1055/s-1998-1737

  日期：1998.6

  A library of alkenes is generated using the olefin metathesis reaction, and converted to a set of diols suitable for a receptor assisted combinatorial synthesis (RACS) experiment with borate as a linker.

  通过烯烃交叉反应生成了一系列烯烃库，并将其转化为一组适合于受体辅助组合合成（RACS）实验的二醇，硼酸盐作为连接体。
• Staudinger Ketene−Imine Cycloaddition, RCM Approach to Macrocrocyclic Bisazetidinones
  作者：Yehia A. Ibrahim、Talal F. Al-Azemi、Mohamed D. Abd El-Halim、Elizabeth John

  DOI：10.1021/jo9006392

  日期：2009.6.5

  Application of Staudinger ketene-imine cycloaddition reaction to bis-o-allyloxyarylideneamines afforded the corresponding bisallyloxyazetidinones; as the cis-cis diastereomers, exclusively obtained as a mixture of cis-syn-cis and cis-anti-cis. RCM of the latter using Grubbs' catalysts afforded the corresponding macrocyclic bisazetidinones in good yields. The cis-anti-cis bisazetidinones are readily identified by H-1 NMR using Eu(hfC)(3) chiral shift reagent.