pentafluorobenzyl phenyl sulfide | 83505-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pentafluorobenzyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(phenylthiomethyl) benzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 83505-69-5
• 化学式: C₁₃H₇F₅S
• 分子量: 290.257
• InChiKey: UBDGTQMSSHFQRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  300.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorobenzyl phenyl sulfide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 作用下， 生成 pentafluorobenzyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  手性氟化芳基苄基亚砜的圆二色性和TDDFT研究

  摘要：

  已经通过电子圆二色性 (ECD) 光谱和时间相关 DFT (TDDFT) 计算研究了通过硫化物的对映选择性氧化获得的一系列 10 种具有全氟化芳基或苄基环的手性芳基苄基亚砜。芳环的（全）氟化对构象异构体群、分子轨道形状和电子跃迁特征有很大影响。在这个系列中，负责“亚砜主”CD 带的跃迁具有大的电荷转移 (CT) 特征，如 CT 度量指数 ΓNTO 所示。因此，诸如 B3LYP 之类的全局 DFT 混合体在激发态的预测方面很不准确；尽管如此，通过使用范围分离的泛函（例如 CAM-B3LYP）可以实现 CD 光谱的正确模拟。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500648
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 pentafluorobenzyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Denney, Donald B.; Denney, Dorothy Z.; Liu, Lun-Tsu, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Sulfoxidation Catalyzed by a Bisguanidinium Diphosphatobisperoxotungstate Ion Pair
  作者：Xinyi Ye、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Kek Foo Chin、Hajime Hirao、Lili Zong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201601574

  日期：2016.6.13

  The first enantioselective tungstate‐catalyzed oxidation reaction is presented. High enantioselectivities were achieved for a variety of drug‐like phenyl and heterocyclic sulfides under mild conditions with H2O2, a cheap and environmentally friendly oxidant. Synthetic utility was demonstrated through the preparation of (S)‐Lansoprazole, a commercial proton‐pump inhibitor. The active ion‐pair catalyst

  提出了第一个对映选择性钨酸盐催化的氧化反应。在温和的条件下，使用廉价且环保的氧化剂H 2 O 2可实现多种药物样的苯基和杂环硫化物的高对映选择性。通过制备商业化的质子泵抑制剂（S）-兰索拉唑证明了其合成用途。使用拉曼光谱法和计算研究，活性离子对催化剂被鉴定为双胍双磷酸双过氧钨酸盐。
• The Effect of the Fluorine Substitution on the Enantioselective Oxidation of Sulfides with Chiral Titanium Catalysts: A Combined Computational and Experimental Investigation
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Francesco Capitelli、Andrea Bottoni、Matteo Calvaresi、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1002/cctc.201200456

  日期：2013.1

  of the oxidation of various fluorinated aryl benzyl sulfides using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) in the presence of a complex of titanium and (S,S)‐hydrobenzoin are presented. As observed in previous studies for other aryl benzyl sulfides, the reaction leads to enantiopure sulfoxides (ee>98 %) in good isolated yields (81–96 %) except the case of pentafluorobenzyl pentafluorophenyl sulfide for which

  提出了在钛和（S，S）-氢安息香配合物存在下使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）氧化各种氟化芳基苄基硫醚的综合计算实验研究结果。如先前对其他芳基苄基硫醚的研究所观察到的，该反应可产生对映体纯亚砜（ee > 98％），分离产率良好（81–96％），但五氟苄基五氟苯硫醚的ee较低（61％）观测到的。在由底物，氧化剂TBHP和[（S，S）-氢安息香素] 2形成的模型系统上进行DFT计算‐Ti复合体令人满意地解释了此意外项目。如果TBHP接近底物和[（S，S）-hydrobenzoin] 2之间的初始络合物，则形成的两个非对映体八面体络合物的相对能量决定了对映选择性。‐氧气转移前的Ti。对于五氟苄基五氟苯硫醚，两个八面体络合物几乎都退化了，因此它们的形成量相似。由于两个相应的非对映体过渡态在能量上相似，因此遵循一个或另一个非对映体反应通道的可能性变得可比，这导致实验观察到的较低对映体过量。我们的计算表
• Ion pair catalysis of tungstate and molybdate
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US10710061B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  D 本发明涉及由阳离子双胍配体（A）和二氧钼酸阴离子（B）组成的离子对催化剂（I）。本发明还涉及由阳离子双胍配体（C）和过氧钨酸盐阴离子（D）组成的离子对催化剂（III）。本发明还涉及上述催化剂在制造对映体富集的硫氧化物中的用途。
• DENNEY, D. B.;DENNEY, D. Z.;LIU, LUN-TSU, PHOSPH. AND SULFUR, 1982, 13, N 1, 1-7
  作者：DENNEY, D. B.、DENNEY, D. Z.、LIU, LUN-TSU

  DOI：——

  日期：——
• LEE, H. -B.;WENG, LI-DA;CHAU, A. S. Y., J. ASSOC. OFFIC. ANAL. CHEM., 1984, 67, N 3, 553-556
  作者：LEE, H. -B.、WENG, LI-DA、CHAU, A. S. Y.

  DOI：——

  日期：——