pentafluorobenzyl phenyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorobenzyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(Benzenesulfinylmethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 化学式: C₁₃H₇F₅OS
• 分子量: 306.256
• InChiKey: XDGPKIGAFXXCOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 pentafluorobenzyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  氟取代对手性钛催化剂硫化物的对映选择性氧化的影响：组合计算和实验研究

  摘要：

  提出了在钛和（S，S）-氢安息香配合物存在下使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）氧化各种氟化芳基苄基硫醚的综合计算实验研究结果。如先前对其他芳基苄基硫醚的研究所观察到的，该反应可产生对映体纯亚砜（ee > 98％），分离产率良好（81–96％），但五氟苄基五氟苯硫醚的ee较低（61％）观测到的。在由底物，氧化剂TBHP和[（S，S）-氢安息香素] 2形成的模型系统上进行DFT计算‐Ti复合体令人满意地解释了此意外项目。如果TBHP接近底物和[（S，S）-hydrobenzoin] 2之间的初始络合物，则形成的两个非对映体八面体络合物的相对能量决定了对映选择性。‐氧气转移前的Ti。对于五氟苄基五氟苯硫醚，两个八面体络合物几乎都退化了，因此它们的形成量相似。由于两个相应的非对映体过渡态在能量上相似，因此遵循一个或另一个非对映体反应通道的可能性变得可比，这导致实验观察到的较低对映体过量。我们的计算表

  DOI：

  10.1002/cctc.201200456

文献信息

• [EN] ION PAIR CATALYSIS OF TUNGSTATE AND MOLYBDATE<br/>[FR] CATALYSE PAR PAIRE D'IONS DE TUNGSTATE ET DE MOLYBDATE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2017164813A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  本发明涉及离子对催化剂(I)，包括阳离子双胍基配体(A)和过氧钼酸根离子(B)。本发明还涉及离子对催化剂(III)，包括阳离子双胍基配体(C)和过氧钨酸根离子(D)。此外，本发明还涉及所述催化剂在合成对映富集亚砜中的应用。
• Ion pair catalysis of tungstate and molybdate
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US10710061B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  D The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.

  D 本发明涉及由阳离子双胍配体（A）和二氧钼酸阴离子（B）组成的离子对催化剂（I）。本发明还涉及由阳离子双胍配体（C）和过氧钨酸盐阴离子（D）组成的离子对催化剂（III）。本发明还涉及上述催化剂在制造对映体富集的硫氧化物中的用途。
• Kersten, Mathias; Wenschuh, Eberhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 80, # 1-4, p. 81 - 84
  作者：Kersten, Mathias、Wenschuh, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• ION PAIR CATALYSIS OF TUNGSTATE AND MOLYBDATE
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20190105646A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to ion pair catalysts (I) comprising the cationic bisguanidinium ligand (A) and diperoxomolybdate anion (B). The present invention also relates to ion pair catalysts (III) comprising the cationic bisguanidinium ligand (C) and peroxotungstate anion (D). It further relates to the use of the said catalysts in the manufacture of enantiomerically enriched sulfoxides.
• The Effect of the Fluorine Substitution on the Enantioselective Oxidation of Sulfides with Chiral Titanium Catalysts: A Combined Computational and Experimental Investigation
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Francesco Capitelli、Andrea Bottoni、Matteo Calvaresi、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1002/cctc.201200456

  日期：2013.1

  of the oxidation of various fluorinated aryl benzyl sulfides using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) in the presence of a complex of titanium and (S,S)‐hydrobenzoin are presented. As observed in previous studies for other aryl benzyl sulfides, the reaction leads to enantiopure sulfoxides (ee>98 %) in good isolated yields (81–96 %) except the case of pentafluorobenzyl pentafluorophenyl sulfide for which

  提出了在钛和（S，S）-氢安息香配合物存在下使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）氧化各种氟化芳基苄基硫醚的综合计算实验研究结果。如先前对其他芳基苄基硫醚的研究所观察到的，该反应可产生对映体纯亚砜（ee > 98％），分离产率良好（81–96％），但五氟苄基五氟苯硫醚的ee较低（61％）观测到的。在由底物，氧化剂TBHP和[（S，S）-氢安息香素] 2形成的模型系统上进行DFT计算‐Ti复合体令人满意地解释了此意外项目。如果TBHP接近底物和[（S，S）-hydrobenzoin] 2之间的初始络合物，则形成的两个非对映体八面体络合物的相对能量决定了对映选择性。‐氧气转移前的Ti。对于五氟苄基五氟苯硫醚，两个八面体络合物几乎都退化了，因此它们的形成量相似。由于两个相应的非对映体过渡态在能量上相似，因此遵循一个或另一个非对映体反应通道的可能性变得可比，这导致实验观察到的较低对映体过量。我们的计算表