(S)-(4-nitrophenyl)(phenyl)methanol | 33149-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(4-nitrophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-(4-nitrophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 33149-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: VSPFOJXMIPUMEK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-nitrophenyl)(phenyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (alphaS)-4-氯-alpha-苯基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Configuration of some para-substituted benzhydrols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a049
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基二苯甲酮 在 glucose dehydrogenase 、 NADP cofactor potassium phosphate buffer 、 葡萄糖 、 ketoreductase enzyme 119 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(4-nitrophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酶催化的对映选择性二芳基酮还原。

  摘要：

  通过用酮还原酶（KREDs）还原一系列取代的二苯甲酮和苯甲酰基吡啶衍生物来合成二芳基甲醇，已得到具有高收率（> 90％）和ee（最高> 99％）的手性产物。考察了具有各种供电子，吸电子和卤素基团的邻位，间位和对位取代。与常规化学催化剂还原的情况一样，对于良好的选择性，不需要在邻位上取代和/或高度电子不对称的分子。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0627909

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Addition Reaction of Organoboronic Acids with Aldehydes: Highly Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201001160

  日期：——

  Predicted outcomes: The addition reaction of organoboronic acids with aldehydes in the presence of K2CO3 catalyzed by CoI2/(R,R)‐BDPP gives chiral secondary alcohols in excellent yields with 90–99 % enantiomeric excess (see scheme; (R,R)‐BDPP=(2R,4R)‐(+)‐2,4‐bis(diphenylphosphino)pentane). This method provides an alternative to prepare an R and S enantiomeric pair by using the same chiral ligand and

  预期的结果：在CoI 2 /（R，R）-BDPP催化下，在存在K 2 CO 3的情况下，有机硼酸与醛的加成反应可得到出色的手性仲醇，对映体过量90-99％（参见方案；（R，R）-BDPP =（2 R，4 R）-（+）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷）。该方法提供了另一种通过使用相同的手性配体制备R和S对映体对的方法，并且可以预测反应的立体化学结果。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of (Hetero)arylketones with Tethered Rh(III)–<i>N</i>-(<i>p</i>-Tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine Complexes: Scope and Limitations
  作者：Long-Sheng Zheng、Quentin Llopis、Pierre-Georges Echeverria、Charlène Férard、Gérard Guillamot、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00436

  日期：2017.6.2

  A series of new tethered Rh(III)/Cp* complexes containing the N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine ligand have been prepared, characterized, and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a wide range of (hetero)aryl ketones. The reaction was performed under mild conditions with the formic acid/triethylamine (5:2) system as the hydrogen source and provided enantiomerically

  一系列含有N-（p-甲苯基磺酰基）-1，2-二苯基乙烯-1，2-二胺配体已经在各种（杂）芳基酮的不对称转移氢化（ATH）中进行了制备，表征和评价。反应在温和条件下以甲酸/三乙胺（5：2）系统为氢源进行，以高收率和高至优异的对映选择性提供了对映体富集的醇。尽管苯基束缚环上取代基的性质没有改变反应的立体化学结果，但是带有给电子基团的配合物比具有吸电子基团的配合物具有更高的催化活性。将4-苯并二氢呋喃的ATH放大至克级，可以定量还原出具有优异对映选择性的还原产物，
• Efficient Access to Chiral Benzhydrols via Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unsymmetrical Benzophenones with Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Hideki Nara、Mitsuhiko Fujiwhara、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/jacs.6b05738

  日期：2016.8.17

  A concise asymmetric transfer hydrogenation of diaryl ketones, promoted by bifunctional Ru complexes with an etherial linkage between 1,2-diphenylethylenediamine (DPEN) and η(6)-arene ligands, was successfully developed. Because of the effective discrimination of substituents at the ortho position on the aryl group, unsymmetrical benzophenones were smoothly reduced in a 5:2 mixture of formic acid and

  成功地开发了二芳基酮的简洁不对称转移氢化，由双功能 Ru 配合物促进，在 1,2-二苯基乙二胺 (DPEN) 和 η(6)-芳烃配体之间具有醚键。由于芳基邻位取代基的有效区分，不对称二苯甲酮在甲酸和三乙胺的 5:2 混合物中被平滑还原，具有前所未有的优异对映选择性。对于非邻位取代的二苯甲酮，氧系催化剂电子识别偏向底物，产生有吸引力的性能，产生具有 >99% ee 的手性二芳基甲醇。
• Substituent Position‐Controlled Stereoselectivity in Enzymatic Reduction of Diaryl‐ and Aryl(heteroaryl)methanones
  作者：Zhining Li、Zexu Wang、Yuhan Wang、Xiaofan Wu、Hong Lu、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801543

  日期：2019.4.16

  directing group (bromo group) showcased the potential application of this substrate‐controlled bioreduction reaction. The combined use of substrate engineering and protein engineering, was demonstrated to be a useful strategy in efficiently improving stereoselectivity or switching stereopreference of enzymatic processes.

  我们在这里报告了一种名为KmCR2的新型酮还原酶（KRED）的发现，该酮具有对大体积的二芳基和芳基（杂芳基）甲烷进行生物还原的广泛的底物光谱。芳环上取代基的位置（间位与对位或邻位被揭示出可以控制KmCR2的立体特异性。使用经过精心设计的带有无痕导向基团（溴基）的底物，对二芳基或芳基（杂芳基）甲醇的两种对映异构体进行立体选择性制备，证明了这种底物控制的生物还原反应的潜在应用。底物工程和蛋白质工程的结合使用被证明是有效提高立体选择性或切换酶促过程的立体偏好的有用策略。
• Synthesis and electrochemical characterization of iminophosphine-based ruthenium(II) complexes and application in asymmetric transfer hydrogenation reaction as catalysts
  作者：Mustafa Keleş、Hülya Keleş、Mustafa Kemal Yılmaz

  DOI：10.1007/s13738-018-1569-7

  日期：2019.5

  A range of Ru(II) complexes have been prepared with chiral iminophosphine ligands ([(2-PPh2)C6H4CH=NCH(CH3)C6H5(4-R)]; R = –H, p-CH3, p-NO2) and characterized by 1H, 13C, 31P1H} NMR and FTIR spectroscopy. The electrochemical properties of the [Ru(PN)2Cl2] complexes were investigated in ACN/TBAP solution with cyclic voltammetry and square wave voltammetry techniques. The use of chiral [Ru(PN)2Cl2] complexes

  制备了一系列手性亚氨基膦配体（[[2-PPh 2）C 6 H 4 CH = NCH（CH 3）C 6 H 5（4-R）]； R = –H，p -CH 3，p -NO 2），并通过1 H，13 C，31 P 1 H} NMR和FTIR光谱表征。用循环伏安法和方波伏安法研究了[Ru（PN）2 Cl 2 ]配合物在ACN / TBAP溶液中的电化学性质。手性[Ru（PN）2 Cl的使用[2 ]在2-丙醇中研究了作为芳香族和脂肪族酮不对称转移加氢催化剂的配合物，以试图证明取代基（其连接至与氮供体键合的苯环上）对催化活性和对映选择性的影响。可以看出，这些取代基的电子效应对钌（II）催化剂的催化效率没有贡献。