allyl-1-phenyl-2,2,2-trichloroethylether | 78401-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl-1-phenyl-2,2,2-trichloroethylether
• 英文别名: (2,2,2-Trichloro-1-prop-2-enoxyethyl)benzene
• CAS: 78401-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃O
• 分子量: 265.567
• InChiKey: VCRBBFHHRKJDIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.2809 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-1-phenyl-2,2,2-trichloroethylether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2-二氯-1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A New, General Route to γ,δ-Unsaturated α,α-Dichloroketones from Allyl 2,2,2-Trichloroethyl Ethers via the [3,3]Sigmatropic Rearrangement of Intermediary 2,2-Dichlorovinyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29430
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-苯基乙醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl-1-phenyl-2,2,2-trichloroethylether
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的3-氯呋喃的合成及氯取代基在呋喃Diels-Alder反应中的作用

  摘要：

  2,4-二取代的3-氯呋喃通过CuCl / bpy催化的卤原子转移自由基环合反应合成了1-取代的2,2,2-三氯乙基烯丙基醚，生成2-取代的3,3-二氯，总产率为42-69％ -4-（1-氯烷基）四氢呋喃，然后碱促进脱氯化氢。4-取代的2-（2-呋喃基）-，2-苯乙烯基-和2-巴豆基-3-氯呋喃与乙炔二羧酸二甲酯的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在氯呋喃二烯部分上，而不发生在非氯化呋喃二烯或氯化环外二烯的替代品，证明了呋喃Diels-Alder反应中卤素效应的优势。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.193

文献信息

• Stereocontrol in radical cyclization: Stereoselective synthesis of 2,4-cis and 2,4-trans tetrahydrofuran derivatives via mono- or dichloromethyl radical.
  作者：Yoshihiko Watanabe、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80085-4

  日期：1988.1

  A novel stereocontrol method for the preparation of 2,4-disubstituted tetrahydrofurans was presented. 2,4-Cis-disubstituted-3,3-dichlorotetrahydrofurans were provided predominantly by the radical cyclization of allyl-2,2,2-trichloroethylethers with tributyltin hydride. The effect of geometry of chlorine atom and olefin on products stereochemistry was also discussed.

  提出了一种新型的立体控制方法，用于制备2,4-二取代的四氢呋喃。2,4-Cis-二取代的3,3-二氯四氢呋喃主要是由烯丙基-2,2,2-三氯乙基醚与氢化三丁基锡进行自由基环化而提供的。还讨论了氯原子和烯烃的几何形状对产物立体化学的影响。
• Verwendung von Alkylethern des 2,2,2-Trichlor-1-phenylethanols als Riechstoffe
  申请人：Dragoco Gerberding & Co. GmbH

  公开号：EP0258172A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  Es wurde gefunden, daß Alkylether des 2,2,2-Trichlor-­1-phenylethanols mit der allgemeinen Formel A hervorragend als Riechstoffe, insbesondere als Bestandteile von Parfümölen für kosmetische und technische Konsumgüter verwendbar sind.

  研究发现，通式为 A 的 2,2,2-三氯-1-苯基乙醇烷基醚在用作香料，特别是用作化妆品和技术消费品的香水油成分方面具有极佳的效果。 烷基醚是用作香料，特别是用作化妆品和技术消费品香水油成分的极佳材料。
• BALON, YA. G.;SHULMAN, M. D.;PARANYUK, V. E., YKP. XIM. ZH., 56,(1990) N, S. 83-87
  作者：BALON, YA. G.、SHULMAN, M. D.、PARANYUK, V. E.

  DOI：——

  日期：——
• MORIMOTO TOSHIAKI; SEKIYA MINORU, SYNTHESIS, 1981, NO 4, 308-310
  作者：MORIMOTO TOSHIAKI、 SEKIYA MINORU

  DOI：——

  日期：——
• WATANABE, YOSHIHIKO;ENDO, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 321-324
  作者：WATANABE, YOSHIHIKO、ENDO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——