(2S)-(-)-diethyl-2-(pyrrol-1-yl)-pentanedioate | 157034-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(-)-diethyl-2-(pyrrol-1-yl)-pentanedioate
• 英文别名: (2S)-diethyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)glutarate；(2S)-diethyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanedioate；diethyl (S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanedioate；(S)-diethyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanedioate；diethyl (2S)-2-pyrrol-1-ylpentanedioate
• CAS: 157034-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: SKQZPYYDNOLPET-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(-)-diethyl-2-(pyrrol-1-yl)-pentanedioate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 (5S,8S,8aS)-ethyl octahydro-8-hydroxyindolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific entry to indolizidines by intramolecular acylation of N-pyrrole esters

  摘要：

  L-Glutamic diethyl ester hydrochloride was converted to its pyrrole derivative 22 by condensation with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in water. Cyclization of 22 with BBr3 afforded (5S)-5,6-dihydro-5-ethoxycarbonyl-8(7H)-indolizinone (23). Catalytic hydrogenation of 23 over Pd/C in acetic acid gave exclusively (5S,9R)-5-ethoxycarbonylindolizidine in an overall yield of 41%, whereas hydrogenation over Rh/Al2O3 in ethanol gave predominantly (5S,8S,9S)-5-ethoxycarbonyl-8-hydroxyindolizidine in 48.5% overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76698-6
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 谷氨酸二乙酯 在 air 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 反应 0.07h， 以52%的产率得到(2S)-(-)-diethyl-2-(pyrrol-1-yl)-pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  New and clean synthesis of N-substituted pyrroles under microwave irradiation

  摘要：

  N-Substituted homochiral pyrrole derivatives were synthesized by the ring-closure reaction of cis-1,4-dichloro-2-butene with various amine compounds on a silica surface under microwave irradiation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.013

文献信息

• 一种酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的 应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106928126B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明提供了一种酰胺衍生物及其制备方法和在药学上的应用，其中该酰胺衍生物化合物选自以下等的结构之一，所述化合物可以用来制备局部麻醉或镇痛领域药物：
• 双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药 上的用途
  申请人：上海海雁医药科技有限公司

  公开号：CN111662284B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)和式(Ⅱ)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。
• Short, Enantiospecific Syntheses of Indolizidines 209B and 209D, and Piclavine A from Diethyl-L-Glutamate
  作者：Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton

  DOI：10.1002/hlca.19950780610

  日期：1995.9.20

  8aS)-octahydro-8-hydroxyindolizine-5-carboxylate (22). By functional-group interconversions, 21 was transformed into piclavine A (1) and indolizidine 209D (2). Similarly, (5R,8R,8aS)-octahydro-5-pentylindolizine-8-methanol (37), the final relay for indolizidine 209B (3), was obtained from 22.

  从L-谷氨酸二乙酯盐酸盐和四氢-2,5-二甲氧基呋喃中获得的1 H-吡咯衍生物用BBr 3环化为（5 S）-5,6,7,8-四氢-8-氧代吲哚嗪5-羧酸酯（18）。在Pd / C上于AcOH中催化18氢化，得到（5 S，8a R）-八氢吲哚嗪-5-羧酸乙酯（21），而在Rh / Al 2 O 3上于EtOH / AcOH 99：1中进行氢化，主要得到乙基（5 S，8 S，8a S）-八氢-8-羟基吲哚嗪-5-羧酸酯（22）。通过功能组互变，将21转化为吡克拉维甲A（1）和吲哚并立定209D（2）。同样地，从22获得了（5 R，8 R，8a S）-八氢-5-戊基多唑嗪-8-甲醇（37），这是吲哚并立定209B （3）的最终继电器。
• The enantiospecific synthesis of (-)-monomorine from L-glutamic ester
  作者：Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76960-7

  日期：1994.7

  Diethyl L-glutamate hydrochloride (3) was converted to its N-pyrrole derivative 5. Submission of 5 to butyryl chloride in boiling toluene gave the 2-butyryl derivative, and by treatment with NaBH3CN and ZnI2, the 2-butyl analogue 9. Cyclization of 9 with BBr3 afforded (5S)-3-butyl-5-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-8(7H)-indolizinone (10). Hydrogenation of 10 over Pd/C in acidified EtOH gave (3S,5S,9R)-

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐（3）转化为其N-吡咯衍生物5。提交5在沸腾的甲苯丁酰氯，得到2-丁酰基衍生物，和通过用NaBH治疗3 CN和ZnI 2，将2-丁基类似物9。用BBr 3环化9，得到（5S）-3-丁基-5-乙氧基羰基-5,6-二氢-8（7H）-吲哚嗪酮（10）。加氢10在酸化的EtOH中，于Pd / C上洗脱，得到（3S，5S，9R）-3-丁基-5-乙氧基羰基吲哚唑烷。通过将后者连续还原为伯醇，形成氯化物，并用氢化三丁基锡，（3S，5R，9R）-3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑或（-）-单mor胺进行还原脱氯。从3中提取，收率为25％。
• The synthesis of chiral 1-(1H-pyrrole) derivatives
  作者：Charles W. Jefford、Fabienne de Villedon de Naide、Krzysztof Sienkiewicz

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00111-5

  日期：1996.4

  Enantiomerically pure primary amines possessing an epimerizable center, such as alpha-amino acids and their ester hydrochlorides, undergo condensation with tetrahydro-2,5-dimethoxyfuran 2 in acetic acid or acetic acid containing sodium acetate at 80 degrees C for 30 min. to give the corresponding 1-(1H-pyrrolyl) derivatives with partial racemization (9-18%). By replacing the solvent with a stirred mixture of aqueous acetic acid and 1,2-dichloroethane in the case of the acids and with water-1,2-dichloroethane for the ester hydrochlorides, repetition of the previous experiment gives the corresponding pyrroles in high yield and with complete retention of configuration, beta-Aminoalcohols are also efficiently converted to their 1-(1H-pyrrolyl) derivatives in a stirred, warm mixture of aqueous acetic acid and 1,2-dichloroethane. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd