allyl<<α-(methoxycarbonyl)benzyl>oxy>dimethylsilane | 123464-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl<<α-(methoxycarbonyl)benzyl>oxy>dimethylsilane
• 英文别名: allyl{[α-(methoxycarbonyl)benzyl]oxy}dimethylsilane；Methyl 2-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 123464-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: KRKLDPMHONMJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬醛 、 allyl<<α-(methoxycarbonyl)benzyl>oxy>dimethylsilane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到cis-4-<<α-(methoxycarbonyl)benzyl>oxy>-2,6-dioctyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted condensation of allylalkoxysilanes with carbonyl compounds. Synthesis of tetrahydropyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a025
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 DL-扁桃酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到allyl<<α-(methoxycarbonyl)benzyl>oxy>dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted condensation of allylalkoxysilanes with carbonyl compounds. Synthesis of tetrahydropyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a025

文献信息

• Asymmetric allylation of aldehydes and glyoxylates through `C-centered' chiral pentacoordinate allylsilicates or promoted by Lewis acid
  作者：Dong Wang、Zhi Gang Wang、Ming Wen Wang、Yong Jun Chen、Li Liu、Yi Zhu

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00004-x

  日期：1999.1

  One-pot asymmetric allylation of aldehydes and glyoxylates with 'C-centered' chiral pentacoordinate allylsilicates generated from a chiral diol-modified allyltrichlorosilane 8 in the presence of Lewis bases, gave optically active homoallylic alcohols 4 with relatively high enantioselectivity (up to 81% ee). The reactions proceed via a six-membered cyclic transition state. In contrast, the allylation reactions of glyoxylate with allylalkoxysilanes promoted by TiCl4 proceed through an acyclic transition state. The chiral auxiliaries residing at different positions on the molecules exhibited different abilities for asymmetric induction, depending on the reaction pathway and the stereochemistry of the transition state. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WEI, Z. Y.;WANG, D.;LI, J. S.;CHAN, T. H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5768-5774
  作者：WEI, Z. Y.、WANG, D.、LI, J. S.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid-promoted condensation of allylalkoxysilanes with carbonyl compounds. Synthesis of tetrahydropyrans
  作者：Z. Y. Wei、D. Wang、J. S. Li、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00285a025

  日期：1989.11