p-tolylsulfonic caid salt of L-homophenylalanine benzyl ester | 117560-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolylsulfonic caid salt of L-homophenylalanine benzyl ester
• 英文别名: (S)-Benzyl 2-amino-4-phenylbutanoate 4-methylbenzenesulfonate；benzyl (2S)-2-amino-4-phenylbutanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 117560-24-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 441.548
• InChiKey: ZUUJKCXULBLVQX-NTISSMGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-144°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylsulfonic caid salt of L-homophenylalanine benzyl ester 在 钯 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.67h， 生成 咪达普利拉
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003
• 作为产物：
  描述：

  DL-高苯丙氨酸 在 CoCl₂ 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 p-tolylsulfonic caid salt of L-homophenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003

文献信息

• Studies on Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors. VI. Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme Inhibitory Activities of the Dicarboxylic Acid Derivative of Imidapril and Its Diastereoisomers.
  作者：Hitoshi KUBOTA、Ken-ichi NUNAMI、Kimiaki HAYASHI、Yoshikatsu HASHIMOTO、Noriko OGIKU、Yuzo MATSUOKA、Ryuichi ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1619

  日期：——

  All possible diastereoisomers of the dicarboxylic acid (10a), the biologically active form of imidapril (1), were synthesized, and their inhibitory activity against angiotensin converting enzyme (ACE) was examined. The in vitro ACE inhibitory activity of these compounds greatly depended on the configurations of the three asymmetric carbons in each molecule. The (S,S,S) isomer (10a) showed much more

  合成了所有可能的二羧酸（10a）的非对映异构体（吡虫啉的生物活性形式），并检查了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性。这些化合物的体外ACE抑制活性很大程度上取决于每个分子中三个不对称碳的构型。（S，S，S）异构体（10a）的活性比其他异构体强得多。
• A New Synthesis of Peptidyl Epoxysuccinates for Probing Cysteine Protease-Inhibitor P3/S3 Binding Interactions
  作者：William R. Roush

  DOI：10.1055/s-1999-3648

  日期：1999.8
• Design, Synthesis and Evaluation of d-Homophenylalanyl Epoxysuccinate Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Cruzain
  作者：William R Roush、Alejandro Alvarez Hernandez、James H McKerrow、Paul M Selzer、Elizabeth Hansell、Juan C Engel

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00882-6

  日期：2000.12

  The binding modes of E-64c to papain combined with molecular modeling and ligand design using the crystal structure of cruzain have been used to develop new, potent D-Homophenylalanyl epoxysuccinate inhibitors of cruzain, the major cysteine protease of Trypanosoma cruzi. The most potent inhibitor 47 contains an O-benzyl hydroxamate unit and is highly specific for cruzain relative to other cysteine proteases tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. 4. Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activities of 3-acyl-1-alkyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Kimiaki Hayashi、Kenichi Nunami、Jyoji Kato、Naoto Yoneda、Masami Kubo、Takashi Ochiai、Ryuichi Ishida

  DOI：10.1021/jm00122a003

  日期：1989.2

  (4S)-1-Alkyl-3-[[N-(carboxyalkyl)amino]acyl]-2-oxoimidazolidine-4- carboxylic acid derivatives (3) were prepared by two methods. Their angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitory activities and antihypertensive effects were evaluated, and the structure-activity relationships were discussed. The dicarboxylic acids 3a-n possessing S,S,S configuration showed potent in vitro ACE inhibitory activities

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅