4R-hydroxy-cis-2-dodecenoic acid | 76291-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 4R-hydroxy-cis-2-dodecenoic acid
• 英文别名: 4-Hydroxydodec-2-enoic acid；4-hydroxydodec-2-enoic acid
• CAS: 76291-93-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: XFVDBVKGIIFMDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R-hydroxy-cis-2-dodecenoic acid 在 alkaline H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-氧代十二酸
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a016
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 5% Pd/CaCO3 甲基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4R-hydroxy-cis-2-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a016

文献信息

• Structure−Activity Studies of Cerulenin Analogues as Protein Palmitoylation Inhibitors
  作者：David S. Lawrence、Jack T. Zilfou、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jm980591s

  日期：1999.12.2

  for optimal transformation by H-ras and N-ras. We have demonstrated that the natural product cerulenin ([2R,3S]-2,3-epoxy-4-oxo-7,10-trans,trans-dodecadienamide) inhibits the palmitoylation of H-ras- and N-ras-encoded p21s in parallel with inhibition of cell proliferation. More than 30 analogues of cerulenin, both aromatic and aliphatic, with various chain lengths and amide substitutions, have been

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基
• Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds
  作者：Ann A. Jakubowski、Frank S. Guziec、Marsaru Sugiura、Coretta Chan Tam、Max Tishler

  DOI：10.1021/jo00346a016

  日期：1982.3