2-methyl-3-oxo-N-phenyl-3-phenylpropanamide | 25559-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-oxo-N-phenyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-methyl-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide；alpha methyl benzoylacetanilide；N-phenyl-2-benzoylpropionamide；α-Benzoylpropananilid；2-methyl-3-oxo-3-phenyl-propionic acid anilide；2-Methyl-3-oxo-3-phenyl-propionsaeure-anilid；Methyl benzoylacetanilide
• CAS: 25559-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DEADIIXHELIWKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  473.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-oxo-N-phenyl-3-phenylpropanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移†

  摘要：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9gc02085c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenyl-4-aza-2,4-heptadiene 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-oxo-N-phenyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Gonzalez, Francisco J.; Gotor, Vicente, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1739 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• The Reactions of Sulfur Ylides with Cyclic Carboxyl Compounds and Isocyanates
  作者：Teruaki Mukaiyama、Moriaki Higo、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.43.2566

  日期：1970.8

  It was found that the reactions of dimethyloxosulfoniummethylide (II) with cyclic carboxyl compounds (I), such as lactones, carboxylic anhydrides and imides, gave the corresponding stable oxosulfonium ylides (III). In addition, the reaction of phenyl isocyanate dimer (IX) and dimethylsulfoniummethylide (X) afforded a 1:1 adduct (XI), which, on heating, decomposed to give a ring expansion product (XIV)

  发现二甲基氧锍甲基化物 (II) 与环状羧基化合物 (I)，如内酯、羧酸酐和酰亚胺的反应，得到相应的稳定氧锍叶立德 (III)。此外，苯基异氰酸酯二聚体 (IX) 和二甲基锍 (X) 的反应提供了 1:1 的加合物 (XI)，其在加热时分解得到扩环产物 (XIV)。乙内酰脲衍生物 (XVII) 也可通过在二甲亚砜中用两摩尔异氰酸酯处理二甲基锍-α-甲基酰基甲基化物 (XVI) 来制备。另一方面，当在苯中进行相同的反应时，XVI 与等摩尔量的异氰酸酯反应，通过中间体亚锍 (XX) 的重排以高产率得到丙烯酰胺衍生物 (XVIII)。
• An Efficient Tertiary Azidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Water Catalyzed by Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201501374

  日期：2016.1

  An efficient azidation of 1,3-dicarbonyl compounds led to tertiary azides in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI). TBAI is used as a pre-catalyst along with aq. tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant in aqueous medium. This operationally simple, practical, mild and green method provides an opportunity to synthesize a variety of azidated -keto esters, amides, and ketones in good yields

  在四丁基碘化铵 (TBAI) 存在下，1,3-二羰基化合物的有效叠氮化反应生成叔叠氮化物。TBAI 与 aq 一起用作预催化剂。叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为水性介质中的氧化剂。这种操作简单、实用、温和且绿色的方法为以良好的收率合成各种叠氮化酮酯、酰胺和酮提供了机会。
• Enantioselective fluorination of β-ketoamides in the presence of chiral palladium complexes
  作者：Su Jin Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.005

  日期：2015.12

  The catalytic enantioselective electrophilic fluorination of β-ketoamides promoted by chiral palladium complexes has been developed, allowing facile synthesis of the corresponding α-fluoro-β-ketoamides with excellent enantioselectivity (up to 97% ee).

  已经开发出由手性钯配合物促进的β-酮酰胺的催化对映体选择性亲电氟化反应，可以轻松合成具有出色的对映选择性（最高97％ee）的相应的α-氟-β-酮酰胺。
• Fracture Site-Specific Deficits in Bone Size and Volumetric Density in Men with Spine or Hip Fractures
  作者：Ego Seeman、Yunbo Duan、Christopher Fong、Jan Edmonds

  DOI：10.1359/jbmr.2001.16.1.120

  日期：——

  To study the structural basis of bone fragility in men, we compared bone size and volumetric bone mineral density (vBMD) of the third lumbar vertebra and femoral neck in 95 men with spine fractures, 127 men with hip fractures, and 395 healthy controls using dual‐energy X‐ray absorptiometry (DXA). The results were expressed in absolute terms and age‐specific SD scores (mean ± SEM). In controls, vertebral body and femoral neck width increased across age, being 0.46 ± 0.11 SD and 0.91 ± 0.08 SD higher in elderly men than in young men, respectively (both, p < 0.001). Men with spine fractures had reduced vertebral body width (−0.45 ± 0.10 SD; p < 0.01) but not femoral neck width (−0.15 ± 0.10 SD, NS). Men with hip fractures had reduced femoral neck width (−0.45 ± 0.11 SD; p < 0.01) and vertebral body width (−0.25 ± 0.10 SD; p < 0.05). The deficits in bone volume (BV) exaggerated the deficits in bone mineral content (BMC) by 40% at the vertebrae in men with spine fractures and by 9% at the femoral neck in men with hip fractures. vBMD deficits were greater at the vertebrae in men with spine fractures than in men with hip fractures (−1.37 ± 0.08 SD vs.−0.70 ± 0.10 SD, respectively; p < 0.01) but were similar at the femoral neck (−0.93 ± 0.10 SD and −0.76 ± 0.11 SD, respectively, NS), despite the men with spine fracture being 10 years younger. Bone fragility leading to spine or hip fractures in men may be the result of fracture site‐specific deficits in bone size and vBMD that have their origins in growth, aging, or both.

  为了研究男性骨脆弱性的结构基础，我们使用双能X射线吸收法（DXA）比较了95名脊椎骨折男性、127名髋关节骨折男性和395名健康对照的第三个腰椎和股骨颈的骨大小及体积骨密度（vBMD）。结果以绝对值和年龄特异的标准差（SD）分数（均值 ± 标准误）表示。在对照组中，椎体和股骨颈的宽度随年龄增长而增加，老年男性的椎体宽度比年轻男性高出0.46 ± 0.11 SD，股骨颈宽度高出0.91 ± 0.08 SD（均，p < 0.001）。脊椎骨折的男性椎体宽度降低（−0.45 ± 0.10 SD；p < 0.01），但股骨颈宽度没有显著降低（−0.15 ± 0.10 SD，NS）。髋关节骨折的男性股骨颈宽度（−0.45 ± 0.11 SD；p < 0.01）和椎体宽度（−0.25 ± 0.10 SD；p < 0.05）均有减少。骨体积（BV）的亏损在脊椎骨折男性的椎体区域使骨矿物质含量（BMC）的亏损加重了40%，在髋关节骨折男性的股骨颈区域则加重了9%。脊椎骨折男性的vBMD亏损在椎体区域大于髋关节骨折男性（分别为−1.37 ± 0.08 SD与−0.70 ± 0.10 SD；p < 0.01），但在股骨颈区域相似（分别为−0.93 ± 0.10 SD和−0.76 ± 0.11 SD，NS），尽管脊椎骨折的男性年龄比髋关节骨折的男性小10岁。导致男性脊椎或髋关节骨折的骨脆弱性可能源于特定骨折部位的骨大小和vBMD的亏损，这些亏损来源于生长、衰老或两者的结合。