(1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene | 179681-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene
• 英文别名: 1E,3E,5Z-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene；(1Z,3E,5E)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene
• CAS: 179681-29-9
• 化学式: C₆H₆Br₂
• 分子量: 237.922
• InChiKey: BZYYUEMNGOJRQF-PDADCAGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z,4E,6E)-1,1,8-triphenylocta-2,4,6-triene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  5-溴戊二烯醛：用于合成功能化多烯化合物的通用中间体

  摘要：

  5- Bromopentadienal 1B（Ñ = 2），从钾戊烯二醛盐容易得到，作为ω-bromoheptatrienal的前体1D，ω-bromomethoxyhexatriene 2，二烯二醇4，二烯二酮5，1,6- dibromohexa -1,3-受控构型的1，5-三烯6和1，8三烯二醇8。

  DOI：

  10.1039/c39950000563
• 作为产物：
  描述：

  glutacon dialdehyde potassium Salt 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  5-溴戊二烯醛：用于合成功能化多烯化合物的通用中间体

  摘要：

  5- Bromopentadienal 1B（Ñ = 2），从钾戊烯二醛盐容易得到，作为ω-bromoheptatrienal的前体1D，ω-bromomethoxyhexatriene 2，二烯二醇4，二烯二酮5，1,6- dibromohexa -1,3-受控构型的1，5-三烯6和1，8三烯二醇8。

  DOI：

  10.1039/c39950000563

文献信息

• 1,6-Dibromohexa-1,3,5-triene − Stereocontrolled Synthesis of Monosubstituted and Disubstituted Hexatrienes by Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Pierre Villiers、Nicolas Vicart、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<561::aid-ejoc561>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  a versatile precursor for the synthesis of conjugated 1,3,5-trienic derivatives of controlled configuration. In this paper, we describe the stereocontrolled synthesis of E,E,Z, E,E,E and Z,E,Z isomers of α-bromo-ω-substituted-1,3,5-hexatrienes and 1,6-disubstituted-1,3,5-hexatrienes. The synthesis is based on palladium-catalysed single or double cross-coupling reactions between the three isomers − 1E

  1，6-二溴己六，1，3，5-三烯是我们先前所描述的，可通过与溴亚甲基三苯基磷烷缩合而从5-溴戊二-2，4-二烯容易地获得，是合成共轭1,3受控构型的5-三烯衍生物。在本文中，我们描述了α-溴-ω-取代-1,3,5-己三烯和1,6-二取代的E，E，Z，E，E，E和Z，E，Z异构体的立体控制合成-1,3,5-己三烯。合成基于钯催化的三种异构体-1 E， 3 E， 5 Z，1 E， 3 E， 5 E和1 Z之间的单或双交叉偶联反应，中间体1,6-二溴己-1,3,5-三烯和各种有机锌试剂的3 E， 5 Z-。
• Two novel racemic synthetic approaches to LTB4 and LTB3 methyl esters
  作者：Gauthier, Christine、Castet, Dominique、Ramondenc, Yvan、Ple, Gerard

  DOI：10.1039/b108847e

  日期：2002.1.7

  The formal racemic synthesis of LTB4 and LTB3 methyl esters 1 and 2 is reported by introducing in a one step-procedure the E,E,Z-conjugated trienic system provided by (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 3 and (1E,3E,5Z)-1-bromo-7,7-diethoxyhepta-1,3,5-triene 4, respectively, as building blocks.

  通过一步法引入分别由(1E,3E,5Z)-1,6-二溴六-1,3,5-三烯 3 和(1E,3E,5Z)-1-溴-7,7-二乙氧基庚-1,3,5-三烯 4 组成的 E,E,Z 共轭三烯体系，报告了 LTB4 和 LTB3 甲酯 1 和 2 的正式外消旋合成。
• (1E,3E,5Z)-1,6-Dibromohexa-1,3,5-triene: regio- and stereocontrolled mono pallado-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Pierre Villiers、Nicolas Vicart、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01670-6

  日期：1999.12

  We describe the regio- and stereocontrolled synthesis of (Z,E,E)-alpha-bromo-omega-substituted hexatrienes. The synthesis is based on a mono pallado-catalysed cross-coupling reaction between (1E,3E,5Z) isomer of 1,6-dibromohexa-1,3,5-triene and various organozinc reagents. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Soullez David, Ple Gerard, Duhamel Lucette, Duhamel Pierre, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1995) N 5, S 563-564
  作者：Soullez David, Ple Gerard, Duhamel Lucette, Duhamel Pierre

  DOI：——

  日期：——
• 5-Bromopentadienal: a versatile intermediate for the synthesis of functionalized polyenic compounds
  作者：David Soullez、Gérard Plé、Lucette Duhamel、Pierre Duhamel

  DOI：10.1039/c39950000563

  日期：——

  5-Bromopentadienal 1b(n= 2), easily obtained from the potassium glutaconaldehyde salt, is used as precursor of ω-bromoheptatrienal 1d, ω-bromomethoxyhexatriene 2, diene diols 4, diene diones 5, 1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 6 and 1,8 triene diol 8, of controlled configuration.

  5- Bromopentadienal 1B（Ñ = 2），从钾戊烯二醛盐容易得到，作为ω-bromoheptatrienal的前体1D，ω-bromomethoxyhexatriene 2，二烯二醇4，二烯二酮5，1,6- dibromohexa -1,3-受控构型的1，5-三烯6和1，8三烯二醇8。