(E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1002796-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1002796-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: XPXKBFCKMZVJBR-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-(2-(quinazolin-4-ylthio)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物的合成、抗病毒生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules200711861
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿素-查尔酮杂合体的抗肿瘤活性

  摘要：

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000391