2,2-Diethoxy-6-ethylthio-3,4-dihydro-2H-pyran | 195258-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Diethoxy-6-ethylthio-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2,2-Diethoxy-6-ethylsulfanyl-3,4-dihydropyran
• CAS: 195258-41-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S
• 分子量: 232.344
• InChiKey: OHQOXQQRQRIIKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 2,2-Diethoxy-6-ethylthio-3,4-dihydro-2H-pyran 在 四氯化锡 、 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Ethyl (4S*,5R*)-4-ethylthiocarbonyl-5-hydroxy-6-methylheptanoate 、 Ethyl (4R*,5R*)-4-ethylthiocarbonyl-5-hydroxy-6-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环状烯酮原酸酯与醛反应中环状中间体的差向异构化来调节非对映选择性

  摘要：

  完成了高度立体控制的3合成。这涉及到环状中间体5的转化（来自二氢吡喃1与醛 路易斯酸促进 催化剂）到6在碱的存在下引入酯官能团水解 的 原酸酯中间的。本文描述的方法可通过多种方式成功完成醛类并提供高收率（55–89％）的产品和有用的非对映选择性水平（10–301：1）。描述了明确确定偶联产物的立体化学的实验。还报道了通过官能团转化为有用化合物对产物进行的合成操作。

  DOI：

  10.1039/b005086p
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 2,2-二乙氧基-3,4-二氢吡喃 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2,2-Diethoxy-6-ethylthio-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Coupling Reaction of Activated Cyclic Ketene Ortho Ester with Aldehydes Promoted by Lewis Acid Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9707747

文献信息

• Asymmetric routes in the reaction of cyclic ketene ortho ester with aldehydes involving the use of chiral Lewis acid
  作者：Chan-Mo Yu、Jae-Young Lee、Kwangwoo Chun、In-Kyung Choi、Suk-Ku Kang

  DOI：10.1039/b107454g

  日期：2001.12.19

  Enantio- and diastereoselective synthesis of threo 2 and erythro 3 was accomplished by the conversion of 1 with aldehydes promoted by chiral borane 10; enantioselctivities range from 45–95% ee, while diastereoselectivities vary from 4.3–49∶1 with 8 different aldehydes.

  通过在1的手性硼烷10的催化下与醛反应，实现了2和3的对映选择性合成；对映选择性为45-95% ee，而与8种不同醛的反应，非对映选择性为4.3-49∶1。
• Diastereoselective Coupling Reaction of Activated Cyclic Ketene Ortho Ester with Aldehydes Promoted by Lewis Acid Catalyst
  作者：Chan-Mo Yu、Ha-Soon Choi、Jeon-Koo Lee、Sook-Kyung Yoon

  DOI：10.1021/jo9707747

  日期：1997.9.1
• Regulation of diastereoselectivity through the epimerisation of a cyclic intermediate in the reaction of cyclic ketene ortho ester with aldehydes
  作者：Chan-Mo Yu、Jae-Young Lee、Kwangwoo Chun、Junhee Lee、Yong-Am Lee

  DOI：10.1039/b005086p

  日期：——

  A highly stereocontrolled synthesis of 3 was accomplished. This involves the conversion of the cyclic intermediate 5 (from the reaction of dihydropyran 1 with aldehyde promoted by Lewis acid catalyst) to 6 in the presence of bases and introduction of an ester functionality from hydrolysis of the ortho ester intermediate. The method described herein is successful with a variety of aldehydes and affords

  完成了高度立体控制的3合成。这涉及到环状中间体5的转化（来自二氢吡喃1与醛 路易斯酸促进 催化剂）到6在碱的存在下引入酯官能团水解 的 原酸酯中间的。本文描述的方法可通过多种方式成功完成醛类并提供高收率（55–89％）的产品和有用的非对映选择性水平（10–301：1）。描述了明确确定偶联产物的立体化学的实验。还报道了通过官能团转化为有用化合物对产物进行的合成操作。