dimethyl (R)-4-tert-butoxy-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate | 1204587-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (R)-4-tert-butoxy-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,6-dicarboxylate
• CAS: 1204587-85-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: XUOVLDDATMYOCZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (R)-4-tert-butoxy-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 dimethyl (-)-(2S,4S)-4-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成顺式和反式4-氨基哌酸作为γ-氨基酸，用于构建含环RGD的拟肽类αVβ3整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  从常见的前体中开发出了顺式和反式4-氨基哌酸（4-APA）的立体发散剂，以获得可适当保护，受约束的γ-氨基酸，可用于拟肽合成。α的两个拮抗剂V β 3整联合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000634
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 methyl (R)-4-tert-butoxy-6-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到dimethyl (R)-4-tert-butoxy-5,6-dihydropyridine-1,2(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯和顺式和反式4-羟基哌酸的简便合成

  摘要：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-4-羟基哌酸的合成已由商业化（R）-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯通过钯催化4-的甲氧基羰基化而实现羟基取代的内酰胺衍生的磷酸乙烯酯，然后立体控制还原烯胺双键。适当地4-羟基保护的对映异构体的立体选择性氢化提供了顺式-（2 S，4 R）-4-羟基哌酸产物，在七个步骤中以66％的总收率获得。该反式而是通过将氢化物共轭加成到相同的α，β-不饱和酯中而得到产物（8个步骤中总产率为42％）。 氨基酸-羰基化-偶联-内酰胺-钯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216979

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of 4-Hydroxy-2,3-methanopipecolic Acid Derivatives as Conformationally Constrained Homoserine Analogues
  作者：Ernesto G. Occhiato、Andrea Casini、Antonio Guarna、Dina Scarpi

  DOI：10.1002/ejoc.201100962

  日期：2011.11

  methylide were 1:4 to 1:7 in DMSO and diastereopure trans isomers were obtained by chromatography after OH-deprotection in 57–73 % yield. These compounds are new, conformationally constrained homoserine analogues potentially useful as conformational probes and for drug discovery in medicinal chemistry.

  报告了一种用于非对映发散合成具有高光学纯度的环丙烷化 4-羟基哌啶酸衍生物的简短实用程序。关键步骤是高度对映选择性脂肪酶催化的动力学拆分和 4-羟基吡啶衍生物的立体选择性环丙烷化反应。在 OH 导向的环丙烷化的最佳条件下，Charette 的 Zn-carbenoid 以最高产率 (73–86%) 和面部选择性 (> 99:1) 提供顺式-4-羟基-2,3-甲氧基哌啶酸。DMSO 中二甲基亚砜的迈克尔型加成反应的反式选择性为 1:4 至 1:7，非对映纯反式异构体在 OH 脱保护后通过色谱法获得，产率为 57-73%。这些化合物是新的，
• A Short and Convenient Synthesis of Enantiopure cis- and trans-4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ernesto Occhiato、Cristina Prandi、Dina Scarpi、Antonio Guarna、Silvia Tabasso、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1055/s-0029-1216979

  日期：2009.11

  The synthesis of (2S,4R)- and (2R,4R)-4-hydroxypipecolic acid has been realized from commercial ethyl (R)-4-cyano-3-hydroxybutanoate through palladium-catalyzed methoxycarbonylation of a 4-hydroxy-substituted lactam-derived vinyl phosphate followed by the stereocontrolled reduction of the enamine double bond. The stereoselective hydrogenation of the suitably 4-hydroxy-protected enantiomer afforded

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-4-羟基哌酸的合成已由商业化（R）-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯通过钯催化4-的甲氧基羰基化而实现羟基取代的内酰胺衍生的磷酸乙烯酯，然后立体控制还原烯胺双键。适当地4-羟基保护的对映异构体的立体选择性氢化提供了顺式-（2 S，4 R）-4-羟基哌酸产物，在七个步骤中以66％的总收率获得。该反式而是通过将氢化物共轭加成到相同的α，β-不饱和酯中而得到产物（8个步骤中总产率为42％）。 氨基酸-羰基化-偶联-内酰胺-钯
• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> and <i>trans</i> 4-Aminopipecolic Acids as γ-Amino Acids for the Construction of Cyclic RGD-Containing Peptidomimetics Antagonists of α_V β₃ Integrin
  作者：Francesca Dordoni、Dina Scarpi、Francesca Bianchini、Alessandro Contini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.202000634

  日期：2020.8.2

  A stereodivergent preparation of cis and trans 4‐aminopipecolic acids (4‐APAs) was developed from a common precursor to obtain suitably protected, constrained γ‐amino acids useful in peptidomimetic synthesis. Two antagonists of αVβ3 integrin were synthesized.

  从常见的前体中开发出了顺式和反式4-氨基哌酸（4-APA）的立体发散剂，以获得可适当保护，受约束的γ-氨基酸，可用于拟肽合成。α的两个拮抗剂V β 3整联合成。