(-)-(3S,9S,14aR)-9-benzyl-3-(7-chloro-6-oxoheptyl)-6,6-dimethyldecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone | 104849-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3S,9S,14aR)-9-benzyl-3-(7-chloro-6-oxoheptyl)-6,6-dimethyldecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
• 英文别名: cyclo；(3S,9S,14aR)-9-benzyl-3-(7-chloro-6-oxoheptyl)-6,6-dimethyldecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone；cyclo(L-2-amino-8-oxo-9-chlorononanoyl-α-aminoisobutyryl-L-phenylalanyl-D-prolyl)；cyclo[Aib-Phe-D-Pro-Asu(CH2Cl)(CH2Cl)]；(3S,9S,12R)-3-benzyl-9-(7-chloro-6-oxoheptyl)-6,6-dimethyl-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 104849-07-2
• 化学式: C₂₇H₃₇ClN₄O₅
• 分子量: 533.068
• InChiKey: VJLNTQMEQSWXIM-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,9S,14aR)-9-benzyl-3-(7-chloro-6-oxoheptyl)-6,6-dimethyldecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到(3S,9S,14aR)-9-benzyl-3-(7-bromo-6-oxoheptyl)-6,6-dimethyldecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC PEPTIDES WITH AN ANTI-PARASITIC ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有抗寄生虫活性和抗癌活性的环肽的方法。该发明还涉及将该肽作为抗寄生虫剂，例如在弓形虫病的治疗中以及作为抗癌剂的用途。该发明还涉及将该环肽用于移植前体外处理器官的用途。

  公开号：

  US20120034593A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 过氧化双月桂酰 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 异丙醇 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-(3S,9S,14aR)-9-benzyl-3-(7-chloro-6-oxoheptyl)-6,6-dimethyldecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC PEPTIDES WITH AN ANTI-PARASITIC ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有抗寄生虫活性和抗癌活性的环肽的方法。该发明还涉及将该肽作为抗寄生虫剂，例如在弓形虫病的治疗中以及作为抗癌剂的用途。该发明还涉及将该环肽用于移植前体外处理器官的用途。

  公开号：

  US20120034593A1

文献信息

• Analogs of the cytostatic and antimitogenic agents chlamydocin and HC-toxin: synthesis and biological activity of chloromethyl ketone and diazomethyl ketone-functionalized cyclic tetrapeptides
  作者：Richard E. Shute、Brian Dunlap、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jm00384a013

  日期：1987.1

  achieved in excellent yield for the HC-toxin analogues but in only moderate yield for the chlamydocin analogue. The antimitogenic activities of HC-toxin chloromethyl ketone (IC50 = 30-40 ng/mL) and chlamydocin chloromethyl ketone (IC50 = 3-10 ng/mL) were found to be 3-4-fold lower than those of the natural products themselves. The diazomethyl ketone analogue of HC-toxin was found to be inactive (IC50

  据报道，有四种细胞抑制和抗有丝分裂剂衣藻多菌素和HC-毒素的新型类似物的合成和生物学活性，其中天然产物的反应性环氧酮侧链部分被氯甲基或重氮甲基酮官能团取代，但各自的12 -元环四肽环系统被保留。在每种情况下，线性四肽序列的合成都是通过常规方法实现的，并进行了设计，以使环化作用在脯氨酸上。使用适当保护的L-2-氨基磺酸（Asu）可以在环化后容易地同化所需的氯甲基和重氮甲基酮官能团。通过使用双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯（BOP-Cl）完成环化。环状产品的产量与或 在HC-毒素环系统的情况下，比以前报道的要好。Asu侧链酸的释放以及通过混合酸酐转化为重氮甲基酮并用HCl淬灭以生成氯甲基酮的方式可达到所需的官能度，HC-毒素类似物的收率极高，而衣藻多菌素的收率仅中等类似物。发现HC毒素氯甲基酮（IC50 = 30-40 ng / mL）和衣原体氯甲基酮（IC50 = 3-10 ng / m
• Flexible Synthesis and Evaluation of Diverse Anti-Apicomplexa Cyclic Peptides
  作者：Mariam Traoré、Flore Mietton、Danièle Maubon、Marine Peuchmaur、Flaviane Francisco Hilário、Rossimiriam Pereira de Freitas、Alexandre Bougdour、Aurélie Curt、Marjorie Maynadier、Henri Vial、Hervé Pelloux、Mohamed-Ali Hakimi、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1021/jo4001492

  日期：2013.4.19

  A modular approach to synthesize anti-Apicomplexa parasite inhibitors was developed that takes advantage of a pluripotent cyclic tetrapeptide scaffold capable of adjusting appendage and skeletal diversities in only a few steps (one to three steps). The diversification processes make use of selective radical coupling reactions and involve a new example of a reductive carbon nitrogen cleavage reaction with SmI2. The resulting bioactive cyclic peptides have revealed new insights into structural factors that govern selectivity between Apicomplexa parasites such as Toxoplasma and Plasmodium and human cells.
• PEPTIDES CYCLIQUES À ACTIVITÉ ANTIPARASITAIRE
  申请人：Universite Joseph Fourier (Grenoble 1)

  公开号：EP2417151B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US9133237B2
  申请人：——

  公开号：US9133237B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• CYCLIC PEPTIDES WITH AN ANTI-PARASITIC ACTIVITY
  申请人：Wong Yung-Sing

  公开号：US20120034593A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to a method for preparing a cyclic peptide with antiparasite activity and anticancer activity. The invention also relates to this peptide as an antiparasite agent, for example in the treatment of toxoplasmosis and as an anticancer agent. The invention also relates to the use of this cyclic peptide for treating organs ex vivo before transplantation.

  本发明涉及一种制备具有抗寄生虫活性和抗癌活性的环肽的方法。该发明还涉及将该肽作为抗寄生虫剂，例如在弓形虫病的治疗中以及作为抗癌剂的用途。该发明还涉及将该环肽用于移植前体外处理器官的用途。