dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethyl] ester | 909724-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethyl] ester
• 英文别名: O-ethyl-S-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]dithiocarbonate；O-ethyl [2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 909724-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: JDUQJCNLEXCMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethyl] ester 在 哌啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-bromo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N,N-dimethylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代-4-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-5-芳基噻唑类抗癌药物的合成与生物学评价

  摘要：

  与微管蛋白结合并破坏微管动力学的抗肿瘤剂在过去几年中引起了相当大的关注。为了扩展我们对噻唑环作为存在于考布他汀 A-4 中的顺式烯烃的合适模拟物的了解，我们将 3,4,5-三甲氧基苯基固定在噻唑核心的 C4 位。我们发现 C2 和 C5 位的取代基对抗增殖活性有深远的影响。比较噻唑环C5-位具有相同取代基的化合物，C2-位的部分影响抗增殖活性，效力顺序为NHCH 3  > Me ≫ N(CH 3 ) 2。该ñ与 C2-氨基对应物相比，-甲氨基取代基显着提高了对 MCF-7 细胞的抗增殖活性。在 C2 位置增加空间体积从N-甲基氨基到N，N-二甲基氨基导致活性降低 1-2 个对数。2- N-甲氨基噻唑衍生物3b、3d和3e是最有效的抗增殖剂化合物，IC 50值从低微摩尔到个位数纳摩尔，此外，它们对过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞系也有活性。抗增殖活性可能是由化合物与微管蛋白聚合的秋水仙素位

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.001
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone 、 potassium ethyl xanthogenate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  来自 α-重氮酮的 α-Xanthylmethyl 酮

  摘要：

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。

  DOI：

  10.1055/a-1513-9968

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-(3‘,4‘,5‘-Trimethoxybenzoyl)-3-Amino 5-Aryl Thiophenes as a New Class of Tubulin Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Vincent Remusat、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Delia Preti、Francesca Fruttarolo、Maria Giovanna Pavani、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Jan Balzarini、Mary Ann Jordan、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm060804a

  日期：2006.10.1

  2-(3',4',5'-Trimethoxybenzoyl)-3-amino-5-aryl/heteroaryl thiophene derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. SARs were elucidated with various substitutions on the aryl moiety 5-position of the thienyl ring. Substituents at the para-position of the 5-phenyl group showed antiproliferative activity in the order

  合成2-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-3-氨基-5-芳基/杂芳基噻吩衍生物并评估其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。用噻吩基环的芳基部分5-位上的各种取代基阐明了SAR。5-苯基对位的取代基显示出抗增殖活性，顺序为F = CH（3）> OCH（3）= Br = NO（2）> CF（3）= I> OEt。这些化合物中的几种导致HL-60细胞停滞在细胞周期的G2 / M期并诱导凋亡。
• Design, synthesis, and biological evaluation of thiophene analogues of chalcones
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Olga Cruz-Lopez、Delia Preti、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonella Di Cristina、Nicola Zonta、Jan Balzarini、Andrea Brancale、Taradas Sarkar、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.026

  日期：2008.5

  Chalcones are characterized by possessing an enone moiety between two aromatic rings. A series of chalcone-like agents, in which the double bond of the enone system is embedded within a thiophene ring, were synthesized and evaluated for antiproliferative activity and inhibition of tubulin assembly and colchicine binding to tubulin. The replacement of the double bond with a thiophene maintains antiproliferative activity and therefore must not significantly alter the relative conformation of the two aryl rings. The synthesized compounds were found to inhibit the growth of several cancer cell lines at nanomolar to low micromolar concentrations. In general, all compounds having significant antiproliferative activity inhibited tubulin polymerization with an IC50 < 2 mu M. Several of these compounds caused K562 cells to arrest in the G2/M phase of the cell cycle. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of 2-substituted-4-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-5-aryl thiazoles as anticancer agents
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、M. Encarnacion Camacho、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Marcella Bassetto、Andrea Brancale、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.001

  日期：2012.12

  extend our knowledge of the thiazole ring as a suitable mimic for the cis-olefin present in combretastatin A-4, we fixed the 3,4,5-trimethoxyphenyl at the C4-position of the thiazole core. We found that the substituents at the C2- and C5-positions had a profound effect on antiproliferative activity. Comparing compounds with the same substituents at the C5-position of the thiazole ring, the moiety at the

  与微管蛋白结合并破坏微管动力学的抗肿瘤剂在过去几年中引起了相当大的关注。为了扩展我们对噻唑环作为存在于考布他汀 A-4 中的顺式烯烃的合适模拟物的了解，我们将 3,4,5-三甲氧基苯基固定在噻唑核心的 C4 位。我们发现 C2 和 C5 位的取代基对抗增殖活性有深远的影响。比较噻唑环C5-位具有相同取代基的化合物，C2-位的部分影响抗增殖活性，效力顺序为NHCH 3  > Me ≫ N(CH 3 ) 2。该ñ与 C2-氨基对应物相比，-甲氨基取代基显着提高了对 MCF-7 细胞的抗增殖活性。在 C2 位置增加空间体积从N-甲基氨基到N，N-二甲基氨基导致活性降低 1-2 个对数。2- N-甲氨基噻唑衍生物3b、3d和3e是最有效的抗增殖剂化合物，IC 50值从低微摩尔到个位数纳摩尔，此外，它们对过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞系也有活性。抗增殖活性可能是由化合物与微管蛋白聚合的秋水仙素位
• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。