1-benzyl-1,3-dihydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2H-indol-2-one | 487003-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,3-dihydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-1,3-dihydro-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2H-indol-2-one；1-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)oxindole；1-benzyl-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3H-indol-2-one
• CAS: 487003-27-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂Si
• 分子量: 353.536
• InChiKey: KLINXVHGCUYHMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 1-benzyl-1,3-dihydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2H-indol-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-benzyl-6-hydroxy-3,3-spirocyclopropyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-马钱子酚碱通过高选择性扩环反应的首次全合成

  摘要：

  记录了抗肿瘤生物碱 (+/-)-马钱子碱的有效合成。描述的高度收敛策略发展的关键是环亚胺与螺[环丙烷-1,3'-羟吲哚]的偶联，该偶联以高度非对映选择性的方式发生。螺环丙基羟吲哚与官能化环状亚胺进行环化反应的能力为制备这类重要的生物活性结构提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/ja027906k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-methoxy-1H-indole-2,3-dione 在 咪唑 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-1,3-dihydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度收敛的选择性环合反应合成（+/-）-士多福啉。

  摘要：

  详细介绍了旨在通过全合成制备（+/-）-士多福啉的研究。所描述的路线利用了最近开发的MgI（2）介导的螺[cyclopropan-1,3'-oxindole]与环二取代的亚胺亚胺的扩环反应。扩环产物以单一非对映异构体的形式形成，产率为55％，具有与间苯二酚不同的立体化学模式。此外，我们的综合努力已导致开发新的反应方法以获取3,4-二取代的环状亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200600957

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxindoles from α-Chloroacetanilides via Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Edward J. Hennessy、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja037546g

  日期：2003.10.1

  A novel method for the synthesis of oxindoles is described. In the presence of catalytic palladium acetate and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, α-chloroacetanilides are converted to oxindoles in good to excellent yields with high functional group compatibility using triethylamine as a stoichiometric base. The cyclization is highly regioselective, obviating the need for prefunctionalized arenes.

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。