diethyl 2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-ylidene)malonate | 1443120-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-ylidene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-ylidene)propanedioate；diethyl 2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-ylidene)propanedioate
• CAS: 1443120-95-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: GQWQQTZPIQSNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-ylidene)malonate 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-methyl-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-丙烯酸/β-杂芳基-β-亚烷基丙二酸酯的合成及其在取代的吡啶酮合成中的应用

  摘要：

  通过Stork芳基和杂芳基烯胺与β-氯代亚烷基丙二酸酯的反应，已开发出一种以中等至良好收率合成β-芳基/β-杂芳基-β-烷基丙二酸酯的新方法。反应包括在β-氯亚烷基丙二酸酯上共轭（Michael）添加Stork enamine和消除氯离子。这些迈克尔加合物被用作中间体，通过5 +1环环化法合成高度取代的1,4-二烷基-2-氧代-6-芳基/杂芳基-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.991
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基丙二酸二乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-ylidene)malonate 、 ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(1-morpholino)crotonate
  参考文献：
  名称：

  β-丙烯酸/β-杂芳基-β-亚烷基丙二酸酯的合成及其在取代的吡啶酮合成中的应用

  摘要：

  通过Stork芳基和杂芳基烯胺与β-氯代亚烷基丙二酸酯的反应，已开发出一种以中等至良好收率合成β-芳基/β-杂芳基-β-烷基丙二酸酯的新方法。反应包括在β-氯亚烷基丙二酸酯上共轭（Michael）添加Stork enamine和消除氯离子。这些迈克尔加合物被用作中间体，通过5 +1环环化法合成高度取代的1,4-二烷基-2-氧代-6-芳基/杂芳基-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.991

文献信息

• Synthesis of β-Arylacyl<i>/</i>β-Heteroarylacyl-β-alkylidene Malonates and Their Application in Substituted Pyridone Synthesis
  作者：Manoj Balu Wagh、R. Shankar、K. Mini、T. Krishnamohan、M. V. Madhubabu、Abir K. Pal、Sarva Jayaprakash、T. Krishna、Vilas Dahanukar、U. K. Syam Kumar、C. H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.991

  日期：2013.1

  developed for the synthesis of β‐arylacyl/β‐heteroarylacyl‐β‐alkylidine malonates in moderate to good yields by the reaction of Stork aryl and heteroaryl enamine with β‐chloroalkylidene malonates. The reaction involves conjugate (Michael) addition of Stork enamine on β‐chloroalkylidene malonates and elimination of chloride ion. These Michael adducts were utilized as intermediates for the synthesis of highly

  通过Stork芳基和杂芳基烯胺与β-氯代亚烷基丙二酸酯的反应，已开发出一种以中等至良好收率合成β-芳基/β-杂芳基-β-烷基丙二酸酯的新方法。反应包括在β-氯亚烷基丙二酸酯上共轭（Michael）添加Stork enamine和消除氯离子。这些迈克尔加合物被用作中间体，通过5 +1环环化法合成高度取代的1,4-二烷基-2-氧代-6-芳基/杂芳基-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯。