3,3-difluoro-1-pivaloyloxy-pent-4-en-2-ol | 685516-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-pivaloyloxy-pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (3,3-Difluoro-2-hydroxypent-4-enyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 685516-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O₃
• 分子量: 222.232
• InChiKey: UASGSWAISUWRRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-1-pivaloyloxy-pent-4-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 30.0~40.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 129.0h， 生成 ethyl 4,4-difluoro-2,3,4-trideoxy-6-O-pivaloyloxy-DL-glycero-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解合成4,4-二氟糖苷。

  摘要：

  4-脱氧-4,4-二氟糖苷已通过直接序列首次合成，该序列涉及闭环复分解和铟介导的1-溴-1,1-二氟丙烯在水中的二氟烯丙基化。探索了两种保护基策略，一种允许在整个序列中保护伯C-6羟基，而第二种旨在允许在RCM之后和二羟基化之前进行脱保护。苄基醚可以在第一个角色中使用，新戊酰在第二个角色中是有效的。二羟基化是高度立体选择性的，并受糖苷酸CO键的方向控制。

  DOI：

  10.1039/b313731g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,3-difluoro-1-pivaloyloxy-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解合成4,4-二氟糖苷。

  摘要：

  4-脱氧-4,4-二氟糖苷已通过直接序列首次合成，该序列涉及闭环复分解和铟介导的1-溴-1,1-二氟丙烯在水中的二氟烯丙基化。探索了两种保护基策略，一种允许在整个序列中保护伯C-6羟基，而第二种旨在允许在RCM之后和二羟基化之前进行脱保护。苄基醚可以在第一个角色中使用，新戊酰在第二个角色中是有效的。二羟基化是高度立体选择性的，并受糖苷酸CO键的方向控制。

  DOI：

  10.1039/b313731g

文献信息

• Synthesis of 4,4-difluoroglycosides using ring-closing metathesis
  作者：Christophe Audouard、John Fawcett、Gerry A. Griffiths、Jonathan M. Percy、St�phane Pintat、Clive A. Smith

  DOI：10.1039/b313731g

  日期：——

  direct sequence involving ring-closing metathesis and indium-mediated difluoroallylation with 1-bromo-1,1-difluoropropene in water. Two protecting group strategies were explored, one to allow protection of the primary C-6 hydroxyl group throughout the sequence, while the second was intended to allow deprotection after RCM and before dihydroxylation. The benzyl ether could be used in the first role, and

  4-脱氧-4,4-二氟糖苷已通过直接序列首次合成，该序列涉及闭环复分解和铟介导的1-溴-1,1-二氟丙烯在水中的二氟烯丙基化。探索了两种保护基策略，一种允许在整个序列中保护伯C-6羟基，而第二种旨在允许在RCM之后和二羟基化之前进行脱保护。苄基醚可以在第一个角色中使用，新戊酰在第二个角色中是有效的。二羟基化是高度立体选择性的，并受糖苷酸CO键的方向控制。