4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-pentane-1,3-dione | 1799-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-pentane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,5,5,5-Pentafluoro-1-phenylpentane-1,3-dione
• CAS: 1799-50-4
• 化学式: C₁₁H₇F₅O₂
• 分子量: 266.167
• InChiKey: RWGHPGGADGNTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-pentane-1,3-dione 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二氟烷基胺和冷冻干燥的氟化钾方便地从 β-二酮合成乙酮

  摘要：

  发现了 α,α-二氟烷基胺，例如 1-二乙氨基-2-氯-1,1,2-三氟乙烷 (1) 和 1-二乙氨基-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷 (2)是一种有用的脱水剂，用于在乙腈中冷冻干燥的氟化钾存在下从 β-二酮合成乙炔酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1327
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 反应 20.0h， 以73%的产率得到4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-pentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用六氟丙烯氧化物对酮和醛进行 α-五氟丙酰化。氟化 1,3-二酮的简便合成

  摘要：

  在 0 °C 至室温下，六氟氧化丙烯与来自酮和醛的吗啉烯胺在无水 THF 中顺利反应，以良好的收率得到五氟化 1,3-二酮。产物中的酮-烯醇平衡通常有利于它们的烯醇形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3345

文献信息

• A solvent-free, base-catalyzed domino reaction towards trifluoromethylated benzenes from bio-based methyl coumalate
  作者：Liang Chang、Nadja Klipfel、Luc Dechoux、Serge Thorimbert

  DOI：10.1039/c7gc03721j

  日期：——

  CO2 and water are the only byproducts of this process, and the reaction conditions can scale up to gram quantities. The transformation involves an unprecedented tBuOK-catalyzed domino process, and features Michael addition/6π-electrocyclic ring opening/[1,5]-H shift/carba-6π-electrocyclic ring closure/decarboxylative aromatization reactions.

  报道了一种用于CF 3取代的苯生产的新颖，有效且与环境相容的方法。它以生物基原料为原料，使用t BuOK作为催化剂，并且不含溶剂。这种区域选择性的方法可以很好地提供各种三氟甲基苯，而无需任何额外的氧化剂或特别的照顾。CO 2和水是该过程的唯一副产物，反应条件可以扩展到克量。该转化涉及前所未有的t BuOK催化的多米诺骨牌过程，并具有迈克尔加成/6π-电环开环/ [1,5] -H移位/carba-6π-电环闭环/脱羧芳构化反应。
• Deazapurine Analogues Bearing a 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-3(2<i>H</i>)-one Core: Synthesis and Biological Activity
  作者：Linda Supe、Saira Afzal、Abid Mahmood、Syeda Abida Ejaz、Martin Hein、Viktor O. Iaroshenko、Alexander Villinger、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201800163

  日期：2018.6.7

  new methodology for the synthesis of fluorinated and non‐fluorinated 1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridin‐3‐ones was developed. The reactions proceed by cyclization of electron‐rich 3‐amino‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones with 1,3‐diketones and the products were obtained in good to excellent yields and with excellent regioselectivity. The products, which can be regarded as deazapurine analogues, were tested for the alkaline

  为氟化和非氟化的1的合成的新方法ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-酮被开发。反应是通过将富含电子的3-氨基-1 H-吡唑-5（4 H）-1与1,3-二酮环化而进行的，所获得的产物具有良好的产率和极好的区域选择性。该产品可被视为脱氮嘌呤类似物，已测试了碱性磷酸酶（h- TNAP和h- IAP）和核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（h- NPP1和h‐NPP3）抑制曲线。大多数衍生物对组织非特异性和肠道碱性磷酸酶和核苷酸焦磷酸酶（NPP1和NPP3）酶表现出选择性和有效的抑制作用。通过分子对接分析研究了最有效抑制剂的可能结合方式。
• Synthesis of Functionalized Cyclobutenes and Spirocycles <i>via</i> Asymmetric P(III)/P(V) Redox Catalysis
  作者：Charlotte Lorton、Antoine Roblin、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.202100664

  日期：2021.10.19

  phosphine-catalyzed transformation has been developed for the synthesis of chiral cyclobutene triesters and fluorinated spirocyclic compounds. The strategy involved a P(III)/P(V) redox cycling process, via in situ reduction of phosphine oxide with phenylsilane. This catalytic methodology has enabled the enantioselective synthesis of functionalized cyclobutenes (24 examples, up to 94% ee). On the occasion of the

  已开发出一种对映选择性膦催化转化，用于合成手性环丁烯三酯和氟化螺环化合物。该策略涉及 P(III)/P(V) 氧化还原循环过程，通过用苯基硅烷原位还原氧化膦。这种催化方法使官能化环丁烯的对映选择性合成成为可能（24 个例子，高达 94% ee）。在将这项研究扩展到 α-酮酯茚酮底物时，发现了合成螺茚酮产物的惊人反应性。
• Modulators of LXR
  申请人：——

  公开号：US20030181420A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of nuclear receptors, including liver X receptor (LXR) and orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are N-substituted pyridones.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节核受体活性的杂环化合物，包括肝X受体（LXR）和孤儿核受体。在某些实施方式中，这些化合物是N-取代吡啶酮。
• Synthesis of glycosides of 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-ones
  作者：Linda Supe、Martin Hein、Viktor O. Iaroshenko、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131522

  日期：2020.10

  A number of new fluorinated and non-fluorinated glycosides of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-ones were synthesized by direct attachment of the carbohydrate moiety to the heterocycle using the silyl Hilbert-Jones glycosylation method. The products were obtained in good to excellent yields and with very good anomeric stereoselectivity. The starting 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-ones were prepared

  通过使用甲硅烷基希尔伯特-琼斯糖基化将碳水化合物部分直接连接到杂环上，合成了许多1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶3（2 H）-的新的氟化和非氟化糖苷方法。获得的产物具有良好的产率至优异的产率以及非常好的异头立体选择性。起始的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3（2 H）-是通过1，3-二羰基化合物与含有烯胺官能团的富电子杂环的区域选择性环化制备的。