(E)-[3,3-diethoxy-1-(4-nitrophenyl)]prop-1-ene | 934048-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[3,3-diethoxy-1-(4-nitrophenyl)]prop-1-ene
• 英文别名: 1-[(E)-3,3-diethoxyprop-1-enyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 934048-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: RTNDYIZMMNXAAN-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[3,3-diethoxy-1-(4-nitrophenyl)]prop-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 对硝基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  从丙烯醛二乙缩醛和芳基碘化物和溴化物中钯的催化高效合成肉桂醛。

  摘要：

  芳基碘化物和溴化物与丙烯醛二乙缩醛在Pd（OAc）（2），（n）（）Bu（4）NOAc，K（2）CO（3），KCl和DMF存在下的反应，于90直至乙缩醛消失，然后向粗制反应混合物中加入2 N HCl，可以得到高至高收率的肉桂醛。芳基卤化物中可耐受多种官能团，包括醚，醛，酮，酯，二烷基氨基，腈基和硝基。靠近氧化加成位点的取代基的存在不妨碍反应。

  DOI：

  10.1021/ol034071p
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 丙烯醛缩二乙醇 在 palladium diacetate potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-[3,3-diethoxy-1-(4-nitrophenyl)]prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  从丙烯醛二乙缩醛和芳基碘化物和溴化物中钯的催化高效合成肉桂醛。

  摘要：

  芳基碘化物和溴化物与丙烯醛二乙缩醛在Pd（OAc）（2），（n）（）Bu（4）NOAc，K（2）CO（3），KCl和DMF存在下的反应，于90直至乙缩醛消失，然后向粗制反应混合物中加入2 N HCl，可以得到高至高收率的肉桂醛。芳基卤化物中可耐受多种官能团，包括醚，醛，酮，酯，二烷基氨基，腈基和硝基。靠近氧化加成位点的取代基的存在不妨碍反应。

  DOI：

  10.1021/ol034071p

文献信息

• Evaluation of polymer-supported vinyltin reagents in the Stille cross-coupling reaction
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Aurélie Mallinger、Françoise Zammattio、Erwan Le Grognec、Michaël Paris、Gilles Montavon、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.028

  日期：2007.3

  The synthesis of two new vinyltin reagents grafted on an insoluble macroporous polymer is reported. These reagents were used in the palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction with aryl halides. In all reactions, the conversion of the starting aryl halide is high and the amount of organotin by-product is particularly low (at the end of the catalytic run, the amount of Sn is up to 16 ppm in the

  报道了在不溶性大孔聚合物上接枝的两种新的乙烯基锡试剂的合成。这些试剂用于与芳基卤化物进行钯催化的Stille交叉偶联反应。在所有反应中，起始芳基卤化物的转化率高，有机锡副产物的量特别低（在催化操作结束时，从反应釜中除去的粗制反应混合物中，Sn的量高达16 ppm。不溶聚合物，并且在硅胶色谱上纯化的产物中其含量小于1 ppm。
• An Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Cinnamaldehydes from Acrolein Diethyl Acetal and Aryl Iodides and Bromides
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1021/ol034071p

  日期：2003.3.1

  The reaction of aryl iodides and bromides with acrolein diethyl acetal in the presence of Pd(OAc)(2), (n)()Bu(4)NOAc, K(2)CO(3), KCl, and DMF, at 90 degrees C until the disappearance of the acetal followed by the addition of 2 N HCl to the crude reaction mixture, affords cinnamaldehydes in good to high yields. A variety of functional groups are tolerated in the aryl halides, including ether, aldehyde

  芳基碘化物和溴化物与丙烯醛二乙缩醛在Pd（OAc）（2），（n）（）Bu（4）NOAc，K（2）CO（3），KCl和DMF存在下的反应，于90直至乙缩醛消失，然后向粗制反应混合物中加入2 N HCl，可以得到高至高收率的肉桂醛。芳基卤化物中可耐受多种官能团，包括醚，醛，酮，酯，二烷基氨基，腈基和硝基。靠近氧化加成位点的取代基的存在不妨碍反应。