allyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate | 1296863-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: allyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• CAS: 1296863-90-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: ZLRUNLQFWGCBHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-bromophenylacetyl bromide 在 4-甲氧基吡啶 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 allyl 4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Visible light-induced intermolecular radical addition: facile access to γ-ketoesters from alkyl-bromocarboxylates and enamines

  摘要：

  报道了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化剂高效加成烯胺的烷基α-溴羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc05590j

文献信息

• Formation of Five-Membered Cyclic Orthoesters from Tribromides with Participation of a Neighboring Carbonyl Group
  作者：Guddeangadi N. Gururaja、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201100042

  日期：2011.4

  but synthetically useful γ-keto esters. The intermediacy of dihydrofurans in the one-pot transformation of keto tribromides into γ-keto esters provides evidence for the active participation of the neighboring carbonyl group in the alcoholysis of the tribromide moiety.

  Mg 介导的溴仿与烯酮的共轭加成，然后所得酮基三溴化物的醇解通过一个不寻常的过程进行，在中性后处理条件下提供环状原酸酯（二氢呋喃）中间体。然而，反应混合物的酸后处理或用酸处理分离的二氢呋喃提供了预期但合成有用的γ-酮酯。二氢呋喃在酮三溴化物一锅转化为 γ-酮酯中的中介作用为相邻羰基积极参与三溴化物部分的醇解提供了证据。
• Single-Step Synthesis of γ-Ketoacids through a Photoredox-Catalyzed Dual Decarboxylative Coupling of α-Oxo Acids and Maleic Anhydrides
  作者：Alex M. Davies、Shrikant S. Londhe、Emma R. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03258

  日期：2023.12.8

  A photocatalytic methodology for the single step synthesis of γ-ketoacids from α-ketoacids has been developed. This method employs maleic anhydrides as traceless synthetic equivalents of acrylic acids, achieving a selective cross-coupling via a dual decarboxylative strategy, where molecular CO2 is released as the only waste byproduct. The method has also been expanded to incorporate a highly regioselective

  开发了一种从 α-酮酸一步合成 γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等价物，通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联，其中分子CO 2作为唯一的废物副产物被释放。该方法还得到了扩展，可将高度区域选择性的三组分与各种醇偶联，以获得功能化的 γ-酮酯。
• Visible light-induced intermolecular radical addition: facile access to γ-ketoesters from alkyl-bromocarboxylates and enamines
  作者：Bei Hu、Haixia Chen、Yan Liu、Wuheng Dong、Kai Ren、Xiaomin Xie、Hao Xu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c4cc05590j

  日期：——

  A highly efficient addition of alkyl α-bromocarboxylates to enamines by visible light-induced photoredox catalysis is reported.

  报道了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化剂高效加成烯胺的烷基α-溴羧酸酯。