(2R)-3-azido-2-hydroxy-propanal diethyl acetal | 120576-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R)-3-azido-2-hydroxy-propanal diethyl acetal
• 英文别名: 3-Azido-2(r)-hydroxy-propanal diethyl acetal；(2R)-3-azido-1,1-diethoxypropan-2-ol
• CAS: 120576-22-9
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PVICMFYQTFWJGQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-azido-2-hydroxy-propanal diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 ((R)-3,3-Diethoxy-2-hydroxy-propyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的新果糖衍生物的化学和酶促合成方法，用于葡萄糖转运蛋白在寄生虫中的进口研究

  摘要：

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01001-7
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 lipoprotein lipase 80 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-3-azido-2-hydroxy-propanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  重组细菌果糖-1,6-二磷酸醛缩酶在醛缩反应中的用途：1-脱氧野尻霉素、1-脱氧甘露野尻霉素、1,4-双脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和fagomine的制备性合成

  摘要：

  酶促醛醇缩合和催化分子内还原胺化的组合已用于多羟基生物碱的高产不对称合成，包括 1-脱氧野尻霉素、1-脱氧甘露野尻霉素、1,4-二脱氧 1,4-亚氨基-~-阿拉伯糖醇和 fagomine。在大肠杆菌中过表达的含有 Znzt 的大肠杆菌果糖 1,6-二磷酸醛缩酶用于合成。该酶在含有 0.3 mM ZnCl 的水溶液中具有出色的稳定性，半衰期为 60 天，而兔肌肉中的酶为 2 天。反应在没有官能团保护的温和条件下进行。磷酸二羟基丙酮或二羟基丙酮与无机砷酸盐的混合物均可用作羟醛反应中的供体。醛醇受体 (R) 和 (S)-3-叠氮基-2-羟基丙醛是通过脂肪酶催化拆分外消旋缩醛前体制备的。最近的研究证明了醛缩酶催化的合成效用 在自然界中发现的超过 15 种醛缩酶中，最常使用的是来自兔肌肉的无金属席夫碱形成果糖 1,6-二磷酸 (FDP) 醛缩酶。对磷酸二羟基丙酮 (Ia) 具有高度特异性，但接受多种醛作为第二底物。供体

  DOI：

  10.1021/ja00193a025

文献信息

• Iminocyclitol inhibitors of hexoaminidase and glycosidase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06774140B1

  公开（公告）日：2004-08-10

  Designed iminocylitols that have potent inhibition activity with respect to hexominidases and glycosides are disclosed.

  披露了设计的亚氨基糖醇，它们对己糖苷酶和苷具有强大的抑制活性。
• Chemical and enzymatic synthesis of fructose analogues as probes for import studies by the hexose transporter in parasites
  作者：Laurent Azéma、Frédéric Bringaud、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00018-3

  日期：2000.4

  Various D-fructose analogues modified at C-1 or C-6 positions were synthesized from D-glucose by taking advantage of the Amadori rearrangement or using the aldol condensation between dihydroxyacetone phosphate and appropriate aldehyde catalyzed by fructose 1,6-diphosphate aldolase from rabbit muscle. The affinities of the analogues for the glucose transporter expressed in the mammalian form of Trypanosoma

  通过利用Amadori重排或利用二羟丙酮磷酸酯与兔糖中的1,6-二磷酸果糖醛缩醛酶催化的合适醛之间的醛醇缩合，由D-葡萄糖合成了在C-1或C-6位修饰的各种D-果糖类似物。肌肉。通过零放射性动力学分析，通过抑制放射性标记的2-脱氧-D-葡萄糖（2-DOG）转运来确定类似形式的布鲁氏锥虫在哺乳动物中表达的葡萄糖转运蛋白的亲和力。有趣的是，在转运蛋白的C-1或C-6位置带有芳香基团（即荧光标记）的类似物表现出与D-果糖相当的表观亲和力。该结果可以找到用于己糖转运研究的应用，并且还为设计葡萄糖输入抑制剂提供了标准。
• Hydroxyazepanes as inhibitors of glycosidase and HIV protease
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  Hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to glycosidase, with Ki values from-moderate to low micromolar range. Benzyl and 3,6-dibenzyl derivatives of hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to HIV protease. These compounds are synthesized either by chemoenzymatic or chemical methodologies.

  羟基氮杂丙烷显示了对于糖苷酶的抑制活性，Ki值在中等到低微摩尔范围内。苯甲基和3,6-二苯甲基衍生物对于HIV蛋白酶也显示了抑制活性。这些化合物通常通过化学酶法或化学方法合成。
• Pederson, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 477 - 480
  作者：Pederson, Richard L.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• Enzymes in organic synthesis: synthesis of highly enantiomerically pure 1,2-epoxy aldehydes, epoxy alcohols, thiirane, aziridine, and glyceraldehyde 3-phosphate
  作者：Richard L. Pederson、Kevin K. C. Liu、James F. Rutan、Lihren Chen、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00303a026

  日期：1990.8