1-(3'-cyclohexenyl)-2-butanone | 24476-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-cyclohexenyl)-2-butanone
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-3-yl)-butanon-2；1-Cyclohex-3-en-1-ylbutan-2-one
• CAS: 24476-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GVSDSCYPHJBHKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]癸烷-2-烯-5-酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3'-cyclohexenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Charge-accelerated cope rearrangements of 3-amino-1,5-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60558-0

文献信息

• Fragmentation of Homoallylic Alkoxides. Thermolysis of potassium 2-substituted bicyclo [2.2.2]oct-5-en-2-alkoxides
  作者：Roger L. Snowden、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19810640726

  日期：1981.11.4

  2.2]oct-5-en-2-alkoxides derived from alcohols 2–17 at 90–120° in hexamethylphosphoric triamide affords unsaturated ketones resulting from allylic bond cleavage. The mechanistic and synthetic aspects of this anionic fragmentation are discussed with reference to the formation of 1-(3′-cyclohexenyl)-2-alkanones 18–28via initial heterolytic C(1), C(2)-bond cleavage in the substrate alkoxide and regioselective

  在六甲基磷酸三酰胺中在90-120°下对衍生自醇2-17的2-取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-烷氧基钾进行热解，可得到烯丙基键断裂产生的不饱和酮。讨论了这种阴离子断裂的机理和合成方面，是通过在基质中通过初始的杂合C（1），C（2）-键裂解形成1-（3'-环己烯基）-2-链烷酮18-28来进行讨论的醇和区域选择性的分子内质子化作用，产生的瞬时烯丙基阴离子。
• SNOWDEN, R. L.;SCHULTE-ELTE, K. H., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2193-2202
  作者：SNOWDEN, R. L.、SCHULTE-ELTE, K. H.

  DOI：——

  日期：——
• Charge-accelerated cope rearrangements of 3-amino-1,5-dienes
  作者：Tara J. Spules、Jason D. Galpin、Dwight Macdonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60558-0

  日期：1993.1