3-Hydroxy-3-methyl-butandithiosaeure | 154844-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methyl-butandithiosaeure
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methylbutanedithioic acid；3-hydroxy-3-methylbutanedithioic acid
• CAS: 154844-84-5
• 化学式: C₅H₁₀OS₂
• 分子量: 150.266
• InChiKey: YTEPARPCGHGAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-methyl-butandithiosaeure 在 草酸氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl 3-methylbut-2-enedithioate
  参考文献：
  名称：

  二硫代和硫酮酯，第 60 版：将二硫代羧酸二价阴离子添加到醛和酮中

  摘要：

  脂肪族二硫代羧酸，如二硫代乙酸 (1a)、二硫代丙酸 (10a) 或 2-甲基-二硫代丙酸 (10e) 与 2 mol n-BuLi 形成相应的二硫代烯酸二锂 2a、11a 或 11e。这些与醛或酮加成形成羟醛产物 3a-f 和 12a-e。用碘甲烷甲基化产生更稳定的 β-羟基二硫酯 4 和 13。酯 4 可以脱氢为 α, β- 不饱和二硫酯 5。将二硫烯醇二锂 2a 添加到甲基乙烯基酮、环己烯酮或环戊烯酮中，随后甲基化产生 δ, ε - 不饱和二硫酯 6-8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261212
• 作为产物：
  描述：

  二硫代乙酸 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-Hydroxy-3-methyl-butandithiosaeure
  参考文献：
  名称：

  二硫代和硫酮酯，第 60 版：将二硫代羧酸二价阴离子添加到醛和酮中

  摘要：

  脂肪族二硫代羧酸，如二硫代乙酸 (1a)、二硫代丙酸 (10a) 或 2-甲基-二硫代丙酸 (10e) 与 2 mol n-BuLi 形成相应的二硫代烯酸二锂 2a、11a 或 11e。这些与醛或酮加成形成羟醛产物 3a-f 和 12a-e。用碘甲烷甲基化产生更稳定的 β-羟基二硫酯 4 和 13。酯 4 可以脱氢为 α, β- 不饱和二硫酯 5。将二硫烯醇二锂 2a 添加到甲基乙烯基酮、环己烯酮或环戊烯酮中，随后甲基化产生 δ, ε - 不饱和二硫酯 6-8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261212

文献信息

• Dithio- und Thionester, 60. Mitt.: Addition von Dithiocarbonsäure-dianionen an Aldehyde und Ketone
  作者：Norbert Rettberg、Uwe Wagner、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19933261212

  日期：——

  n‐BuLi die entspr. Dilithium‐dithioenolate 2a, 11a oder 11e. Diese addieren an Aldehyde oder Ketone zu den Aldolprodukten 3a‐f und 12a‐e. Daraus entstehen durch Methylierung mit Methyliodid die stabileren β‐Hydroxydithioester 4 und 13. Die Ester 4 lassen sich zu den α,β‐ungesättigten Dithioestern 5 dehydrieren. Die Addition des Dilithium‐dithioenolates 2a an Methylvinylketon, Cyclohexenon oder Cyclopentenon

  脂肪族二硫代羧酸，如二硫代乙酸 (1a)、二硫代丙酸 (10a) 或 2-甲基-二硫代丙酸 (10e) 与 2 mol n-BuLi 形成相应的二硫代烯酸二锂 2a、11a 或 11e。这些与醛或酮加成形成羟醛产物 3a-f 和 12a-e。用碘甲烷甲基化产生更稳定的 β-羟基二硫酯 4 和 13。酯 4 可以脱氢为 α, β- 不饱和二硫酯 5。将二硫烯醇二锂 2a 添加到甲基乙烯基酮、环己烯酮或环戊烯酮中，随后甲基化产生 δ, ε - 不饱和二硫酯 6-8。