(R,S)-2-(1-Hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)ethandithiosaeure-methylester | 128735-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-2-(1-Hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)ethandithiosaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-(1-hydroxycyclohex-2-en-1-yl)ethanedithioate
• CAS: 128735-88-6
• 化学式: C₉H₁₄OS₂
• 分子量: 202.342
• InChiKey: SBHRITRRJWMSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 二硫代乙酸甲酯 在 三异丙氧基氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R,S)-2-(1-Hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)ethandithiosaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  完全区域选择性逆转，使环境友好的硫亲核试剂与迈克尔受体加成反应

  摘要：

  烯硫醇钛与α-不饱和酮的反应选择性地导致3-羟基4饱和的链烷二硫代酸酯，由1,2-碳加成而产生，而烯硫醇铝则由取代的1,4-硫加成生成氧杂环丁烯二硫代缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98803-8

文献信息

• Dithio- und Thionester, 60. Mitt.: Addition von Dithiocarbonsäure-dianionen an Aldehyde und Ketone
  作者：Norbert Rettberg、Uwe Wagner、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19933261212

  日期：——

  n‐BuLi die entspr. Dilithium‐dithioenolate 2a, 11a oder 11e. Diese addieren an Aldehyde oder Ketone zu den Aldolprodukten 3a‐f und 12a‐e. Daraus entstehen durch Methylierung mit Methyliodid die stabileren β‐Hydroxydithioester 4 und 13. Die Ester 4 lassen sich zu den α,β‐ungesättigten Dithioestern 5 dehydrieren. Die Addition des Dilithium‐dithioenolates 2a an Methylvinylketon, Cyclohexenon oder Cyclopentenon

  脂肪族二硫代羧酸，如二硫代乙酸 (1a)、二硫代丙酸 (10a) 或 2-甲基-二硫代丙酸 (10e) 与 2 mol n-BuLi 形成相应的二硫代烯酸二锂 2a、11a 或 11e。这些与醛或酮加成形成羟醛产物 3a-f 和 12a-e。用碘甲烷甲基化产生更稳定的 β-羟基二硫酯 4 和 13。酯 4 可以脱氢为 α, β- 不饱和二硫酯 5。将二硫烯醇二锂 2a 添加到甲基乙烯基酮、环己烯酮或环戊烯酮中，随后甲基化产生 δ, ε - 不饱和二硫酯 6-8。
• KPEGBA, KAFUI;METZNER, PATRICK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1853-1856
  作者：KPEGBA, KAFUI、METZNER, PATRICK

  DOI：——

  日期：——