3-(4-(methylthio)phenyl)-1-phenylpropan-1-ol | 1314603-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-(methylthio)phenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-(Methylthio)phenyl)-1-phenylpropan-1-ol；3-(4-methylsulfanylphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1314603-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: WRUSPYMRFNQIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 对甲硫基苯甲醇 在 氢气 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到3-(4-(methylthio)phenyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CuI / H2 / NaOH催化的两种不同醇在碳-碳键形成中的交叉偶联：“借用氢”？

  摘要：

  不借用：开发了一种新方法，用于两种不同醇的交叉偶联（请参阅方案）。这种碳-碳键的形成是通过在H 2（1 atm）存在下使用少量的CuBr（0.05-0.2 mol％）和NaOH（4-20 mol％）来实现的，并为更长的时间提供了另一种方法。链醇。催化循环不同于迄今为止报道的涉及“借入氢”的Guerbet反应的催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201101752

文献信息

• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Nickel-Catalyzed Guerbet Type Reaction: C-Alkylation of Secondary Alcohols <i>via</i> Double (de)Hydrogenation
  作者：Reshma Babu、Murugan Subaramanian、Siba P. Midya、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00782

  日期：2021.5.7

  Acceptorless double dehydrogenative cross-coupling of secondary and primary alcohols under nickel catalysis is reported. This Guerbet type reaction provides an atom- and a step-economical method for the C-alkylation of secondary alcohols under mild, benign conditions. A broad range of substrates including aromatic, cyclic, acyclic, and aliphatic alcohols was well tolerated. Interestingly, the C-alkylation

  报道了在镍催化下仲醇和伯醇的无受体双脱氢交叉偶联。这种Guerbet型反应为温和，良性条件下仲醇的C-烷基化提供了一种原子经济和分步经济的方法。包括芳香族，环状，无环和脂肪族醇在内的多种底物均具有良好的耐受性。有趣的是，还证明了胆固醇衍生物的C-烷基化和环戊醇与各种醇的双C-烷基化。
• Surmounting Alkoxide Trap Strategy: <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Chromium(0)-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation between Alcohols
  作者：Peifeng Su、Zhe Chen、Jinyu Ni、Zhenjie Yang、Yinwu Li、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acscatal.3c03440

  日期：2023.10.6

  the key metal-alkoxide intermediate, thus overcoming the thermodynamic sink due to the alkoxide trap problem. It is plausible that the Cr(III) systems need to be reduced to Cr(II) for weakening the alkoxide trap effect and enhancing activity by using reductive strong bases. This surmounting alkoxide trap strategy should be helpful for the development of efficient and nonprecious transition metal catalysts

  由于d壁问题，醇盐陷阱问题的关键作用和铬中心氧化态的影响对催化活性的影响得到了证明。通过克服醇盐陷阱的策略，本文提出了一种Cr(0)催化剂，通过借氢/氢自转移实现醇之间的有效C-烷基化。合成的双-( N-杂环卡宾)-Cr(0)体系表现出高效的催化性能（40个实例，产率高达96%）。只有廉价且容易获得的碱 NaOH 的催化负载对于反应来说才足够有效。与Cr(III)/Cr(II)相比，Cr(0)可以很好地避免关键金属-醇盐中间体中的dp π相互作用，从而克服了醇盐陷阱问题导致的热力学下沉。可能需要将 Cr(III) 体系还原为 Cr(II)，以减弱醇盐捕获效应并通过使用还原性强碱增强活性。这种克服醇盐陷阱的策略应该有助于开发高效且非贵重的过渡金属催化剂。
• KOH-catalyzed cross-coupling of primary and secondary alcohols: evidence for radical pathways
  作者：Amlan Subhadarshi Nayak、Shubham Jaiswal、Manas Kumar Sahu、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1007/s12039-023-02241-7

  日期：——

  A simple base, KOH-catalyzed cross-coupling of primary and secondary alcohols is reported in which the primary alcohols play the role of alkylation reagents. EPR and mechanistic studies confirmed the involvement of radical and ketone intermediates formed from primary and secondary alcohols, respectively, leading to the formation of β-alkylated secondary alcohols. Graphical abstract A simple base-catalyzed

  报道了一种简单的碱、KOH 催化的伯醇和仲醇的交叉偶联，其中伯醇起到烷基化试剂的作用。 EPR和机理研究证实了分别由伯醇和仲醇形成的自由基和酮中间体的参与，导致了β-烷基化仲醇的形成。 图形概要 据报道，直接通过伯醇和仲醇的交叉偶联来简单地碱催化合成高级仲醇。
• CuI/H2/NaOH-Catalyzed Cross-Coupling of Two Different Alcohols for Carbon-Carbon Bond Formation: “Borrowing Hydrogen”?
  作者：Takashi Miura、Osamu Kose、Feng Li、Sun Kai、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201101752

  日期：2011.9.26

  Not borrowed: A new method was developed for the cross‐coupling of two different alcohols (see scheme). This carbon–carbon bond formation was realized by using a small amount of CuBr (0.05–0.2 mol %) and NaOH (4–20 mol %) in the presence of H2 (1 atm), and provides an alternative procedure for longer‐chain alcohols. The catalytic cycle was different from those reported to date for the Guerbet reaction

  不借用：开发了一种新方法，用于两种不同醇的交叉偶联（请参阅方案）。这种碳-碳键的形成是通过在H 2（1 atm）存在下使用少量的CuBr（0.05-0.2 mol％）和NaOH（4-20 mol％）来实现的，并为更长的时间提供了另一种方法。链醇。催化循环不同于迄今为止报道的涉及“借入氢”的Guerbet反应的催化循环。