methyl N-[5-[(2E,4E,6R)-6-[2-[(E,2R,6S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,8-diethoxyoct-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-methoxy-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate | 141206-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[5-[(2E,4E,6R)-6-[2-[(E,2R,6S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,8-diethoxyoct-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-methoxy-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 141206-98-6
• 化学式: C₄₆H₈₀ClNO₈S₂Si₂
• 分子量: 930.899
• InChiKey: OWFNBHOZDJUMSR-NUULPNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.08
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 无水二甲氨基乙醇 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 methyl N-[5-[(2E,4E,6R)-6-[2-[(E,2R,6S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,8-diethoxyoct-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-methoxy-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansinoids. Approach to 4,6-bisdemethylmaytansine and 4-demethylmaytansine

  摘要：

  A convergent strategy was elaborated to synthesize maytansine 1 and maytansinoids modified on the carbon skeleton, especially 4-demethylmaytansine 2, 6-demethylmaytansine 3, 4,6-bisdemethylmaytansine 4. In this paper, the feasibility of the project was verified by the preparation of key intermediates for the synthesis of 4, 6-bisdemethylmaytansine and 6-demethylmaytansine. The C-1-N open chain compound 18 in the 4,6-bisdemethyl series was obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88513-6