2,6-di-tert-butyl-4-(trifluoromethyl)phenol | 120120-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(trifluoromethyl)phenol
• 英文别名: 2,6-ditert-butyl-4-(trifluoromethyl)phenol
• CAS: 120120-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O
• 分子量: 274.326
• InChiKey: DCKKVAZBNUYJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  240.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 六氯化钨 、 2,6-di-tert-butyl-4-(trifluoromethyl)phenol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115433236

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(triethylsiloxy)-4-(trifluoromethyl)-2,5-cyclohexadien-1-one 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A new method for synthesis of trifluoromethyl-substituted phenols and anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a020

文献信息

• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

  Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing, visible-light organic PCs

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。
• Simple Photo-Induced Trifluoromethylation of Aromatic Rings
  作者：Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima、Yuta Ito、Takafumi Ide、Shuya Masuda

  DOI：10.1055/s-0037-1609759

  日期：2018.8

  trifluoromethylation of various aromatic compounds with Umemoto reagent II (2,8-difluoro-5-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium triflate) proceeded in moderate to good yields under simple photo-irradiation conditions without any catalyst, additive, or activator. UV-Vis and NMR spectral analyses indicated that pre-formation of an electron donor-acceptor complex between the trifluoromethylating

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三氟甲基自由基不是必需的。相反，自由基似乎是通过梅本试剂的简单光活化而形成的。 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三
• Metal- and Oxidant-Free Photoinduced Aromatic Trifluoromethylation Performed in Aerated Gel Media: Determining the Effects on Yield and Selectivity
  作者：Alex Abramov、Hendrik Vernickel、César Saldías、David Díaz Díaz

  DOI：10.3390/molecules24010029

  日期：——

  In this work we have investigated the potential benefits of using supramolecular gel networks as reaction media to carry out air-sensitive metal-free light-induced trifluoromethylation of six-membered (hetero)arenes under aerobic conditions. This reaction was performed at room temperature (RT) using sodium triflinate (CF₃SO₂Na, Langlois' reagent) as a source of radicals and diacetyl as electron donor

  在这项工作中，我们研究了使用超分子凝胶网络作为反应介质在有氧条件下进行六元（杂）芳烃的空气敏感无金属光诱导三氟甲基化的潜在好处。该反应在室温（RT）下进行，使用三氟甲磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，朗格卢瓦试剂）作为自由基源，二乙酰基作为电子供体。评估了凝胶介质中的限制、反应物浓度和光源类型对产率和产物分布的影响，并与均匀溶液中获得的结果进行比较。本研究使用了四种不同的低分子量 (LMW) 胶凝剂。结果证实了凝胶介质对外部氧气引起的反应猝灭的阻断作用，以及对动力学和选择性的一定控制。
• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。
• Simple and Clean Photoinduced Aromatic Trifluoromethylation Reaction
  作者：Lu Li、Xiaoyue Mu、Wenbo Liu、Yichen Wang、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02782

  日期：2016.5.11

  We describe a simple, metal- and oxidant-free photochemical strategy for the direct trifluoromethylation of unactivated arenes and heteroarenes under either ultraviolet or visible light irradiation. We demonstrated that photoexcited aliphatic ketones, such as acetone and diacetyl, can be used as promising low-cost radical initiators to generate CF3 radicals from sodium triflinate efficiently. The broad

  我们描述了一种简单的、不含金属和氧化剂的光化学策略，用于在紫外线或可见光照射下对未活化的芳烃和杂芳烃进行直接三氟甲基化。我们证明了光激发的脂肪族酮，如丙酮和双乙酰，可以用作有前途的低成本自由基引发剂，以有效地从三氟甲磺酸钠生成 CF3 自由基。未受保护的双齿螯合配体、黄嘌呤生物碱、核苷和相关抗病毒药物分子的直接三氟甲基化证明了该策略的广泛用途及其对药物化学的益处。