2-allyl-4-methoxybenzaldehyde | 79928-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-2-prop-2-enylbenzaldehyde
• CAS: 79928-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XTCNORAQZBHYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 萘-1,4-二腈 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-methoxy-1-phenylisochroman
  参考文献：
  名称：

  直接苯甲酰C ？H激活C吗？通过光氧化还原催化形成O键

  摘要：

  光的功率：1,4-二氰基萘（DCN）和光直接激活苄Ç  H代表分子内和分子间C键 O键的形成。芳烷基还已经使用水作为氧源直接转化为芳基酮。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201210333
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-allyl-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Trehan, I. R.; Kad, G. L.; Verma, Neena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 622 - 625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkenes with Redox-Neutral Remote Amidation of Aldehydes
  作者：Cungui Cheng、Shuiyou Liu、Danyang Lu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01113

  日期：2016.6.17

  A room-temperature and one-pot synthesis of ε-CF3-substituted amides via the copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with redox-neutral remote amidation of aldehydes is described. This reaction is featured by an unprecedented 1,5-H atom abstraction from aldehydic C–H bonds by α-CF3-alkyl radicals resulting from the radical trifluoromethylation of alkenes, thus enabling a new possibility of

  的室温和ε-CF的一锅法合成3通过与醛的氧化还原中性远程酰胺化烯烃的铜催化的三氟甲基化取代的酰胺进行说明。该反应由精选前所未有的1,5-H原子从由α-CF醛C-H键的抽象3个从烯烃的自由基三氟甲基化得到的，从而使三氟甲基化启动的远程SP的一种新的可能性-烷基2 Ç -H功能化。
• Photoredox‐Coupled F‐Nucleophilic Addition: Allylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Haidong Liu、Liang Ge、Ding‐Xing Wang、Nan Chen、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201814308

  日期：2019.3.18

  which otherwise are essentially reluctant towards F‐nucleoplilic addition, now readily participate in this fluoroallylation reaction. Furthermore, this strategy provides an elegant example for the generation, as well as functionalization, of α‐CF3‐substituted benzylic radical intermediates using cheap and readily available starting materials.

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。
• Copper‐Catalyzed Cope‐Type Hydroamination of Nonactivated Olefins toward Cyclic Nitrones: Scope, Mechanism, and Enantioselective Process Development
  作者：Mengru Zhang、Shuang Liu、Hexin Li、Yajing Guo、Na Li、Meihui Guan、Haroon Mehfooz、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902683

  日期：2019.9.25

  remains underdeveloped. Herein we report the copper-catalyzed Cope-type hydroamination of oximes with pendant nonactivated olefins, which enables facile access to a series of five- and six-membered cyclic nitrones under mild conditions. In this study, heterocycle-tethered oximes were employed in the Cope-type hydroamination reaction for the first time. High enantioselectivity was achieved for carbon-tethered

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。
• Nickel-Catalyzed Remote Arylation of Alkenyl Aldehydes Initiated by Radical Alkylation with Tertiary α-Carbonyl Alkyl Bromides
  作者：Weiwei Jin、Yulu Zhou、Ying Zhao、Qianqian Ma、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00221

  日期：2018.3.2

  A novel nickel-catalyzed remote arylation of alkenyl aldehydes triggered by radical alkylation with tertiary α-carbonyl alkyl bromides is described, thus producing a quaternary carbon center containing ketones in promising yields with broad functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies suggest that the combination of a 1,n-HAT (n = 5 or 6) from alkyl radicals to aldehyde C–H bonds

  描述了由叔α-羰基烷基溴的自由基烷基化引发的烯基醛的新型镍催化的远程芳基化，从而以具有希望的产率与广泛的官能团相容性产生了含有酮的季碳中心。初步的机理研究表明，在镍催化下，烷基中的1，n -HAT（n = 5或6）与醛C–H键的结合可能是导致此反应的原因。
• Palladium-Catalyzed Remote Aryldifluoroalkylation of Alkenyl Aldehydes
  作者：Xingliang Nie、Cungui Cheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/anie.201611697

  日期：2017.2.6

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between fluoroalkyl bromides, arylboronic acids, and alkenyl aldehydes has been developed and provides facile access to 5‐, 6‐, or 7‐difluoroalkylated ketones under very mild reaction conditions. The resultant products can be smoothly converted into CF2‐containing tetrahydronaphthalenes by a novel silver‐catalyzed intramolecular decarboxylative cyclization

  已经开发出了氟烷基溴化物，芳基硼酸和烯基醛之间的钯催化三组分反应，该反应可在非常温和的反应条件下轻松获得5，6或7二氟烷基化的酮。通过新的银催化的5-芳基-2,2-二氟戊酸的分子内脱羧环化反应，可以将所得产物平稳地转化为含CF 2的四氢萘。