3-nitrochalcone epoxide | 33037-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-nitrochalcone epoxide
• 英文别名: 1-Benzoyl-m-nitrophenyloxiran；1-Phenyl-3-(m-nitrophenyl)-2,3-epoxy-propanon-(1)；1-Benzoyl-2-m-nitrophenyloxiran；1-<3-Nitro-phenyl>-2-benzoyl-aethylenoxyd；2,3-Epoxy-3-(3-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；2,3-epoxy-3-(3-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one；[3-(3-nitro-phenyl)-oxiranyl]-phenyl-methanone；[3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 33037-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: KANSTZMYQHRSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrochalcone epoxide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-nitrophenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  ROTH; SCHWARZ, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 769 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-nitrochalcone 在 ionic liquid-grafted Mn(III)-Schiff base N-甲基吲哚酮 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到3-nitrochalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  离子液体接枝的 Mn(III)-席夫碱络合物：一种用于查耳酮环氧化的高效且可回收的催化剂

  摘要：

  合成了一种具有咪唑鎓相标记的新型 Mn(III)-Schiff 碱配合物，并将其用作一种高效且可回收的催化剂，用于 MCPBA/NMO 对查耳酮的环氧化反应。它可以回收和重复使用（至少五次）而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872226

文献信息

• Metal-Free and Efficient Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane as a Powerful Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1002/jccs.201700026

  日期：2017.6

  1,1,2,2‐Tetrahydroperoxy‐1,2‐diphenylethane was used for the efficient and metal‐free epoxidation of various α,β‐unsaturated ketones, carried out under mild alkaline conditions at room temperature.

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。
• Facile epoxidation of α, β-unsaturated ketones with urea-2,2-dihydroperoxypropane as a new oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1007/s13738-016-0980-1

  日期：2017.2

  AbstractVarious aromatic α, β-unsaturated ketones were successfully transformed into their corresponding epoxides using urea-2,2-dihydroperoxypropane as the oxygen source for the first time. The reactions were carried out under mild alkaline conditions at room temperature in high yields and short reaction times. Graphical Abstract

  摘要首次使用脲-2,2-二氢过氧丙烷作为氧源，成功地将各种芳香族α，β-不饱和酮转化为相应的环氧化物。反应在室温下在弱碱性条件下以高产率和短反应时间进行。 图形概要
• Selectfluor-Mediated Simultaneous Cleavage of C–O and C–C Bonds in α,β-Epoxy Ketones Under Transition-Metal-Free Conditions: A Route to 1,2-Diketones
  作者：Heng Wang、Shaobo Ren、Jian Zhang、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00857

  日期：2015.7.2

  Selectfluor-mediated simultaneous cleavage of C–O and C–C bonds in α,β-epoxy ketones has been successfully achieved under transition-metal-free conditions. The reaction gives 1,2-diketone compounds in moderate to good yields involving a ring-opening/benzoyl rearrangement/C–C bond cleavage sequence under oxidative conditions.

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。
• An Ionic Manganeseporphyrin Catalyst for Alkene Epoxidations: The Significant Roles of the Cationic Trimethylbenzylammonium Functionalities and the Anionic Mercaptopropionate Counterions
  作者：Ye Liu、Yueqin Cai、Yong Lu、Ming-Yuan He、Qingxia Wan

  DOI：10.1055/s-2008-1032062

  日期：2008.2

  An ionic manganeseporphyrin, bearing cationic trimethylbenzylammonium functionalities and mercaptopropionate [HS(CH2)2CO2 -] counteranions, was synthesized and applied as a catalyst for alkene epoxidations using iodosylbenzene (PhIO) as an oxidant. The reactions proceeded with high activity and oxide selectivity, and the catalyst exhibited relatively good recyclability. It was found that the presence of thiol (SH) group and quaternary ammonium substituents contributed greatly to the improved activity and stability of this ionic manganeseporphyrin. This was due to the synergistic effects of HS(CH2)2CO2 - as an axial ligand, and the suppression of oxidation degradation by the strongly electron-withdrawing nature of the quaternary ammonium cations.

  一种离子锰卟啉，具有阳离子三甲基苄胺功能团和巯丙酸阴离子 [HS(CH2)2CO2 -]，被合成并应用于以碘苯（PhIO）为氧化剂的烯烃环氧化反应。反应表现出高活性和氧化物选择性，催化剂展示了相对良好的可回收性。研究发现，巯基（SH）和季铵替代基的存在对该离子锰卟啉的活性和稳定性有很大贡献。这是由于HS(CH2)2CO2 -作为轴向配体的协同效应，以及季铵阳离子强吸电子特性抑制了氧化降解的作用。
• Solvent-Free Synthesis of 1,3-Diphenyl-5-arylpyrazole Derivatives
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Xian-Tao Meng

  DOI：10.2174/157017809788681383

  日期：2009.7.1

  The synthesis of 1,3-diphenyl-5-arylpyrazoles via the reactions of 2,3-epoxy-1-phenyl-3-aryl-1-propanones with phenylhydrazine was carried out in 48-84% yields at 230 °C under solvent-free condition within 1.5 h. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and solvent-free.

  该方法通过 2,3-环氧-1-苯基-3-芳基-1-丙酮与苯肼的反应合成 1,3-二苯基-5-芳基吡唑，在 230 °C 无溶剂条件下 1.5 小时内产率达到 48-84%。