methyl (R)-3-chloro-5-oxo-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate | 1404225-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-chloro-5-oxo-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-3-chloro-5-oxo-2-phenylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1404225-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃
• 分子量: 250.682
• InChiKey: GKCYWNSGCQZUEV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 4C₂₀H₂₀NO₄^(1-)*2Rh⁽¹⁺⁾ 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到methyl (R)-3-chloro-5-oxo-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚与乙烯基重氮乙酸酯的铑催化对映选择性乙烯基加成反应

  摘要：

  描述了无环甲硅烷基烯醇醚与甲硅烷氧基乙烯基重氮乙酸酯的高度不对称乙烯基加成。该反应具有非对映选择性 1,4-甲硅烷氧基迁移事件。产品的 ee 高达 97%。当使用空间上更拥挤的甲硅烷基烯醇醚时，对映选择性形式的 [3+2] 环加成成为主要的反应途径。对照实验表明 (Z)-烯烃几何结构对于高水平的对映控制至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja3092399

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Vinylogous Addition of Enol Ethers to Vinyldiazoacetates
  作者：Austin G. Smith、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja3092399

  日期：2012.11.7

  A highly asymmetric vinylogous addition of acyclic silyl enol ethers to siloxyvinyldiazoacetate is described. The reaction features a diastereoselective 1,4-siloxy group migration event. Products are obtained in up to 97% ee. When more sterically crowded silyl enol ethers are employed, an enantioselective formal [3+2] cycloaddition becomes the dominant reaction pathway. Control experiments reveal the

  描述了无环甲硅烷基烯醇醚与甲硅烷氧基乙烯基重氮乙酸酯的高度不对称乙烯基加成。该反应具有非对映选择性 1,4-甲硅烷氧基迁移事件。产品的 ee 高达 97%。当使用空间上更拥挤的甲硅烷基烯醇醚时，对映选择性形式的 [3+2] 环加成成为主要的反应途径。对照实验表明 (Z)-烯烃几何结构对于高水平的对映控制至关重要。